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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cyanoacetylene.png|200px|Strukturformel von Cyanoacetylen]]
| Name = Cyanoacetylen
| Andere Namen = * Propiolonitril ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Prop-2-innitril
* 2-Cyanoethin
* Monocyanoacetylen
| Summenformel = C3HN
| CAS = {{CASRN|1070-71-9}}
| EG-Nummer = 861-640-1
| ECHA-ID = 100.313.512
| PubChem = 14055
| ChemSpider = 13436
| Molare Masse = 51,05 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,8167 g·cm−3 (17 °C)<ref>W. Dannhauser, A. F. Flueckinger: ''Dielectric Constant of Hydrogen‐Bonded Liquids. I. Cyanoacetylene.'' In: ''[[J. Chem. Phys.]]'' Band 38, 1963, S. 69–71, [[doi:10.1063/1.1733497]].</ref>
| Schmelzpunkt = 5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="cyano1">S. Murahashi, T. Takizawa, S. Kurioka, S. Maekawa: ''Cyanoacetylene. Part I.The synthesis and some chemical properties.'' In: ''Nippon kagaku zasshi.'' Band 77, 1956, S. 1689–1692, [[doi:10.1246/nikkashi1948.77.1689]], [http://ia600705.us.archive.org/26/items/nasa_techdoc_19680022236/19680022236.pdf NASA TT F-11, 771 englische Übersetzung] (PDF; 359 kB).</ref>
| Siedepunkt = 44 °C<ref name="Halter">R. J. Halter, R. L. Fimmen, R. J. McMahon, S. A. Peebles, R. L. Kuczkowski, J. F. Stanton: ''Microwave Spectra and Molecular Structures of (Z)-Pent-2-en-4-ynenitrile and Maleonitrile.'' In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' Band 123, 2001, S. 12353–12363, [[doi:10.1021/ja011195t]].</ref>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = leicht löslich in Toluol<ref>N. M. Szeverenyi, R. R. Vold, R. L. Vold: ''Mechanisms of nuclear magnetic relaxation in cyanoacetylene.'' In: ''[[Chem. Phys.]]'' Band 18, 1976, S. 23–30, [[doi:10.1016/0301-0104(76)87034-6]]</ref>
| Brechungsindex = 1,3868 (25 °C)<ref name="CRC90_3_124">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=124}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=308372 |harmonisiert= |Name=prop-2-ynenitrile |Abruf=2021-10-19}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|300|310|330}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
}}

'''Cyanoacetylen''' (auch '''Propiolnitril''') ist eine [[Organische Chemie|organische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]], die als monosubstituiertes [[Ethin]] bzw. als [[Nitril]] der [[Acetylencarbonsäure]] (Propiolsäure) gesehen werden kann.

== Vorkommen ==
Cyanoacetylen wurde durch spektroskopische Methoden in interstellaren Wolken,<ref name="cyano1" /> sowie im Schweif des Kometen [[C/1995 O1 (Hale-Bopp)]] und in der Atmosphäre des Saturnmondes [[Titan (Mond)|Titan]] nachgewiesen.<ref>H. B. Niemann u. a.: ''The abundances of constituents of Titan's atmosphere from the GCMS instrument on the Huygens probe.'' In: ''[[Nature]].'' Band 438, 2005, S. 779–784, [[doi:10.1038/nature04122]].</ref>

== Darstellung und Gewinnung ==
Die Darstellung von Cyanoacetylen gelingt durch die [[Dehydratisierung (Chemie)|Dehydratisierung]] von [[Acetylencarbonsäureamid]] in Gegenwart von [[Phosphorpentoxid]].<ref>U. Melamed, B.-A. Feit: ''Reaction of acrylonitrile with benzophenone via the derived vinyl carbanion.'' In: ''[[J. Org. Chem.]]'' Band 48, 1983, S. 1928–1931, [[doi:10.1021/jo00159a037]].</ref><ref name="Halter" /> Das Säureamid kann über eine Esterstufe aus der [[Acetylencarbonsäure]] hergestellt werden,<ref name="cyano1" /> die durch die Umsetzung von Ethin mit [[Kohlendioxid]] zugänglich ist.<ref>Skosarewski: In: ''[[Chemisches Zentralblatt|Chem. Zentralbl.]]'' Band 75, 1904, S. 1025.</ref><ref>G. Oddo: in ''Gazzetta Chimica Italiana.'' Band 38, 1908, S. 627–633.</ref>

[[Datei:Cyano acetylene synthesis01.svg|650px|zentriert|Synthese von Cyanoacetylen]]

== Eigenschaften ==
Cyanoacetylen ist eine niedrigsiedende, farblose Flüssigkeit.<ref name="cyano1" /><ref name="Halter" /> Unterhalb von 5 °C erstarrt die Verbindung.<ref name="cyano1" /> Festes Cyanoacetylen kristallisiert in einem [[Monoklines Kristallsystem|monoklinen]] Kristallsystem.<ref>F. V. Shallcross, G. B. Carpender: ''The crystal structure of cyanoacetylene.'' In: ''[[Acta Cryst.]]'' Band 11, 1958, S. 490–496, [[doi:10.1107/S0365110X58001365]].</ref> Die Dämpfe sind leicht entzündlich und extrem tränenreizend.<ref name="cyano1" /> Bei Bestrahlung mit UV-Licht [[Polymerisation|polymerisiert]] Cyanoacetylen.<ref>D. W. Clarke, J. P. Ferris: ''Titan Haze: Structure and Properties of Cyanoacetylene and Cyanoacetylene–Acetylene Photopolymers.'' In: ''Icarus.'' Band 127, 1997, S. 158–172, [[doi:10.1006/icar.1996.5667]].</ref> In Gegenwart von [[Peroxide]]n wird keine wesentliche radikalische Polymerisation beobachtet.<ref name="cyano1" /> Mit [[Ammoniak]] wird über [[Wasserstoffbrücke]]n ein 1:1-Komplex gebildet.<ref>N. Piétri, B. Sessouma, F. Borget, T. Chiavassa, I. Couturier-Tamburelli: ''Cyanoacetylene (HC3N) and ammonia (NH3) complexes: A DFT theoretical and experimental study.'' In: ''[[Chem. Phys.]]'' Band 400, 2012, S. 98–102, [[doi:10.1016/j.chemphys.2012.03.002]].</ref>
Cyanoacetylen besitzt eine merkliche [[CH-Acidität]], d. h., es kann durch starke Basen deprotoniert werden. Grund ist die [[Mesomerie]]stabilisierung des Anions ([[−M-Effekt]] der Cyanogruppe).

== Verwendung ==
Durch Ethoxycarbonylierung von Cyanoacetylen können [[Cyanoacrylate]] hergestellt werden.<ref name="Ullmann">T. Ohara, T. Sato, N. Shimizu, G. Prescher, H. Schwind, O. Weiberg, K. Marten, H. Greim: ''Acrylic Acid and Derivatives.'' In: ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie|Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]].'' Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2006, {{DOI|10.1002/14356007.a01_161.pub2}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4321043-0}}

[[Kategorie:Alkin]]
[[Kategorie:Nitril]]

Cyanoacetylen - Versionsgeschichte

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