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2026-04-29T18:46:16Z

Häufige Cyaninfarbstoffe

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'''Cyanine''' ([[griechische Sprache|gr.]] ''cyanos'', κυανός, ''blau'') oder '''Cyanin-Farbstoffe''' ist eine Sammelbezeichnung für synthetische, organische [[Farbstoff]]e aus der Gruppe der [[Methinfarbstoffe|Polymethin]]-Farbstoffe. Diese wurden 1922 von [[Walter König (Chemiker)|Walter König]] systematisiert. Alle Cyanine besitzen sowohl eine [[Quartäre Ammoniumverbindungen|quartäre Ammonium-Gruppe]] als [[Elektronenakzeptor]] ([[Antiauxochrom]]), als auch eine [[Tertiär (Chemie)|tertiäre]] [[Aminogruppe]] als [[Elektronendonator]] ([[Auxochrom]]), die über eine [[Polyene|Polyen]]-Brücke verbunden sind. Cyanine sind damit auch immer [[Imine]] ''(Azomethine)''. Beide Gruppen haben einen relativ starken [[Bathochromer Effekt|bathochromen Effekt]], weshalb Cyanin-Farbstoffe auch mit sehr kleinem π-Elektronensystemen bereits Licht im sichtbaren Bereich absorbieren.

Die Gruppe der Cyaninfarbstoffe umfasst die [[Diarylmethinfarbstoffe|Diarylmethanfarbstoffe]], die [[Triphenylmethanfarbstoffe]] und die Farbstoffe der [[Chinonimine]].

== Struktur ==
[[Datei:Cyanine.png|mini|300px|Die drei Untergruppen der Cyanine: I = offenkettige oder Streptocyanine, II = Hemicyanine, III = geschlossenkettige Cyanine]]
Die Cyanine werden in drei Untergruppen eingeteilt:
* Die Struktur der ''Streptocyanine'' oder ''offenkettigen Cyanine'' ist
: R2N+=CH[CH=CH-]''n''NR2 (I)

* Ist das quartäre [[Stickstoff]]-Atom Bestandteil eines [[Heterocyclen|heterocyclischen]] Ringsystems, dann wird es als ''Hemicyanin'' bezeichnet:
: Aryl=N+=CH[CH=CH-]''n''NR2 (II)

* Ist auch das zweite Stickstoffatom Teil eines Rings, handelt es sich um ein ''geschlossenkettiges Cyanin'':<ref name=johannes>Johannes, H.H.: ''Cyanine: Direkte Funktionalisierung, Oligomerisierung, linear und nichtlinear optische Eigenschaften'', Dissertation [[TU Braunschweig]], 2000. {{DNB|960115293/34}}</ref>
: Aryl=N+=CH[CH=CH-]''n''N=Aryl (III)

Die Kettenglieder zwischen den beiden Stickstoffatomen liegen normalerweise in der stabileren [[Cis-trans-Isomerie|all-trans-Form]] vor. Vielfach werden auch Derivate stickstoffhaltiger [[Heterocyclen]] wie [[Chinoline]], [[Thiazole]], [[Pyrrole]], [[Imidazole]] oder [[Oxazole]] eingesetzt, bei denen eines oder beide Stickstoffatome Teil eines Ringsystems sind.<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-03-03017|Name=Cyanin-Farbstoffe|Abruf=2013-08-14}}</ref> Die heterocyclische Farbstoffverbindung kann damit entweder ein Hemicyanin (Typ II), oder ein geschlossenkettiges Cyanin (Typ III) sein.

== Herstellung ==
Cyanin-Farbstoffe können mit verschiedenen Verfahren hergestellt werden, unter anderem durch die Kondensation komplexer [[Aldehyde]] mit [[Amine]]n.

== Häufige Cyaninfarbstoffe ==
[[Datei:Cy3 Cy5 dyes.gif|200px|rechts]]
{| class="wikitable sortable" border="1"
|-
! Farbstoff
! Anregungswellenlänge (nm)
! Emissionswellenlänge (nm)
! Molmasse in g·[[mol]]−1
! Photonenausbeute
! Vertreter
|-
| Cy2
| bgcolor="#00f9ff"| 489
| bgcolor="#00ff33"| 506
| 714
| 0,12
|<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=<nowiki>6-{2-[(1E,3E)-3-(3-Ethyl-1,3-benzoxazol-2(3H)-yliden)-1-propen-1-yl]-1,3-benzoxazol-3-ium-3-yl}hexanoat</nowiki>|CAS=260430-02-2|KeinCASLink=1|Wikidata=Q136405654}}</ref>
|-
| Cy3
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| 767
| 0,15
|<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=<nowiki>2-[(1E,3Z)-3-(1-{6-[(2,5-Dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]-6-oxohexyl}-3,3-dimethyl-5-sulfo-1,3-dihydro-2H-indol-2-yliden)-1-propen-1-yl]-1-ethyl-3,3-dimethyl-3H-indolium-5-sulfonat</nowiki>|CAS=146368-16-3|KeinCASLink=1|Wikidata=Q136412378}}</ref>
|-
| Cy3B
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| 658
| 0,67
|<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=<nowiki>14-(Carboxymethyl)-16,16,18,18-tetramethyl-6,7,7a,8a,9,10,16,18-octahydrobenzo[2″,3″]indolizino[8″,7″:5′,6′]pyrano[3′,2′:3,4]pyrido[1,2-a]indol-5-ium-2-sulfonat</nowiki>|CAS=228272-69-3|KeinCASLink=1|Wikidata=Q136411424}}</ref>
|-
| Cy3.5
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| 1102
| 0,15
|<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=<nowiki>2-{(1E,3E)-3-[3-(5-Carboxypentyl)-1,1-dimethyl-6,8-disulfo-1,3-dihydro-2H-benzo[e]indol-2-yliden]-1-propen-1-yl}-3-ethyl-1,1-dimethyl-6-sulfo-1H-benzo[e]indolium-8-sulfonat</nowiki>|CAS=1284240-77-2|KeinCASLink=1|Wikidata=Q136443946}}</ref>
|-
| Cy5
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| 792
| 0,28
|<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=<nowiki>2-{(1E,3E,5Z)-5-[1-(5-Carboxypentyl)-3,3-dimethyl-5-sulfo-1,3-dihydro-2H-indol-2-yliden]-1,3-pentadien-1-yl}-1-ethyl-3,3-dimethyl-3H-indolium-5-sulfonat</nowiki>|CAS=146368-11-8|KeinCASLink=1|Wikidata=Q136654021}}</ref>
|-
| Cy5.5
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| bgcolor="#FF0000" |694
| 1128
| 0,28<ref>{{cite journal |author=K, Umezawa,A, Matsui, Y, Nakamura, D, Citterio, K, Suzuke |year=2009 |title=Bright, Color-Tunable Fluorescent Dyes in the Vis/NIR Region: Establishment of New “Tailor-Made” Multicolor Fluorophores Based on Borondipyrromethene |journal=[[Chem. Eur. J.]] |volume=15 |pages=1096 |doi=10.1002/chem.200801906 |language=en}}</ref>
|<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Cy5.5|CAS=210892-23-2|KeinCASLink=1|Wikidata=Q136659843}}</ref>
|-
| [[Cy7]]
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| bgcolor="#690000"| 767
| 818
| 0,28
|}
Cy™ ist eine Marke oder eingetragene Marke von [[GE Healthcare]].<ref>https://www.thermofisher.com/de/de/home/life-science/cell-analysis/fluorophores/cy3-dye.html</ref><ref>https://www.scientificlabs.co.uk/handlers/libraryFiles.ashx?filename=Manuals_P_PA25001_A.pdf</ref>

== Eigenschaften und Verwendung ==
Die meisten Cyanine sind [[blau]] gefärbt und lichtempfindlich, besitzen damit nur eine geringe [[Farbechtheit]] und eignen sich im Allgemeinen nicht zur Färbung von Textilien. Die Lichtempfindlichkeit prädestiniert sie zur Verwendung in der [[Photographie]], wo sie zur [[Sensibilisierung (Fotografie)|Sensibilisierung]] der [[Fotoemulsion]] eingesetzt werden. Auch in organischen [[Farbstofflaser]]n sowie als [[Anthelmintikum|Medikament gegen Wurminfektionen]] werden Cyanine verwendet.<ref name=roempp/> [[Brookers Merocyanin]] wird als [[Solvatochromie|solvatochromer]] [[Indikator (Chemie)|Indikator]] verwendet.

=== CD/DVD Farbstoff ===
Cyanine wurden zur Herstellung der ersten [[CD-R]]s benutzt und sind teilweise immer noch (etwa von Taiyo Yuden) im Gebrauch, wie im [[Rainbow Books#Orange Book|Orange Book]] spezifiziert. Da Cyanin chemisch instabil ist, wurden verschiedene Mischungen (metallstabilisiertes Cyanin von [[TDK]], Super Cyanine von [[Taiyo Yuden]]) entwickelt, die haltbarkeitsmäßig den [[Azofarbstoff|Azo]]- und [[Phthalocyanin]]-Medien ebenbürtig sind.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.cd-info.com/CDIC/Technology/CD-R/Media/TDK_Fig1.html |wayback=20060331040404 |text=Haltbarkeitsvergleich: Cyanin und metallstabilisiertes Cyanin}}</ref> Cyaninfarbstoffe für CD-R sind von Taiyo Yuden patentiert. Cyanine gehören ebenso wie Azofarbstoffe zu den Langstrategie-Farbstoffen. Für Cyanine sind bei CD-R die Typnummern 0 bis 4 reserviert. Heutige [[DVD-R]]-Medien benutzen Mischungen aus Cyaninen und Azofarbstoffen.

=== Biochemie ===
[[Protein]]e können nach einer [[SDS-PAGE]] unter anderem mit dem Triarylmethanfarbstoff [[Coomassie-Brillant-Blau]] oder den Merocyaninen [[Fast Green FCF]], [[SYPRO Orange]] oder [[SYPRO Red]] angefärbt werden. Der asymmetrische Cyanin-Farbstoff [[SYBR Green I]] wird zum Nachweis von doppelsträngiger [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]] benutzt. Die Triarylmethanfarbstoffe [[Fuchsin]] und [[Parafuchsin]] werden zur Färbung in der [[Histologie]] verwendet. Verschiedene Cyanine können zur [[Molekülmarkierung]] verwendet werden,<ref>O. J. Keray: ''[https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DerivateServlet/Derivate-4448/Dissertation%20Oszkar%20Keray%2023.04..pdf Funktionalisierte Cyaninfarbstoffe als molekulare Markierungsreagenzien]'' (PDF; 3,3 MB), Dissertation, [[Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf]], 2007.</ref> z. B. [[Cy5-Succinimidylester]].

== Siehe auch ==
* [[Azine (Hydrazin)|Azine]]
* [[Azofarbstoff]]
* [[Formazan]]
* [[Phthalocyanin]]

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

[[Kategorie:Quartäre Ammoniumverbindung| Cyanine]]
[[Kategorie:Polyen| Cyanine]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Methinfarbstoff| Cyanine]]

Cyanine - Versionsgeschichte

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