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2026-01-24T00:26:37Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cyanidin.svg|250px|Strukturformel Cyanidin]]
| Andere Namen = * 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxychromeniumchlorid
* 3,5,7,3',4'-Pentahydroxyflavyliumchlorid
* Cyanidinchlorid
| Summenformel = C15H11O6+
| CAS = * {{CASRN|13306-05-3}} (chinoide Form)
* {{CASRN|528-58-5|Q27254696}} ([[Hydrochlorid]])
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 128861
| ChemSpider = 114193
| Beschreibung = violetter Feststoff (Chlorid)<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 287,24 g·[[mol]]−1
322,70 g·[[mol]]−1 (Chlorid)
| Aggregat = fest (Chlorid)
| Dichte =
| Schmelzpunkt = > 300 °C (Chlorid, Zersetzung)<ref name="röempp" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (Chlorid)<ref name="Sujata V. Bhat, B.A. Nagasampagi, Meenakshi Sivakumar">{{Literatur |Autor=Sujata V. Bhat, B.A. Nagasampagi, Meenakshi Sivakumar |Titel=Chemistry of Natural Products |Verlag=Springer Science & Business Media |Datum=2005 |ISBN=978-3-540-40669-3 |Seiten=602 |Online={{Google Buch | BuchID=C3la6a_gnKUC | Seite=602 }}}}</ref>
* löslich in Ethanol (Chlorid)<ref name="Sujata V. Bhat, B.A. Nagasampagi, Meenakshi Sivakumar" />
* löslich in Methanol und 0,1%iger Salzsäure<ref>Axxora.com: {{Webarchiv |url=http://www.axxora.com/flavonoids-ALX-385-003/opfa.1.1.ALX-385-003.1909.4.1.html |text=Cyanidin chloride |wayback=20070311040740}}, abgerufen am 11. September 2013.</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|79457|Name=Cyanidin chloride, ≥95% (HPLC)|Abruf=2019-02-12}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Chlorid{{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten =
}}

'''Cyanidin''' ist ein zur Gruppe der [[Anthocyanidine]] zählender [[Kation|kationischer]] [[Pflanzenfarbstoff]]. An unterschiedliche Kohlenhydrate (Zucker) [[glycosidische Bindung|glycosidisch]] gebunden ist Cyanidin Bestandteil zahlreicher [[Anthocyane]], z. B. von [[Cyanidin-3-O-glucosid]], die auch in pflanzlichen Lebensmitteln vorkommen. Es ist strukturell eng verwandt mit [[Peonidin]] und [[Rosinidin]], bei denen einige [[Hydroxygruppe|Hydroxygruppen]] stattdessen als [[Methylether]] vorliegen.

== Geschichte ==
Blaufarbene Blüten und Früchte waren für Naturforscher schon immer faszinierende Objekte. So untersuchten die französischen Chemiker E. Frémy und S. Cloëz die blauen Pflanzenfarbstoffe der Kornblume, des Veilchens und der Schwertlilie, und bezeichneten diese mit dem Namen Cyanin ([[griechische Sprache|gr.]] ''cyanos'', κυανός, ''blau'').<ref> E. Frémy, S. Cloëz, Ueber die Farbstoffe der Blumen. In: ''Journal für Praktische Chemie'' Jg. 1854, Bd. 62, S. 269. Zitiert nach Willstätter & Everest.</ref>
[[Richard Willstätter]] und Arthur E. Everest legten 1913 eine umfangreiche Abhandlung über [[Anthocyane]] vor, in der sie u. a. über den Farbstoff der [[Kornblume]] ''(Centaurea cyanus L.)'' berichteten. Sie fanden, dass Cyanin ein [[Glycosid]] ist, genauer ein [[Glucoside|Glucosid]]. Es wird durch Hydrolyse mit Mineralsäuren in [[Glucose]] und die eigentliche Farbstoffkomponente, das [[Aglykon]], gespalten, das die Autoren als ''Cyanidin'' bezeichneten.<ref>Richard Willstätter, Arthur E. Everest: ''Über den Farbstoff der Kornblume'', In: ''Justus Liebigs Annalen der Chemie'', Jg. 1913, Bd. 401, S. 189.</ref> Das Aglykon wurde daraufhin auch in den Blütenblättern der Winteraster (''Chrysanthemum indicum'' L.), der Stiefmütterchen (''Viola species'') sowie der Löwenmäulchen (''Antirrhinum majus'') – Klassikern der Pflanzengenetik – nachgewiesen und daraus isoliert. Die Autoren nannten es folglich ''Chrysanthemin'' bzw. ''Antirrhinin''.<ref>Richard Willstätter, E. K. Bolton: ''Justus Liebigs Annalen der Chemie'', Jg. 1917, Bd. 412, S. 136 </ref><ref>Currey Geoffrey Sauders: ''The colouring matter of the blue pansy.'' In: ''Proceedings of the Royal Society B'' (London), Jg. 1924, Heft 678, Bd. 96, S. 374–382. [[doi:10.1098/rspb.1924.0033]]</ref><ref>Rose Scott-Moncrieff: ''Natural Anthocyanin Pigments. The magenta flower pigment of Antirrhinum majus''. In: ''Biochemistry'' Jg. 1930, S. 748–766. </ref>

== Vorkommen ==
Abgesehen von der Kornblume und den obengenannten Pflanzen ist Cyanidin in [[Glycosid]]form als Anthocyan in vielen Pflanzen enthalten, darunter [[Rotkohl]], roten [[Rosen]], [[Hibiskus]], [[Blaubeere]]n, [[Himbeere]]n, [[Pflaume]]n, [[Holunderbeere]]n, [[Brombeere (Frucht)|Brombeeren]], [[Orange (Frucht)#Sorten|Blutorangen]] und [[Gemeiner Rhabarber|Rhabarber]].<ref name="Gossauer">Albert Gossauer: ''Struktur und Reaktivität der Biomoleküle'', Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 422, ISBN 978-3-906390-29-1.</ref>

<gallery>
Cyaninchlorid.png|Cyanin (Cyanidin-3,5-''O''-diglucosid)
Cyanidin 3-O-glucoside.svg|Chrysanthemin, Kuromanin ([[Cyanidin-3-O-glucosid|Cyanidin-3-''O''-glucosid]])
Keracyanin.svg|Antirrhinin, Keracyanin, Prunicyanin, Sambucin ([[Cyanidin-3-O-rutinosid|Cyanidin-3-''O''-rutinosid]])
Sambicyanin3.png|Sambicyanin ([[Cyanidin-3-O-sambubiosid|Cyanidin-3-''O''-sambubiosid]])
Cyanidin-3-glycosid Holunder.png|Cyanidin-3-O-glycoside in Holunder
</gallery>

== Gewinnung und Herstellung ==
Cyanidin wurde durch Extraktion und hydrolytische Abspaltung der Kohlenhydrat (Zucker)- Komponente gewonnen. Zur Isolierung wird das Chlorid – ''Cyanidinchlorid'' – hergestellt. Den Arbeitskreisen von Willstätter und Robinson gelangen Synthesen, die damals zum Strukturbeweis dienten (siehe auch [[Pelargonidin]]).

[[Datei:Cyanidin Synthese.svg|centre|1000px|Eine Synthese von Cyanidin]]

Das Chlorid des Cyanidins ließ sich aus verdünnter alkoholischer Salzsäure, d. h. einer Lösung von Chlorwasserstoff in 96-prozentigem Ethanol, in Kristallform als [[Hydrate|Monohydrat]] ausfällen.

== Eigenschaften ==
Das Salz bildet braunrote Nadeln, die metallisch glänzen. Entfernt man das Kristallwasser durch Erhitzen, so schmilzt die wasserfreie Verbindung nicht unter 300 °C. Cyanidinchlorid ist praktisch unlöslich in Wasser.<ref name="Sujata V. Bhat, B.A. Nagasampagi, Meenakshi Sivakumar" /> Es löst sich gut in Ethanol mit violetter Färbung, in wässriger Natriumcarbonat-Lösung mit blauer Farbe (siehe unten). In verdünnter Salzsäure oder Schwefelsäure ist die Löslichkeit gering.
In saurer Lösung absorbiert das Cyanidin-Kation Licht im Bereich von ca. 450–580 nm mit einem Absorptionsmaximum bei 535 nm.<ref>Rose Scott-Moncrieff: ''Natural Anthocyanin Pigments. The magenta flower pigment of Antirrhinum majus.'' In: ''Biochemistry'' Jg. 1930, S. 748–766, dort Abbildung des Spektrums.</ref> Dies entspricht der roten Farbe des Flavylium-Kations.
Bei einem [[pH-Wert]] von 6–6,5 wird es zu einem rotvioletten Produkt mit [[Chinone|chinoider]] Struktur deprotoniert.<ref name="röempp">{{RömppOnline|ID=RD-01-02670|Name=Anthocyane|Abruf=2014-04-26}}</ref> Bis pH 8 wandelt sich diese Farbe durch weitere Deprotonierung in [[königsblau]]. Bei noch höherem pH zeigen Extrakte von schwarzem Holunder oder Rotkohl auch Grünfärbungen.

=== Cyanidin als Indikator ===
Da sich die Struktur von Cyanidin je nach pH-Wert der Umgebung ändert und jede Struktur eine andere Farbe besitzt, kann eine Cyanidinhaltige Lösung zur Bestimmung des pH-Wertes über nahezu die gesamte pH-Skala benutzt werden, eignet sich daher als [[Indikator (Chemie)|Indikator]].<ref name="test">Peter Keusch, Universität Regensburg: {{Webarchiv |url=http://www.chemie.uni-regensburg.de/Organische_Chemie/Didaktik/Keusch/p26_anth.htm |text=''Anthocyane als pH-Indikatoren und Komplexbildner'' |wayback=20090709083629}}.</ref> Die 3-''O''-Glycoside und 3,5-''O''-Diglycoside des Cyanidins verhalten sich prinzipiell genauso.

[[Datei:Cyanidin - Farbstoff pH-Abhaengigkeit.png|mini|hochkant=2|zentriert|pH-Wert-bedingte Reaktionen der Anthocyanidine, die die Farbumschläge hervorrufen.]]
[[Datei:Cyanidin-3-glucosid VIS-pH1.png|mini|links|350px]][[Datei:Indicateur chou rouge.jpg|mini|260px|ungefährer pH-Wert &ensp;1  –&ensp; 3  –&ensp; 5  –&ensp; 7  –&ensp; 8  –&ensp; 9  –  10 – 11 – 13]]
{{Absatz}}

In den Pflanzen (Kornblume, Stiefmütterchen) liegt Cyanidin nicht als solches vor, sondern als Komplex mit Aluminium- und Eisen-Ionen. Seine Struktur ist kompliziert.<ref>Ernst Bayer: ''Über den blauen Farbstoff der Kornblume, I. Natürliche und synthetische Anthocyan-Metallkomplexe.'' In: Chemische Berichte, Jg. 1958, Bd. 91, Heft 5, S. 1115–1122. [[DOI:10.1002/cber.19580910539]] </ref> Der Farbstoff besteht aus einem [[Komplexchemie|Chelat-Komplex]], in dessen Zentrum sich ein Al3+- und ein Fe3+-Ion befinden, die unter anderem von Cyanin- und Flavon-Molekülen umgeben sind.
Der Komplex besteht aus sechs Anthocyan- (Cyanin und Succinylcyanin) und sechs Flavon-Molekülen sowie zwei Metall-Ionen (Fe(III) und Al(III)).<ref>Ernst Bayer, H. Egeter, A. Fink, K. Nether, K. Wegmann: ''Komplexbildung und Blütenfarben.'' In: ''Angewandte Chemie'', Jg. 1966, Bd. 78, S. 834–841. [[DOI:10.1002/ange.19660781803]]</ref>

== Literatur ==
* Norbert Welsch und Claus Chr. Liebmann: ''Farben, Natur Technik.'' In: ''Kunst.'' 2. Auflage 2006, Spektrum Akademischer Verlag, ISBN 3-8274-1563-2.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Natürliches Polyphenol]]
[[Kategorie:Pflanzenfarbstoff]]
[[Kategorie:Anthocyanidin]]
[[Kategorie:Brenzcatechin]]
[[Kategorie:Resorcin]]

Cyanidin - Versionsgeschichte

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