https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=CyanhydrineCyanhydrine - Versionsgeschichte2026-06-05T01:55:56ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Cyanhydrine&diff=1389072&oldid=previmported>Invisigoth67: typo2024-10-05T14:56:02Z<p>typo</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>[[Datei:Cyanhydrine General Formulae V.1.png|mini|hochkant=0.8|Allgemeine Formel der Cyanhydrine (R<sup>1</sup> und R<sup>2</sup> sind Wasserstoffatome oder Organyl-Reste (Alkyl-Rest, Alkenyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.)). Die Cyanhydringruppe ist <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markiert.]]<br />
[[Datei:Acetone Cyanhydrine Structural Formulae V.1.png|mini|hochkant=0.8|Beispiel: [[Acetoncyanhydrin]]. Die Cyanhydringruppe ist <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markiert.]]<br />
'''Cyanhydrine''' (Synonym: α-Hydroxynitrile) enthalten, an dasselbe [[Kohlenstoff]]atom gebunden, je eine [[Hydroxy-Gruppe|Hydroxy-]] und eine [[Nitrilgruppe]], können demnach also als [[geminal]]e Hydroxynitrile bezeichnet werden. Sie entstehen bei der [[Additionsreaktion]] von [[Cyanwasserstoff|Blausäure]] an die [[Carbonylgruppe]] von [[Aldehyde]]n oder [[Ketone]]n.<ref name="Beyer">[[Hans Beyer]] und [[Wolfgang Walter]]: ''Lehrbuch der Organischen Chemie'', S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1991, 22. Auflage ISBN 3-7776-0485-2, S. 555.</ref> Die Halbstrukturformel der Cyanhydrine lautet R–CH(OH)–CN (R = [[Alkyl]]- oder [[Aryl]]rest), wenn bei der Synthese von einem Aldehyd ausgegangen wurde. Aus Ketonen R<sub>2</sub>C=O und Blausäure erhält man hingegen Cyanhydrine der Halbstrukturformel R<sub>2</sub>C(OH)-CN.<br />
Unter Verwendung des [[Enzym]]s (''R'')-''Oxynitrilase'' lassen sich aus Aldehyden [[enantiomere]]nreine (''R'')-Cyanhydrine direkt gewinnen.<ref name="Kruse">C. G. Kruse: ''Chiral Cyanohydrins – Their Manufacture and Utility as Chiral Building Blocks'' S. 10, in: ''Chirality in Industry'', Herausgeber: A. N. Collins, G. N. Sheldrake und J. Crosby, Wiley, 1992, ISBN 0-471-93595-6.</ref><br />
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[[Datei:Cyanhydrin1.svg|400px|zentriert|Gewinnung von einem Cyanhydrin aus Acetophenon]]<br />
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Die Cyanhydrine sind Edukte für eine Anzahl wichtiger organischer Substanzen. Durch saure [[Hydrolyse]] von Cyanhydrinen entstehen α-[[Hydroxycarbonsäure]]n ([[Milchsäure]], [[Mandelsäure]] etc.).<ref name="Beyer" /><br />
<br />
Darüber hinaus spielen Cyanhydrine als Zwischenstufen der [[Benzoin-Addition]] und der [[Kiliani-Fischer-Synthese]] eine Rolle.<br />
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== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
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[[Kategorie:Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Alpha-oxygeniertes Nitril| Cyanhydrine]]<br />
[[Kategorie:Alkohol| Cyanhydrine]]</div>imported>Invisigoth67