https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=CyanethylierungCyanethylierung - Versionsgeschichte2026-06-09T08:34:03ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Cyanethylierung&diff=2606409&oldid=previmported>Minihaa: Formel zum besseren Verständnis umgestellt.2019-02-24T19:11:47Z<p>Formel zum besseren Verständnis umgestellt.</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>Die '''Cyanethylierung''' ist eine [[Nukleophile Addition|nukleophile Additionsreaktion]]. Dabei wird ein [[Molekül]] [[Acrylnitril]] an ein [[Nukleophilie|Nukleophil]], beispielsweise [[Alkohole]], [[Thiole]] und [[Amine]] addiert.<br />
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:<math> \mathrm{YH + H_2C{=}CH{-}CN \longrightarrow Y{-}CH_2{-}CH_2{-}CN}</math><br />
Aufgrund der Mesomeriestabilisierung des Acrylnitrils und der elektronenziehenden Nitril-Gruppe, wird das β-[[Kohlenstoff]]atom, das C-[[Atom]], das am weitesten von der [[Nitrile|Nitril-Gruppe]] entfernt ist, positiv polarisiert und fungiert deshalb als [[Michael-Addition|Michael-Akzeptor]]. Dies hat eine Annäherung des Nukleophils an das β-Kohlenstoffatom zufolge, was die Reaktion einleitet. <br />
Beendet wird die Reaktion durch Aufnahme eines [[Proton (Chemie)|Protons]] aus dem [[Lösungsmittel]] durch das [[Zwischenprodukt]]. Bei der industriellen Anwendung wird die Reaktion normalerweise durch eine [[Basen (Chemie)|Base]] katalysiert, die das Nukleophil polarisiert bzw. (negativ) lädt und somit die Reaktion beschleunigt.<ref>Hajime Kabashima, Hideshi Hattori: ''Cyanoethylation of alcohols over solid base catalysts'', in: ''[[Catalysis Today]]'', Volume 44, Issues 1–4, 30. September 1998, S.&nbsp;277–283, {{DOI|10.1016/S0920-5861(98)00200-4}}.</ref><br />
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Da durch diese Reaktion das umgesetzte Molekül um drei Kohlenstoffatome erweitert wird, wobei die –C≡N-Bindung durch (beispielsweise) [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] entfernt bzw. verändert werden kann, wird die Cyanethylierung besonders im industriellen Pharmazie- und Farbstoffsektor angewendet. Eine weitere Anwendung findet die Cyanethylierung bei der technischen Polymerisation. Verläuft die Cyanethylierung in einem Medium, das zum Ende der Reaktion kein Proton an das Produkt abgeben kann, so findet eine [[Polymerisation|anionische Polymerisation]] statt. <br />
Dabei bleibt das α-Kohlenstoffatom aufgrund der fehlenden [[Protonierung]] negativ geladen, wodurch die einzelnen Produkte der Cyanethylierung polymerisieren.<br />
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== Literatur ==<br />
* Jerry March: ''Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms, and Structure''. 3. Aufl. Wiley-Interscience, New York 1985, ISBN 0-471-85472-7, S.&nbsp;665. <br />
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== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
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[[Kategorie:Chemische Reaktion]]</div>imported>Minihaa