https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=CyanazinCyanazin - Versionsgeschichte2026-06-07T00:11:40ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Cyanazin&diff=2361573&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T09:29:23Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Cyanazine t.png|250px|Strukturformel von Cyanazin]]<br />
| Andere Namen = * 4-Chlor-6-(1-cyano-1-methyl&shy;ethylamino)-2-ethylamino-1,3,5-triazin<br />
* 2-(4-Chlor-6-ethylamino-''S''-triazin-2-ylamino)-2-methyl-propionitril<br />
| Summenformel = C<sub>9</sub>H<sub>13</sub>ClN<sub>6</sub><br />
| CAS = {{CASRN|21725-46-2}}<br />
| EG-Nummer = 244-544-9<br />
| ECHA-ID = 100.040.480<br />
| PubChem = 30773<br />
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Cyanazin|ZVG=510131|CAS=21725-46-2|Abruf=2024-01-02}}</ref><br />
| Molare Masse = 240,70 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,6 g·cm<sup>−3</sup><ref>{{ICSC|ID=0391 |Name=Cyanazine |Abruf=2017-12-26 }}</ref><br />
| Schmelzpunkt = * 167,5–169 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="GESTIS" /><br />
* 165,4 °C<ref name="Gückel" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = 2,5·10<sup>−9</sup> mbar (20 °C)<ref name="Gückel">Gückel, W.; Kästel, R.; Kröhl, T.; Parg, A.: ''Methods for Determining the Vapour Pressure of Active Ingredients Used in Crop Protection. Part IV. An Improved Thermogravimetric Determination Based on Evaporation Rate'' in Pestic. Sci. 45 (1995) 27–31.</ref><br />
| Löslichkeit = sehr schwer löslich in Wasser (171 mg·l<sup>−1</sup> bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.040.480|Name=Cyanazine|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|264|270|273|301+310|391|405}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=149 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=> 2000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Cyanazin''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Triazine]] und [[Organische Chemie|organischen]] [[Chlor]]verbindungen.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Cyanazin ist ein brennbarer weißer Feststoff, der in Wasser sehr schwer löslich ist. Cyanazin zersetzt sich beim Erhitzen, wobei [[Cyanide]], [[Chlorwasserstoff]] und [[Stickoxide]] entstehen.<ref name="GESTIS" /> Es ist bei einem pH-Wert von 7 stabil und hydrolysiert bei einem pH-Wert von 5 langsam,<ref name="mpw">{{Literatur |Autor=Terence Robert Roberts, D. H. (David Herd) Hutson, Royal Society of Chemistry |Titel=Metabolic pathways of agrochemicals, Teil 2 |Datum=1998 |ISBN=0-85404-494-9 |Seiten=637 |Online={{Google Buch | BuchID = uC2-Ocob_MMC | Seite = 637}}}}</ref> vor allem zu [[Desisopropylatrazin|Deisopropylatrazin]].<ref name="triazin_herbs" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Cyanazin wird als [[Herbizid]] verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wurde ab 1965 von [[Evonik Degussa|Degussa]] im Auftrag von [[Royal Dutch Shell|Shell]] entwickelt und erzielte eine höhere Wirksamkeit als [[Atrazin]]. Die Verbindung wurde 1967 in den USA und 1968 in Europa angekündigt und patentiert. Innerhalb weniger Jahre erreichte Cyanazin eine sehr starke Verbreitung in der Landwirtschaft. 1995 kündigte der zu dieser Zeit größte Hersteller [[E. I. du Pont de Nemours and Company|DuPont]] an, die Produktion einzustellen. Die Fertigung stoppte 1999 und 2002 wurden die letzten Chargen verkauft.<ref name="triazin_herbs">{{Literatur |Autor=Homer M. LeBaron, Janis E. McFarland, Orvin Burnside |Titel=The triazine herbicides: 50 years revolutionizing agriculture |Verlag=Elsevier Science & Technology |Datum=2002 |ISBN=0-444-51167-9 |Seiten=28 |Online={{Google Buch | BuchID = dKCV3RzS6LwC | Seite = 28}}}}</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Cyanazin als Wirkstoff enthalten. In der Schweiz war ein Cyanazin-Präparat beim Anbau von Erbsen zugelassen, die Bewilligung wurde allerdings beendet.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Cyanazine |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-08}}</ref><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
* Bladex<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
<br />
[[Kategorie:Triazin]]<br />
[[Kategorie:Chlorsubstituierter Heteroaromat]]<br />
[[Kategorie:Aminoazin]]<br />
[[Kategorie:Alpha-Aminonitril]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Herbizid]]</div>imported>ChemoBot