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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cyanacetamide Structural Formulae V.1.svg|170px|Strukturformel von Cyanacetamid]]
| Andere Namen = * 2-Cyanoacetamid
* Cyanomethylformamid
* 3-Nitrilo-propionamid
| Summenformel = C3H4N2O
| CAS = {{CASRN|107-91-5}}
| EG-Nummer = 203-531-8
| ECHA-ID = 100.003.211
| PubChem = 7898
| ChemSpider = 7610
| Beschreibung = schwach gelblicher bis weißer Feststoff<ref name="OrgSynth">{{OrgSynth|Kurzcode=cv1p0179 |Autor=B. B. Corson, R. W. Scott, C. E. Vose |Titel=Cyanoacetamide |Jahrgang=1929 |Volume=9 |Seiten=36 |ColVol=1 |ColVolSeiten=179 |doi=10.15227/orgsyn.009.0036 }}</ref>
| Molare Masse = 84,077 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,061–1,062g·cm−3<ref name="Merck">{{Merck|802866|Name=|Abruf=2010-02-13}}</ref>
| Schmelzpunkt = 119–120 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="OrgSynth" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = * wenig in [[Ethanol]] (1,3g·l−1 bei 20 °C)<ref name="OrgSynth" />
* gut in Wasser (150g·l−1 bei 20 °C)<ref name="Merck" />
| Dipolmoment =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|108448|Name=Cyanoacetamide|Abruf=2018-02-24}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK = 
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=< 7230 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Merck" /> }}
}}

'''Cyanacetamid''' ist ein Feststoff und ein Derivat der Essigsäure. Es weist als Amid der [[Cyanessigsäure]] eine [[Nitril]]-, eine [[CH-Acidität|CH-acide]] [[Methylengruppe]] und eine [[Amidgruppe]] im Molekül auf.

== Gewinnung und Darstellung ==
Cyanacetamid wird durch Umsetzung von [[Cyanessigsäureethylester]] mit konzentriertem wässrigem [[Ammoniak]] in 86–88%iger Ausbeute erhalten.<ref name="OrgSynth" />

[[Datei:Synthesis Cyanacetamide.svg|rahmenlos|hochkant=1.9|zentriert|Herstellung von Cyanacetamid aus Cyanessigsäureethylester und Ammoniak]]

Eine neuere Synthese ist die Umsetzung von Halogenacetamiden mit Alkali[[cyanide]]n in Gegenwart von Wasser.<ref>{{Patent
| Land = DE
| V-Nr = 2538254
| Code = C2
| Typ = Erteilung
| Titel = Verfahren zur Herstellung von Cyanacetamiden
| A-Datum = 1975-08-28
| V-Datum = 1984-06-07
| Erfinder = [[Hans-Jürgen Quadbeck-Seeger]]
| Anmelder = [[BASF AG]]
| DB = DEPATIS
}}</ref>

== Reaktionen und Verwendung ==
Cyanacetamid dient als Ausgangsstoff für die Herstellung verschiedener anderer Verbindungen, beispielsweise von [[Malonsäuredinitril]], wobei die Amidgruppe durch Reaktion mit [[Phosphorpentachlorid]] (PCl5) oder [[Phosphorylchlorid]] (POCl3) zur Nitrilgruppe dehydratisiert wird.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=cv2p0379 |Autor=B. B. Corson, R. W. Scott, C. E. Vose |Titel=Malononitrile |Jahrgang=1930 |Volume=10 |Seiten=66 |ColVol=2 |ColVolSeiten=379 |doi=10.15227/orgsyn.010.0066 }}</ref> Die Reaktion kann auch in [[1,2-Dichlorethan]] als Lösemittel durchgeführt werden.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=cv3p0535 |Autor=Alexander R. Surrey |Titel=Malononitrile |Jahrgang=1945 |Volume=25 |Seiten=63 |ColVol=3 |ColVolSeiten=535 |doi=10.15227/orgsyn.025.0063 }}</ref>

[[Datei:Dehydratation Cyanacetamide.svg|rahmenlos|hochkant=1.5|zentriert|Herstellung von Malonsäuredinitril aus Cyanacetamid]]

Cyanacetamid unterliegt einer Keto-Enol-Tautomerie und reagiert leicht mit [[Halogene]]n.<ref>{{Literatur |Autor=Alex Eberlin, D. Lyn H. Williams |Titel=Halogenation of enol tautomers of 2-cyanoacetamide and malonamic acid |Sammelwerk=Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 |Nummer=7 |Datum=2002-06-27 |DOI=10.1039/b202542f |Seiten=1316–1319 }}</ref> Die Umsetzung mit [[Brom]] führt zum – inzwischen obsoleten – Biozid [[2,2-Dibrom-2-cyanacetamid|2,2-Dibromcyanacetamid]] DBNPA.

[[Datei:Bromination Cyanacetamide.svg|rahmenlos|hochkant=1.5|zentriert|Bromierung von Cyanacetamid]]

Die [[Cyclokondensation]] von [[Diketone|1,3-Diketonen]] mit Cyanacetamid liefert in einer [[Guareschi-Thorpe-Reaktion]] 3-Cyano-2-pyridone. Nachfolgende Hydrolyse der Cyanogruppe in wässriger Säure, [[Decarboxylierung]], [[Chlorierung]] und katalytische Hydrierung führt zu 2,4-Dialkylpridinen.<ref>{{Literatur |Autor=[[Eberhard Breitmaier]], [[Günther Jung]] |Titel=Organische Chemie |Auflage=5., überarb. |Verlag=Thieme |Ort=Stuttgart, New York |Datum=2005 |ISBN=3-13-541505-8}}</ref>

[[Datei:Cyclisation Cyanacetamide.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Cyclisierung von Cyanacetamid mit 1,3-Diketonen]]

Ein Syntheseweg zum Gichtmittel [[Allopurinol]] geht von Cyanacetamid aus, das mit [[Formamidin]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Formamidin|CAS=463-52-5|Wikidata= Q27117873|ECHA-ID=|EG-Nummer=|ZVG=|PubChem= 68047}}</ref> und nachfolgendem Ringschluss mit [[Hydrazin]] ein substituiertes [[Pyrazole|Pyrazol]] ergibt, das mit [[Formamid]] zum Pyrazolo-pyrimidin Allopurinol cyclisiert wird.<ref>[[Axel Kleemann|A. Kleemann]], J. Engel: ''Pharmazeutische Wirkstoffe'', 2. Aufl., Georg Thieme, Stuttgart - New York, 1982.</ref> In der Synthese des [[Antituberkulotikum|Antituberkulotikums]] [[Ethionamid]] dient Cyanacetamid als Edukt.<ref>{{Literatur |Autor=Gowri Sankar Reddipalli, Singavarapu Adilakshmi, Ghojala Venkat Reddy, Guddeti Chandrashekar Reddy |Titel=Identification, Synthesis and Characterization of Potential Process Related Impurity of Ethionamide |Sammelwerk=SSRN Electronic Journal |Datum=2022 |DOI=10.2139/ssrn.4082777}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

[[Kategorie:Ethansäureamid]]
[[Kategorie:Nitril]]

Cyanacetamid - Versionsgeschichte

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