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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cumene hydroperoxide Structural Formula V2.svg|140px|Struktur von Cumolhydroperoxid]]
| Andere Namen = *CUHP
*CHP
* α,α-Dimethylbenzylhydroperoxid
| Summenformel = C9H12O2
| CAS = {{CASRN|80-15-9}}
| EG-Nummer = 201-254-7
| ECHA-ID = 100.001.141
| PubChem = 6629
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose brennbare Flüssigkeit mit aromatischem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 152,19 g·mol−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,03 g·cm−3 (80%ige Lösung in Cumol)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Cumolhydroperoxid|ZVG=33600|CAS=80-15-9|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = 44–45 [[Grad Celsius|°C]]<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-03-02912|Name=Cumolhydroperoxid|Abruf=2014-09-30}}</ref>
| Siedepunkt = 100–101 °C (11 hPa), ab 80 °C beginnende Zersetzung<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 13 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (53 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * wenig in Wasser<ref name=roempp/>
* leicht in Ethanol und Aceton<ref name=roempp/>
| Brechungsindex = 1,5242 (20 °C)<ref>{{Literatur |Autor=Heinrich Hock, Heinz Kropf |Titel=Autoxydation von Kohlenwasserstoffen, XX. Mitteil.1): Methylierte Hydroperoxyde und sonstige Derivate |Sammelwerk=Chemische Berichte |Band=88 |Nummer=10 |Datum=1955-10 |DOI=10.1002/cber.19550881012 |Seiten=1544–1550}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.001.141|Name=α,α-dimethylbenzyl hydroperoxide|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|08|05|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|242|302+312|304|331|314|335|350|373|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|280|301+330+331|303+361+353|304+340+310|305+351+338|370+378}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=382 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>{{Carl Roth|4460|Abruf=2010-02-13}}</ref> }}
}}

'''Cumolhydroperoxid''' ist eine [[organische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Hydroperoxide]], welche vom [[Cumol]] abgeleitet ist. Es ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach aromatischem Geruch.

== Eigenschaften ==
Cumolhydroperoxid hat eine [[Viskosität]] von 12 mPa·s bei 20 °C. Die Dämpfe von Cumolhydroperoxid sind fünfmal so schwer wie Luft.

Bei [[Dynamische Differenzkalorimetrie|DSC-Messungen]] wird oberhalb von 180 °C die thermische Zersetzung beobachtet. Die Zersetzung verläuft mit einer Zersetzungswärme von −1876 kJ·kg−1 bzw. −285 kJ·mol−1 stark exotherm.<ref name="Rogers">Wang, Q.; Rogers, W.J.; Mannan, M.S.: ''Thermal risk assessment and rankings for reaction hazards in process safety''. In: ''[[Journal of Thermal Analysis and Calorimetry]]'', 2009, ''98'', S. 225–233; {{DOI|10.1007/s10973-009-0135-z}}.</ref>

== Verwendung ==
Cumolhydroperoxid tritt als Zwischenprodukt bei der Synthese von organischen Verbindungen (z. B. bei der [[Aceton]]- bzw. [[Phenol]]synthese nach dem [[Cumolhydroperoxid-Verfahren]]) auf.<ref name="ABC Chemie">''Brockhaus ABC Chemie'', VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 753.</ref>

In der Kunststoffherstellung dient es als Starter bzw. Aktivator zur Aushärtung einiger Harze, die über einen Radikalkettenmechanismus polymerisieren.

== Sicherheitshinweise ==
Cumolhydroperoxid zerfällt schon bei [[Zimmertemperatur]] langsam. Bei höheren Temperaturen steigert sich die Zerfallsgeschwindigkeit (ab 80 °C<ref name="GESTIS" />) bis hin zur Explosion (ab 109 °C).

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4248093-0}}

[[Kategorie:Hydroperoxid]]

Cumolhydroperoxid - Versionsgeschichte

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