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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cumol.svg|120px|Strukturformel von Cumol]]
| Andere Namen = * (Propan-2-yl)benzen ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Isopropylbenzol
* 2-Phenylpropan
* Cumenylwasserstoff
* Cumen
* Retinyl
* (1-Methylethyl)benzol
| Summenformel = C9H12
| CAS = {{CASRN|98-82-8}}
| EG-Nummer = 202-704-5
| ECHA-ID = 100.002.458
| PubChem = 7406
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit scharfem, aromatischem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Cumol|ZVG=27840|CAS=98-82-8|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Molare Masse = 120,19 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,86 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −96 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 152 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = * 5,3 [[Hektopascal|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 8 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 30 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * sehr schwer in Wasser (0,05 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in [[Ethanol|Alkohol]] und [[Diethylether]]<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-03-02911|Name=Cumol|Abruf=2014-06-19}}</ref>
| Brechungsindex = 1,49146 (20 °C)<ref name="CRC">''[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]]'', Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.002.458|Name=Cumene|Abruf=2023-07-26}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08|07|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|226|304|335|350|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|233|240|273|301+310+331}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = * [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 10 ml·m−3 bzw. 50 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 20 ml·m−3 bzw. 100 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=iso-Propylbenzol |CAS-Nummer=98-82-8 |Abruf=2019-09-15}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1400 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
}}

'''Cumol''' ist eine [[Organische Chemie|organisch-]][[chemische Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Aromatische Kohlenwasserstoffe|aromatischen Kohlenwasserstoffe]]. Aufgrund der eleganten Überführung in [[Phenol]] und [[Aceton]] nach dem [[Cumolhydroperoxid-Verfahren|Hock-Verfahren]] und dessen großtechnischer Verbreitung in den fünfziger Jahren wurde es zu einem bedeutenden [[Zwischenprodukt]] der [[Chemische Industrie|chemischen Industrie]].

== Geschichte ==
Cumol wurde 1840 bei der [[Decarboxylierung]] von [[Cuminsäure]] entdeckt. Der erste Namensvorschlag der Entdecker war ''Cumen'', sie verwendeten den ersten Wortbestandteil der '''''Cum'''insäure''. [[Justus von Liebig|Justus v. Liebig]] schlug dann den Namen ''Cumol'' vor, der fortan Eingang in die deutsche Literatur fand.<ref>Christian Wiegand: ''Entstehung und Deutung wichtiger organischer Trivialnamen. I. Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe.'' In: ''[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]].'' 60 (4), 1948, S. 109–111; [[doi:10.1002/ange.19480600407]].</ref>

[[Datei:Decarboxylation cumic acid.svg|zentriert|hochkant=1.2|rahmenlos|Decarboxylierung von Cuminsäure zu Cumol]]

== Gewinnung und Darstellung ==
Die technisch ausschließlich genutzte Methode zur Herstellung von Cumol beruht auf der [[Friedel-Crafts-Alkylierung]] von [[Benzol]] mit [[Propen]]. Die Umsetzung erfolgt entweder in der [[Flüssigkeit|Flüssig-]] oder [[Gas]]phase. Als [[Katalysator]]en werden vorwiegend [[Lewis-Säure-Base-Konzept|Lewis-]] oder [[Brønsted-Säure]]n sowie neuerdings auch [[Säuren|saure]] [[Zeolithe (Stoffgruppe)|Zeolithe]] eingesetzt.

=== Flüssigphase ===
Im Flüssigphasenprozess setzt man Benzol mit Propen bei 35–40 °C und niedrigem Propendruck von etwa 7 bar in Gegenwart von [[Aluminiumchlorid]] (AlCl3) zu Cumol um.<ref name="ARPE">{{Literatur |Autor=Hans-Jürgen Arpe |Titel=Industrielle Organische Chemie - Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte |Hrsg= |Sammelwerk= |Band= |Nummer= |Auflage=6 |Verlag=WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |Ort=Weinheim |Datum=2007 |ISBN=978-3-527-31540-6 |Seiten=380 ff.}}</ref>

[[Datei:Industrial synthesis of cumene (liquid-phase).svg|zentriert|hochkant=2.0|rahmenlos|Umsetzung von Benzol mit Propen zu Cumol in Gegenwart eines Aluminiumchlorid-Katalysators]]

Außerdem ist ein Verfahren mit [[Fluorwasserstoff]] bei 50–70 °C und ebenfalls geringem Propendruck bekannt. Bei der säurekatalysierten Alkylierung wird selten und vereinzelt noch [[Schwefelsäure]] eingesetzt.<ref name="ARPE" />

=== Gasphase ===
Die Alkylierung von Benzol mit Propen in der Gasphase wird bei Temperaturen von 200–250 °C und Drücken von 20–40 bar an [[Phosphorsäure]]-[[Katalysator]]en, welche auf [[Siliciumdioxid]] geträgert sind und [[Bortrifluorid]] als [[Promotor (Katalyse)|Promotor]] enthalten, durchgeführt. Die gesamte Reaktion läuft dabei im [[Festbettreaktor]] ab.<ref name="ARPE" />

[[Datei:Industrial synthesis of cumene (gas-phase).svg|zentriert|hochkant=2.3|rahmenlos|Umsetzung von Benzol mit Propen zu Cumol in Gegenwart von Phosphorsäure, die auf Siliciumdioxid geträgert ist und Bortrifluorid als Promotor enthält]]

Die [[Selektivität (Chemie)|Selektivitäten]] erreichen hierbei 96–97 % bezogen auf Benzol und 91–92 % bezogen auf Propen. Als [[Nebenprodukt]]e entstehen nur geringe Mengen an [[Diisopropylbenzole|Di-]] und [[1,3,5-Triisopropylbenzol|Triisopropylbenzol]] sowie [[N-Propylbenzol|Propylbenzol]]. Nach einer [[Destillation|destillativen Aufarbeitung]] erhält man Cumol in einer Reinheit von mehr als 99,5 %.<ref name="ARPE" />

Die weltweiten Herstellkapazitäten für Cumol betrugen im Jahr 2004 mehr als 10,5 Millionen Jahrestonnen.<ref name="ARPE" /> Im Jahr 2019 steigerte sich die globale Kapazität auf 19 Millionen Tonnen.<ref name="Nicholson2023">{{Literatur |Autor=Andy Nicholson |Titel=The Downstream Functional Aromatics Market |Sammelwerk=Industrial Arene Chemistry: Markets, Technologies, Sustainable Processes and Cases Studies of Aromatic Commodities |Hrsg=Jacques Mortier |Verlag=WILEY-VCH Verlag GmbH |Ort=Weinheim |Datum=2023-03-10 |DOI=10.1002/9783527827992.ch2}}</ref> Seit den 1990ern werden zunehmend [[Zeolithe (Stoffgruppe)|Zeolite]] als Katalysatoren verwendet.<ref>{{Literatur |Autor=Manfred Weber, Werner Pompetzki, Ralf Bonmann, Markus Weber |Titel=Acetone |Sammelwerk=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |Verlag=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |Ort=Weinheim, Germany |Datum=2014-01-31 |ISBN=978-3-527-30673-2 |DOI=10.1002/14356007.a01_079.pub4 |Seiten=1–19}}</ref>

== Eigenschaften ==
Cumol hat einen charakteristischen, aromatischen Geruch, die [[Geruchsschwelle]] liegt bei 0,04–6,4 mg·m−3. In vielen gängigen organischen [[Lösungsmittel]]n, z. B. [[Ether]] und [[Ethanol]], ist Cumol löslich, in Wasser hingegen sehr schwer löslich.

=== Physikalische Eigenschaften ===
Cumol ist eine farblose Flüssigkeit, die unter [[Normaldruck]] bei 152 °C siedet.<ref name="GESTIS" /> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,05419, B = 1455,811 und C = −65.948 im Temperaturbereich von 343,2 K bis 426,5 K.<ref name="Williamham">C. B. Williamham, W. J. Taylor, J. M. Pignocco, F. D. Rossini: ''Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons.'' In: ''[[J. Res. Natl. Bur. Stand.]]'' (U.S.), 35, 1945, S. 219–244, [[doi:10.6028/jres.035.009]].</ref>
Wichtige thermodynamische Größen werden in der folgenden Tabelle gegeben:
{| class="wikitable"
|+Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
|- class="hintergrundfarbe6"
! width="30%"| Eigenschaft
! width="10%"| Typ
! width="30%"| Wert [Einheit]
! width="30%"| Bemerkungen
|-
| [[Standardbildungsenthalpie]]
| ΔfH0liquid ΔfH0gas
| −41,2 kJ·mol−1<ref name="Prosen">E. J. Prosen, R. Gilmont, F. D. Rossini: ''Heats of combustion of benzene, toluene, ethyl-benzene, o-xylene, m-xylene, p-xylene, n-propylbenzene, and styrene.'' In: ''[[J. Res. Natl. Bur. Stand.]]'' (U.S.), 34, 1945, S. 65–70. [http://nvlpubs.nist.gov/nistpubs/jres/34/jresv34n1p65_A1b.pdf (PDF)]</ref> 3,92 kJ·mol−1<ref name="Prosen" />
| als Flüssigkeit als Gas
|-
| [[Verbrennungsenthalpie]]
| ΔcH0liquid
| −5215,44 kJ·mol−1<ref name="Prosen" />
| als Flüssigkeit
|-
| [[Wärmekapazität]]
| cp
| 215,4 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref name="Kishimoto">K. Kishimoto, H. Suga, S. Syuzo: ''Calorimetric study of the glassy state. VIII. Heat capacity and relaxational phenomena of isopropylbenzene.'' In: ''[[Bull. Chem. Soc. Japan]].'' 46, 1973, S. 3020–3031, [[doi:10.1246/bcsj.46.3020]].</ref> 1,79 J·g−1·K−1 (25 °C)
| als Flüssigkeit
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Temperatur]]
| Tc
| 631 K<ref name="Tsonopoulos">C. Tsonopoulos, D. Ambrose: ''Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 3. Aromatic Hydrocarbons.'' In: ''[[J. Chem. Eng. Data]].'' 40, 1995, S. 547–558, [[doi:10.1021/je00019a002]].</ref>
|
|-
| [[Kritischer Druck]]
| pc
| 32,1 bar<ref name="Tsonopoulos" />
|
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Dichte]]
| ρc
| 2,32 mol·l−1<ref name="Hales">J. L. Hales, R. Townsend: ''Liquid Densities from 293 to 490 K of Nine Aromatic Hydrocarbons.'' In: ''[[J. Chem. Thermodyn.]]'' 4, 1972, S. 763–772, [[doi:10.1016/0021-9614(72)90050-X]].</ref>
|
|-
| [[Verdampfungsenthalpie]]
| ΔVH
| 41,2 kJ·mol−1<ref name="Cepeda">Emilio Cepeda, Cristina Gonzalez, Jose M. Resa: ''Isobaric vapor-liquid equilibrium for the cumene-phenol system.'' In: ''[[J. Chem. Eng. Data]].'' 34, 1989, S. 270–273, [[doi:10.1021/je00057a004]].</ref>
| bei 364 K
|-
| [[Schmelzenthalpie]]
| ΔfusH
| 7,326 kJ·mol−1<ref name="Kishimoto" />
| am Schmelzpunkt
|}

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Cumol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] von 31 °C.<ref name="GESTIS" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 0,8 Vol.‑% (40 g/m3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 6 Vol.‑% (300 g/m3) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der untere [[Explosionspunkt]] liegt bei 29 °C.<ref name="GESTIS" /> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 1,05 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIA.<ref name="Brandes" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 420 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2.

== Verwendung ==
Cumol dient als Zwischenprodukt zur Herstellung von [[Phenol]] und [[Aceton]] nach dem [[Cumolhydroperoxid-Verfahren]] (Hock-Verfahren).<ref name="Hauptmann">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie.'' 2. Auflage. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 334.</ref>

[[Datei:Cumene-process-overview-2D-skeletal.svg|zentriert|hochkant=2.6|rahmenlos|Gesamtreaktion des Cumolhydroperoxid-Verfahrens]]

In seltenen Fällen wird es auch als Lösungsmittel eingesetzt. Cumol wird auch als [[Klopfschutzmittel]] im Flugtreibstoff verwendet. Gegenüber dem auch verwendbaren Benzol besitzt es einen wesentlich niedrigeren [[Stockpunkt]] von ca. −96 °C.

== Sicherheitshinweise ==
Cumol ist entzündlich und reizt die Atmungsorgane. Es kann zudem die Haut (Brennen/Jucken) und die Augen reizen, die Leber schädigen und zu Schwindel und Benommenheit führen. Die [[Internationale Agentur für Krebsforschung]] stufte Cumol im Jahr 2013 als möglicherweise krebserzeugend ein.<ref>{{Literatur |Titel=Some chemicals present in industrial and consumer products, food and drinking-water |NummerReihe=101 |Verlag=[[Internationale Agentur für Krebsforschung|IARC]] |Ort=Lyon |Datum=2013 |Reihe=IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans |ISBN=978-92-832-1324-6 |Seiten=325–348 |Online=https://publications.iarc.fr/125}}</ref>

Cumol wurde auf der Grundlage neuer Karzinogenitätsdaten aus den USA neu bewertet. Cumol zeigte eine krebserregende Aktivität bei Ratten und Mäusen aufgrund erhöhter Inzidenzen von Nasen- und Nierentumoren bei Ratten und Lungen- und Lebertumoren bei Mäusen. Die PDE für Cumol wurde von 55 mg/Tag (Klasse 3) auf 0,7 mg/Tag (Klasse 2) gesenkt.<ref>[https://www.ema.europa.eu/en/documents/regulatory-procedural-guideline/ich-guideline-q3c-r8-impurities-guideline-residual-solvents-step-5_en.pdf ICH guideline Q3C (R8) on impurities: guideline for residual solvents]</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Cumene|Cumol}}
* {{NIST|98-82-8}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4123026-7}}

[[Kategorie:Alkylbenzol]]
[[Kategorie:Kraftstoffzusatz]]

Cumol - Versionsgeschichte

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