https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=CuminaldehydCuminaldehyd - Versionsgeschichte2026-05-30T00:04:44ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Cuminaldehyd&diff=2278614&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T09:13:03Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:4-Isopropylbenzaldehyde.svg|100px|Strukturformel von Cuminaldehyd]]<br />
| Andere Namen = * 4-Isopropylbenzaldehyd<br />
* ''p''-Isopropylbenzaldehyd<br />
* Cuminal<br />
| Summenformel = C<sub>10</sub>H<sub>12</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|122-03-2}}<br />
| EG-Nummer = 204-516-9<br />
| ECHA-ID = 100.004.107<br />
| PubChem = 326<br />
| ChemSpider = 21106431<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 148,20 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 0,977 g·cm<sup>−3</sup> (25 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|16679|Name=Cuminaldehyde|Abruf=2016-11-08}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = 235–236 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Brechungsindex = 1,529 (20 °C)<ref name="Sigma"/><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma"/><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma"/><br />
}}<br />
<br />
'''Cuminaldehyd''' (''[[Isopropylbenzaldehyde|4-Isopropylbenzaldehyd]]'') leitet sich strukturell von [[Benzaldehyd]] bzw. [[Cumol]] (Isopropylbenzol) ab und gehört zur großen Stoffgruppe der [[Terpene]].<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:CarawaySeeds.jpg|mini|links|Die Kümmelsamen sind reich an ätherischen Ölen]]<br />
Es ist ein Bestandteil ätherischer Öle aus [[Sternanis]],<ref name="PhyRes2020-1248">{{Literatur |Autor=Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin |Titel=Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance |Sammelwerk=Phytotherapy Research |Band=34 |Nummer=6 |Datum=2020-06 |Seiten=1248–1267 |DOI=10.1002/ptr.6614}}</ref> [[Eukalyptus]], [[Myrrhe]], [[Zimtkassie|Kassia]], [[Echter Kümmel|Kümmel]] und anderer Arten. Es besitzt einen angenehmen Geruch und wird kommerziell in Parfums und anderen Kosmetika verwendet.<br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Cuminaldehyd kann synthetisch durch die Reduktion von 4-Isopropylbenzoylchlorid oder durch [[Formylierung]] von [[Cumol]] hergestellt werden.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Cuminaldehyd ist der biologisch aktive Bestandteil des Kernöls von [[Kreuzkümmel]] (''Cuminum cyminum''). Die aus diesen Samen gewonnenen Substanzen besitzen bei [[Farbratte|Ratten]] ''[[in vitro]]'' eine hemmende Wirkung der [[Aldosereduktase]] und der Alpha-Glucosidase. Diese hemmende Wirkung deutet auf eine potenzielle Anwendung als Antidiabetikum hin.<ref>H. S. Lee: „Cuminaldehyde: Aldose Reductase and alpha-Glucosidase Inhibitor Derived from Cuminum cyminum L. Seeds“, in: ''[[J. Agric. Food Chem.]]'', '''2005''' Apr 6, ''53''&nbsp;(7), S.&nbsp;2446–5240; PMID 15796577.</ref> Das Terpenoid Cuminaldehyd erfährt bei der Biotransformation in Säugetieren meist Reduktion aber nicht Oxidation.<ref>T. Ishida, M. Toyota, Y. Asakawa: „Terpenoid biotransformation in mammals. V. Metabolism of (+)-citronellal, (±)-7-hydroxycitronellal, citral, (−)-perillaldehyde, (−)-myrtenal, cuminaldehyde, thujone, and (±)-carvone in rabbits“, in: ''[[Xenobiotica]]'', '''1989''' Aug, ''19''&nbsp;(8), S.&nbsp;843–855; PMID 2815827.</ref> Es gehört zu den flüchtigen Verbindungen des Kreuzkümmelaromas und lässt sich in Spuren in Blut und Milch von Schafen nachweisen, deren Futter u.&nbsp;a. Kreuzkümmelsamen zugesetzt wurden.<ref>M. Désage, B. Schaal, J. Soubeyrand, P. Orgeur, J. L. Brazier: „Gas chromatographic-mass spectrometric method to characterise the transfer of dietary odorous compounds into plasma and milk“, in: ''[[J. Chromatogr. B]], Biomed Appl.'', '''1996''' Apr 12, ''678''&nbsp;(2), S.&nbsp;205–210; PMID 8738023.</ref><br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Cuminalkohol]]<br />
* [[Cuminsäure]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Alfred Raab: „Mittheilungen: Ueber einige Derivate des Cuminaldehyds“, in: ''[[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]]'', '''1875''', ''8''&nbsp;(2), S.&nbsp;1148–1152; {{DOI|10.1002/cber.18750080273}}.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{HMDB|02214|Name=Cuminaldehyde|Abruf=2013-09-24}}<br />
<br />
[[Kategorie:Alkylsubstituiertes Benzol]]<br />
[[Kategorie:Benzaldehyd]]<br />
[[Kategorie:Terpenoid]]<br />
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]<br />
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]</div>imported>ChemoBot