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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:P-Coumaryl alcohol.svg|250px|Strukturformel von Cumarylalkohol]]
| Strukturhinweis = Struktur von (''E'')-Cumarylalkohol
| Andere Namen = * ''p''-Cumarylalkohol
* 3-(4-Hydroxyphenyl)-2-propen-1-ol
* 4-Hydroxy-Zimtalkohol
* 4-[(''E'')-3-Hydroxyprop-1-enyl]phenol
* 4-(3-Hydroxy-1-propen-1-yl)-phenol
| Summenformel = C9H10O2
| CAS = * {{CASRN|20649-40-5}} (''E'')-Cumarylalkohol
* {{CASRN|124076-60-4|Q27896009|KeinCASLink=1}} (''Z'')-Cumarylalkohol
* {{CASRN|3690-05-9|Q27103667}} (unspez.)
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 5280535
| ChemSpider = 4444166
| Beschreibung = Feststoff<ref name="Handbook_Chem_Phy">{{Literatur |Autor=Robert C. Weast, Ph.D |Titel=Handbook of Chemistry and Physics |Auflage=66. |Verlag=CRC Press |Datum=1985 |ISBN=0-8493-0466-0}}</ref>
| Molare Masse = 150,18 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 124 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Handbook_Chem_Phy" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = in [[Alkohol]], [[Ether]], [[Aceton]] und [[Benzol]]<ref name="Handbook_Chem_Phy" />
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
}}

'''Cumarylalkohol''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Phenylpropanoide]] bzw. der [[Zimtalkohol]]-Derivate.

== Vorkommen ==
Cumarylalkohol bildet mit den beiden anderen Monomeren [[Sinapylalkohol]] und [[Coniferylalkohol]] die Basis von [[Lignin]], dem Stützpolymer von Pflanzen und Holz. Cumarylalkohol ist verstärkt im Lignin von Gräsern und weniger im Lignin von Bäumen vorhanden.<ref name="Stoffwechselphysiologie">{{Literatur |Autor=Gerhard Richter |Titel=Stoffwechselphysiologie der Pflanzen |Verlag=Thieme |Ort=Stuttgart |Datum=1997 |ISBN=3-13-442006-6 |Seiten=373 |Online={{Google Buch |BuchID=nZEALlGLXaYC |Seite=373}}}}</ref>

== Herstellung ==
Die Biosynthese von Cumarylalkohol erfolgt in der Pflanze im [[Phenylpropanstoffwechsel]], einem mehrstufigen Prozess, bei dem aus [[Phenylalanin]] oder [[Tyrosin]] [[Zimtsäure|''trans''-Zimtsäure]] gebildet wird. Diese wird durch [[Hydroxylierung]] zu Cumarsäure umgesetzt und dann über die Aldehydstufe zu Cumarylalkohol reduziert.<ref name="Pflanzenphysiologie">{{Literatur |Autor=Peter Schopfer, Axel Brennicke |Titel=Pflanzenphysiologie |Verlag=Spektrum Akademischer Verlag |Datum=2010 |ISBN=978-3-8274-2351-1 |Seiten=363 |Online={{Google Buch |BuchID=hskz82vVm6oC |Seite=363}}}}</ref>

Technisch kann Cumarylalkohol durch enzymatische Oxidation von [[4-Allyphenol]] hergestellt werden.<ref>{{Patent|Land=EP|V-Nr=0710289|Code=B1|Titel=Process for Producing 4-Hydroxy-Cinnamyl Alcohol}}</ref><ref>{{Patent|Land=DE|V-Nr=69401755|Code=T2|Titel=Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxy-Zimtalkoholen}}</ref>

[[Fettsäure]]-[[Ester]] des Cumarylalkohols sind die Basis der epikutikularen [[Wachs]]e, welche die Oberfläche von [[Äpfel]]n schützen.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Phenylpropanoid]]
[[Kategorie:Phenol]]
[[Kategorie:Biomonomer]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Allylalkohol]]
[[Kategorie:Phenylethen]]

Cumarylalkohol - Versionsgeschichte

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