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2026-01-30T20:30:37Z

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{{Dieser Artikel|behandelt den natürlich vorkommenden sekundären Pflanzenstoff Cumarin. Zu Derivaten des Cumarin als Farbstoff siehe [[Cumarin-Farbstoffe]].}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2H-chromen-2-one 200.svg|Strukturformel von Cumarin]]
| Andere Namen =
* 1,2-Benzopyron
* 2''H''-1-Benzopyran-2-on
* ''o''-Cumarsäurelacton
* Tonkabohnencampher
* Chromen-2-on
* α-Benzopyron
* {{INCI|Name=COUMARIN |ID=33057 |Abruf=2020-02-16}}
| Summenformel = C9H6O2
| CAS = {{CASRN|91-64-5}}
| EG-Nummer = 202-086-7
| ECHA-ID = 100.001.897
| PubChem = 323
| ChemSpider = 13848793
| DrugBank = DB04665
| Beschreibung = farblose, brennend schmeckende Prismen, mit süßem, würzigem, heuartigem Geruch<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-03-02896 |Name=Cumarin |Abruf=2014-12-25}}</ref>
| Molare Masse = 146,14 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 0,94 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 68–71 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 298–302 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 1,3 [[Hektopascal|hPa]] (bei 106 °C)<ref name="merck">{{Merck |822316 |Abruf=2011-03-23 |Name=Cumarin}}</ref>
| Löslichkeit =
* schlecht in Wasser (1,7 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* gut in [[Ethanol]], [[Diethylether]] und [[Chloroform]]<ref name="roempp" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Cumarin|ZVG=490110|CAS=91-64-5|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|270|301+310+330|405|501}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=293 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Cumarin''' oder '''Kumarin''' ist ein natürlich vorkommender, [[aromat]]ischer [[Sekundäre Pflanzenstoffe|sekundärer Pflanzenstoff]] aus der Gruppe der [[Phenylpropanoide]]. Es besitzt einen angenehmen, vanille- bzw. heuartigen Geruch. Wird es in größeren Mengen eingenommen, ist es giftig. Cumarin ist die Stammverbindung der [[Stoffgruppe]] der ''Cumarine'', die als [[Derivat (Chemie)|Derivate]] des Cumarins dessen Strukturgerüst enthalten. Der Name Cumarin leitet sich vom ins Spanische übernommenen [[Tupi-Sprache|Tupí]]-Wort ''cumarú'' für den [[Tonkabohnenbaum]] ab, aus dessen Samen (Tonkabohnen) das Cumarin erstmals isoliert wurde.

== Struktur und Eigenschaften ==
[[Datei:Coumarine nu.svg|links|mini|Nummerierung der Ringatome des Cumarins]]
Cumarin ist eine zweikernige, [[Heterocyclen|heterocyclische]], organische Verbindung, in der ein [[2-Pyron]]ring mit einem [[Benzol]]ring [[Anellierung|anelliert]] ist. Cumarin gehört somit in die Gruppe der [[Pyrone|Benzopyrone]]. Cumarin ist der intramolekulare [[Ester]], d. h. das [[Lactone|Lacton]] der Cumarinsäure (2-Hydroxy-''cis''-zimtsäure).

[[Isocumarin]] ist ein [[Isomer|Stellungisomer]] des Cumarins, bei dem die [[Carbonylgruppe]] und das [[Sauerstoff]]atom vertauscht sind.<ref>{{RömppOnline |ID=RD-09-01519 |Name=Isocumarine |Abruf=2018-02-04}}</ref>

Der Geruch von Cumarin wird als angenehm, an Vanille erinnernd duftend bzw. bittersüß, heuartig beschrieben.<ref name="PubChem">[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/323 Compound Summary Coumarin] In: PubChem</ref> Cumarin ist für den typischen [[Geruchsstoff|Geruch]] verantwortlich, der z. B. beim Trocknen von Waldmeister, Gelbem Steinklee oder Gräsern entsteht.<ref name="Nuhn" />

Der Geschmack von Cumarin wird als bitter-aromatisch bzw. brennend und in Verdünnung als bitterlich, nussartig beschrieben.<ref name="PubChem" />

== Vorkommen ==
Cumarin kommt natürlich u. a. in [[Süßgräser]]n, wie dem [[Gewöhnliches Ruchgras|Gewöhnlichen Ruchgras]] (''Anthoxanthum odoratum'') und dem [[Duftendes Mariengras|Duftenden Mariengras]] (''Hierochloe odorata''), in [[Schmetterlingsblütler]]n wie dem [[Gelber Steinklee|Gelben Steinklee]] (''Melilotus officinalis''), im [[Waldmeister]] (''Galium odoratum'') und in der [[Steinweichsel]] (''Prunus mahaleb'') vor. Weitere Beispiele für das Vorkommen von Cumarin sind [[Dattelpalmen|Datteln]], die [[Tonkabohne]] (''Dipteryx odorata'') und die [[Zimt]]-Sorten Cassiazimt (''[[Cinnamomum cassia]]''), indonesischer Zimt (''[[Cinnamomum burmannii]]'') und vietnamesischer Zimt (''[[Cinnamomum loureiroi]]'').<ref>Yan-Hong Wang, Bharathi Avula u. a.: ''Cassia Cinnamon as a Source of Coumarin in Cinnamon-Flavored Food and Food Supplements in the United States.'' In: ''J. Agric. Food Chem.'' 61(18), 2013, S. 4470–4476, [[doi:10.1021/jf4005862]].</ref>

In der intakten Pflanze kommt das Cumarin meist nicht in freier Form vor, sondern ist in der Form der Cumarin-Vorstufen [[Hydroxyzimtsäuren|''o''-Cumarsäure]] bzw. Cumarinsäure [[Glycosidische Bindung|glycosidisch]] gebunden. Erst bei Verletzung der Pflanze beziehungsweise beim Welken (Zerstörung von Pflanzenzellen) kommen das [[Glycosid]] und die zugehörige [[Glycosidase]] zusammen und durch [[Hydrolyse|hydrolytische]] Abspaltung des Zuckers wird das [[Aglykon]] in Form der Cumarin-Vorstufe frei, welche dann unter Bildung des Cumarins weiterreagiert.<ref name="Nuhn">{{Literatur |Autor=Peter Nuhn |Titel=Naturstoffchemie |Verlag=S. Hirzel |Ort=Stuttgart/Leipzig |Datum=1997 |Auflage=3 |Seiten=595–597 |ISBN=3-7776-0613-8 }}</ref>
<gallery class="center">
Anthoxanthum odoratum.jpg|[[Gewöhnliches Ruchgras]]
Melilotus officinalis bgiu.jpg|[[Gelber Steinklee]]
Waldmeister.JPG|[[Waldmeister]] kurz vor der Blüte
Tonkabohne.wmt.jpg|[[Tonkabohne]] als Gewürz
</gallery>

== Geschichte ==
Cumarin wurde erstmals im Jahre 1813 von A. Vogel aus München, der es zunächst für [[Benzoesäure]] hielt, und vom Franzosen Jean-Baptiste-Gaston Guibourt 1820, der es als eigenständige Substanz erkannte, aus Tonkabohnen isoliert. 1846 ermittelte [[Hermann Bleibtreu|H. Bleibtreu]] die richtige Zusammensetzung und die narkotische Wirkung. 1868 gelang die erste synthetische Herstellung durch [[William Henry Perkin]], worauf es 1876 erstmals vermarktet wurde. Ein Durchbruch auf dem Parfümmarkt und der Verwendung künstlicher Duftstoffe war das 1881 herausgekommene Parfüm ''Fougère Royale'' (deutsch: königlicher [[Farne|Farn]]) von ''House of Houbigant'', das auf Cumarin basierte und sehr erfolgreich war.<ref>D. Lowe, Das Chemiebuch, Librero 2017, S. 176</ref> Seit 1954 ist Cumarin als Aromastoff in den USA verboten, da in Tierexperimenten toxische Wirkungen festgestellt wurden.<ref>[http://www.bfr.bund.de/cm/208/verbraucher_die_viel_zimt_verzehren_sind_derzeit_zu_hoch_mit_cumarin_belastet.pdf ''Verbraucher, die viel Zimt verzehren, sind derzeit zu hoch mit Cumarin belastet''.] (PDF; 136 kB) [[Bundesinstitut für Risikobewertung]], Stellungnahme, 16. Juni 2006.</ref>

== Biosynthese ==
Cumarin ist ein [[Phenylpropanoide|Phenylpropanoid]] und wird in Pflanzen ausgehend von [[Zimtsäure]] gebildet. Die Bildung des Cumarins aus Zimtsäure beinhaltet die ''ortho''-Hydroxylierung der Zimtsäure, die Isomerisierung der CC-Doppelbindung und den Ringschluss durch intramolekulare Veresterung. Die Cumarinbildung in Pflanzen ist noch nicht vollständig aufgeklärt worden<ref name="Bourgaud">Bourgaud, F., Hehn, A., Larbat, R., Doerper, S., Gontier, E., Kellner, S., Matern, U.: ''Biosynthesis of coumarins in plants: a major pathway still to be unravelled for cytochrome P450 enzymes'', Phytochemistry Reviews, 2006, 5, S. 293–308</ref> aber es ist bekannt, dass Pflanzen die Zwischenprodukte [[Hydroxyzimtsäuren|''o''-Cumarsäure]] bzw. Cumarinsäure in [[Glycosidische Bindung|glycosidisch]] gebundener Form enthalten<ref name="Nuhn" /> (vgl. auch den Abschnitt zum Vorkommen).

Cumarin ist aus chemisch-struktureller Sicht die Stammverbindung zahlreicher [[Naturstoffe]], da diese wie z. B. [[Umbelliferon]] (7-Hydroxycumarin) Derivate des Cumarins sind oder wie z. B. die [[Furocumarin]]e das Cumarin-Grundgerüst als Teil ihres Ringsystems enthalten (vgl. auch den Abschnitt Derivate). Diese strukturellen Abkömmlinge des Cumarins, welche als Cumarine bezeichnet werden, werden biosynthetisch aber nicht ausgehend von Cumarin, sondern ausgehend von [[p-Cumarsäure|''p''-Cumarsäure]], d. h. nach ''para''-Hydroxylierung der Zimtsäure, gebildet.<ref name="Bourgaud" />

== Synthese ==
Synthetisch wird Cumarin nach Perkin ([[Perkinsche Synthese]]) aus [[Salicylaldehyd]] und [[Essigsäureanhydrid]] hergestellt:<ref name="roempp" />

[[Datei:Cumarinsynthese.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|Cumarinsynthese]]

Ein alternatives Herstellungsverfahren ist der [[Raschig-Prozess]] aus [[Kresole|''o''-Kresol]].<ref name="roempp" />

== Analytik ==
Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Cumarin gelingt nach angemessener [[Probenvorbereitung]] durch Kopplung der [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] bzw. [[Gaschromatographie]] mit der [[Massenspektrometrie]].<ref>Z. Ren, B. Nie, T. Liu et al.: ''Simultaneous Determination of Coumarin and Its Derivatives in Tobacco Products by Liquid Chromatography-Tandem Mass Spectrometry.'' In: ''Molecules'', 21(11), 2016, pii: E1511, PMID 27834935.</ref><ref>G. Zhao, C. Peng, W. Du, S. Wang: ''Pharmacokinetic study of eight coumarins of Radix Angelicae Dahuricae in rats by gas chromatography-mass spectrometry.'' In: ''Fitoterapia'', 89, 2013, 250–6, PMID 23774663.</ref><ref>B. Li, X. Zhang, J. Wang et al.: ''Simultaneous characterisation of fifty coumarins from the roots of Angelica dahurica by off-line two-dimensional high-performance liquid chromatography coupled with electrospray ionisation tandem mass spectrometry.'' In: ''Phytochem Anal.'', 25(3), 2014, 229–40, PMID 24481589.</ref>

== Verwendung ==
=== Duftstoff ===
Cumarin dient vor allem als Duftstoff in der Parfümerie.<ref name="Weber">Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: ''Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte'', S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der [[Gesellschaft Deutscher Chemiker]]) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.</ref>

=== Aromastoff ===
Daneben wird es in Form von welken [[Waldmeister]]blättern auch in der Küche, zum Beispiel zum Aromatisieren von [[Maibowle]], verwendet.

Die Tonkabohne enthält größere Mengen an Cumarin, das daher oft daraus gewonnen wird. Wegen der Eigenschaft von Cumarin, den Geschmack der echten Vanille vorzutäuschen, wird es seit Anfang des 20. Jahrhunderts fälschlich als ''mexikanische Vanille'' bezeichnet und als Ersatz für die [[Gewürzvanille]] (''Vanilla planifolia'') verwendet.

Die Verwendung von Cumarin als Aromastoff ist jedoch in einigen Gebieten (zum Beispiel USA, Europäische Union) gesetzlich eingeschränkt.<ref>[http://www.efsa.europa.eu/de/efsajournal/pub/104 Opinion of the Scientific Panel on food additives, flavourings, processing aids and materials in contact with food (AFC) related to Coumarin.] [[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit]] (EFSA); [http://www.efsa.europa.eu/sites/default/files/scientific_output/files/main_documents/104.pdf efsa.europa.eu] (PDF)</ref> In der [[Europäische Union|Europäischen Union]] ist Cumarin nach der [[Verordnung (EG) Nr. 1334/2008]], der sogenannten ''Aromenverordnung'', ein Stoff, der [[Lebensmittel]]n nicht als solcher zugesetzt werden darf.<ref>Art. 6 Abs. 1 der {{EU-Verordnung|2008|1334|konsolidiert= 2019-05-21|titel=des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über Aromen und bestimmte Lebensmittelzutaten mit Aromaeigenschaften zur Verwendung in und auf Lebensmitteln}} mit Anhang III, Teil A. Ein Verstoß, also auch das fahrlässige Zusetzen stellt in Deutschland nach [http://www.gesetze-im-internet.de/lfgb/__58.html § 58] Abs. 2a Ziff. 1 [[Lebensmittel- und Futtermittelgesetzbuch|LFGB]] eine Straftat dar.</ref> Allerdings dürfen Aromen oder Lebensmittelzutaten mit Aromaeigenschaften, in denen Cumarin natürlicherweise vorkommt, Lebensmitteln zugesetzt werden. Dabei gelten für bestimmte Lebensmittelgruppen Cumarin-Höchstmengen, die nicht überschritten werden dürfen:<ref>Art. 6 Abs. 2 mit Anhang III Teil B {{EU-Verordnung|2008|1334}} des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 (Aromenverordnung).</ref>
* traditionelle und/oder saisonale Backwaren, bei denen Zimt in der Kennzeichnung angegeben ist: 50 mg pro kg
* Frühstücksgetreideerzeugnisse einschließlich Müsli: 20 mg pro kg
* Feine Backwaren außer traditionelle und/oder saisonale Backwaren, bei denen Zimt in der Kennzeichnung angegeben ist: 15 mg pro kg
* Dessertspeisen: 5 mg pro kg

Im Winter 2006/2007 machte Cumarin in Deutschland Schlagzeilen, als durch den in Weihnachtsgebäck verwendeten [[Zimt]] eine gegenüber dem gesetzlichen Höchstwert vielfach erhöhte Menge des Aromas gefunden wurde.

=== Tabakprodukte ===
Der Zusatz von Cumarin zu Tabakprodukten ist entsprechend dem [[Tabakerzeugnisgesetz]] und der Tabakerzeugnis-Verordnung (vgl. Anlagen 1 zu § 4 der TabakerzV) in Deutschland seit 2016 nicht mehr verboten. In elektronischen Zigaretten und Nachfüllbehältern ist Cumarin aber weiterhin ein verbotener Inhaltsstoff (vgl. Anlagen 2 zu § 4 der TabakerzV).<ref name="TabakerzV">[https://www.buzer.de/s1.htm?g=Tabakerzeugnisverordnung&f=1 Verordnung über Tabakerzeugnisse und verwandte Erzeugnisse (Tabakerzeugnisverordnung – TabakerzV)]</ref>

Nach der [[Tabakverordnung (Schweiz)|Schweizer Tabakverordnung]] darf der Gesamtgehalt 0,1 Massenprozent nicht übersteigen.

=== Kosmetika ===
In Europa darf Cumarin in Kosmetika unbegrenzt eingesetzt werden. Überschreitet der Cumarin-Gehalt eines Kosmetikums jedoch einen gewissen Wert, so muss Cumarin in der Liste der Bestandteile des Kosmetikums angegeben werden. Dies ist bei Cumarin-Konzentrationen von mehr als 0,001 % in Mitteln, die nach der Anwendung auf der Haut verbleiben und von mehr als 0,01 % in Mitteln, die nach der Anwendung abgespült werden, der Fall (vgl. Eintrag 2H-1-Benzopyran-2-on bzw. Coumarin in Anhang III der [[Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 über kosmetische Mittel]]).<ref name="KosmetikV">{{EU-Verordnung|2009|1223|titel=des Europäischen Parlaments und des Rates vom 30. November 2009 über kosmetische Mittel}}</ref>

=== Weitere Verwendungen ===
Des Weiteren wird Cumarin als Substrat bei der Markerreaktion für [[Cytochrom P450|CYP]]2A6 im [[in vitro]]-[[Stoffwechsel|Metabolismus]] verwendet.
Dabei wird es zu 7-Hydroxycumarin ([[Umbelliferon]]) verstoffwechselt.

== Derivate des Cumarins ==
=== Naturstoffe ===
Natürlich vorkommende Derivate des Cumarins sind am Benzolring des Cumarins in den Positionen 5, 6, 7 und/oder 8 durch Hydroxy- bzw. Methoxygruppen substituierte Verbindungen und ihre [[Glycoside]]. Beispiele sind [[Umbelliferon]] (7-Hydroxycumarin), [[Esculetin]] (6,7-Dihydroxycumarin), [[Scopoletin]] (7-Hydrox-6-methoxyycumarin), Daphnetin (5,6-Dihydroxycumarin) und [[Fraxetin]] (7,8-Dihydroxy-6-Methoxycumarin).<ref name="Nuhn" />

In der Naturheilkunde werden Extrakte aus Eschenrinde verwendet, deren Wirkung möglicherweise dem [[Fraxin]], einem Glucosid des Fraxetins, zugeschrieben werden kann.<ref name="metabolic fate">Takaaki Yasuda, Mai Fukui, Takahiro Nakazawa, Ayumi Hoshikawa, Keisuke Ohsawa: ''Metabolic Fate of Fraxin Administered Orally to Rats.'' In: ''[[J. Nat. Prod.]]'' 2006, 69(5), S. 755–757 ([[doi:10.1021/np0580412]]).</ref>

Die [[Furocumarin]]e vom [[Psoralen]]- bzw. Angelicin-Typ, die Pyranocumarine und die Methylendioxycumarine enthalten das Cumarin-Grundgerüst als Teil ihres kondensierten Ringsystems.<ref name="Bourgaud" />

=== Synthetische Derivate ===
Derivate des Cumarins, die [[4-Hydroxycumarine]], z. B. [[Phenprocoumon]], [[Warfarin]] und [[Ethylbiscoumacetat]] werden bei entsprechend risikobehafteten Personen als [[blutgerinnung]]shemmende Arzneistoffe eingesetzt, um beispielsweise [[Ischämischer Schlaganfall|ischämische Schlaganfälle]] zu verhindern. Außerdem werden sie als [[Rodentizid]]e vor allem zur Bekämpfung von Ratten eingesetzt, da sie in entsprechend hoher Dosierung zu tödlichen inneren Blutungen führen.

In der Form der [[fluoreszierend]]en [[Cumarin-Farbstoffe]] finden Derivate des Cumarins Anwendung als effektive Farbstoffe in [[Farbstofflaser]]n und als [[Optische Aufheller|optischer Aufheller]]. Die in Farbstofflasern genutzten Cumarin-Farbstoffe emittieren Licht im blauen bis in den grünen Spektralbereich des Lichtspektrums.

Derivate des Cumarins finden als [[Caged-Verbindungen|photolabile Schutzgruppen]] Anwendung.<ref name="Hagen">Hagen, V., Dekowski, B., Kotzur, N., Lechler, R., Wiesner, B., Briand, B., Beyermann, M.: ''{7‐[Bis (carboxymethyl) amino] coumarin‐4‐yl} methoxycarbonyl Derivatives for Photorelease of Carboxylic Acids, Alcohols/Phenols, Thioalcohols/Thiophenols, and Amines'', Chemistry–A European Journal, 2008, 14(5), S. 1621–1627</ref>

Als Ersatzstoff in der Industrie werden [[Dihydrocumarin]] und [[6-Methylcumarin]] verwendet.<ref>Dolf De Rovira, Sr.: ''Dictionary of Flavors.'' Third Edition, Wiley, 2017, ISBN 978-1-118-85641-3, S. 80.</ref>

== Physiologie und Toxikologie ==
Die Kinetik ist stark artspezifisch. Der Hauptstoffwechselweg beim Menschen ist die [[Hydroxylasen|Hydroxylierung]] an Position 7 zum ungiftigen [[Umbelliferon]], katalysiert durch das Enzym [[Cytochrom P450|CYP2A6]]. Bei Ratten dominiert hingegen der Stoffwechsel via 3,4-[[Epoxidierung]].<ref name="pmid11053537">{{cite journal |author= S. L. Born, D. Caudill, B. J. Smith, L. D. Lehman-McKeeman |title=In vitro kinetics of coumarin 3,4-epoxidation: application to species differences in toxicity and carcinogenicity |journal=[[Toxicol. Sci.]] |volume=58 |issue=1 |pages=23–31 |year=2000 |pmid=11053537 |language=en}}</ref><ref>{{cite journal |author=Born SL, Caudill D, Fliter KL, Purdon MP |title=Identification of the cytochromes P450 that catalyze coumarin 3,4-epoxidation and 3-hydroxylation |journal=[[Drug Metab. Dispos.]] |volume=30 |issue=5 |pages=483–487 |year=2002 |pmid=11950775 |doi= |language=en}}</ref><ref>{{cite journal |author= L. B. von Weymarn, S. E. Murphy |title=CYP2A13-catalysed coumarin metabolism: comparison with CYP2A5 and CYP2A6 |journal=[[Xenobiotica]] |volume=33 |issue=1 |pages=73–81 |year=2003 |pmid=12519695 |doi= |url= |language=en}}</ref> In wässriger, [[glutathion]]freier Umgebung lagert sich das [[Epoxid]] (unter Ringöffnung und [[Decarboxylierung]]) rasch zum lebergiftigen o-Hydroxyphenylacetaldehyd (o-HPA) um.<ref>{{cite journal |author=S. L. Born, J. K. Hu, L. D. Lehman-McKeeman |title=o-hydroxyphenylacetaldehyde is a hepatotoxic metabolite of coumarin |journal=Drug Metab. Dispos. |volume=28 |issue=2 |pages=218–223 |year=2000 |pmid=10640521 |doi= |language=en}}</ref> Dessen [[Oxidation]] zur o-Hydroxyphenylessigsäure stellt einen [[Biotransformation|Entgiftungs]]<nowiki />schritt dar. Die beiden letzten [[Metabolit]]en sind in geringen Mengen auch im Menschen nachweisbar.<ref name="pmid11053537" />

In größeren Mengen aufgenommen verursacht Cumarin heftige [[Kopfschmerzen]], Erbrechen, [[Vertigo|Schwindel]] und [[Schlafsucht]]. Noch höhere Dosen können zu zentraler [[Lähmung]], [[Atemstillstand]] und [[Koma]] führen. Daneben werden im [[Tierversuch]] Leber- und Nierenschädigungen beobachtet. Für Menschen besteht allerdings durch cumarinhaltige Nahrungsmittel und Kosmetika nur in Ausnahmefällen ein hepatotoxisches Risiko.<ref name="Hänsel – Sticher">[[Rudolf Hänsel]], [[Otto Sticher]]: ''Pharmakognosie – Phytopharmazie'', Springer, Heidelberg 2009, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 1081.{{Google Buch |BuchID=dxYjBAAAQBAJ |Seite=1081}}</ref> Die [[letale Dosis]] (LD50) liegt peroral bei der Ratte bei 293 mg/kg und beim Meerschweinchen bei 202 mg/kg Körpergewicht. Aus Tierversuchen leitet sich der Verdacht ab, dass Cumarin in sehr hohen Mengen [[Karzinogen|krebserregend]] sei. Mehrere Studien an menschlichen Zelllinien deuten hingegen nicht auf derartige Wirkungen im menschlichen Organismus hin.<ref>US. Weber et al.: ''Antitumor-activities of coumarin.'' In: ''Res. Commun. Mol. Pathol. Pharmacol.'', 1998, 99 (2), S. 193–206; PMID 9583093.</ref><ref>C. M. Elinos-Báez et al.: ''Effects of coumarin and 7OH-coumarin on bcl-2 and Bax expression in two human lung cancer cell lines in vitro.'' In: ''Cell Biol. Int.'', 2005, 29 (8), S. 703–708. PMID 15964220; [[doi:10.1016/j.cellbi.2005.04.003]].</ref><ref>Simon Mills, Kerry Bone: [http://www.phytotherapy.org/presse/reviews.htm#Principles%20and%20Practice%20of%20Phytotherapy ''Principles and Practices of Phytotherapy'']. Churchill Livingstone, Edinburgh 1999, 2000, ISBN 978-0-443-06016-8.</ref>

Als TDI (''tolerable daily intake'', [[Erlaubte Tagesdosis|tolerierte Tagesdosis]]) geht aus Studien des [[Bundesinstitut für Risikobewertung|Bundesinstituts für Risikobewertung]] (BfR) von Anfang 2006 eine Menge von 0,1 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht pro Tag hervor. Diesen TDI-Wert hat das BfR auf Basis neuer Daten zur Aufnahme und [[Bioverfügbarkeit]] von Cumarin im September 2012 bestätigt. Gleichzeitig weist das BfR darauf hin, dass Überschreitungen des TDI-Wertes nur möglich sind, wenn große Mengen an Zimtgewürzen verzehrt werden. In der Vorweihnachtszeit ist das möglich, wenn [[Zimtkassie|Cassiazimt]] zum Backen benutzt wird.<ref name="PMID20024932">K. Abraham, F. Wöhrlin u. a.: ''Toxicology and risk assessment of coumarin: focus on human data.'' In: ''Molecular nutrition & food research.'' Band 54, Nummer 2, Februar 2010, S. 228–239, [[doi:10.1002/mnfr.200900281]]. PMID 20024932. (Review).</ref> Bei [[Kleinkinder]]n mit einem Körpergewicht von 15 kg wäre laut BfR der TDI-Wert bei einem Verzehr von 6 [[Zimtsterne]]n oder 100 g [[Lebkuchen]] ausgeschöpft.<ref>[http://www.bfr.bund.de/de/presseinformation/2012/26/cassia_zimt_mit_hohen_cumaringehalten_nur_massvoll_verzehren-131683.html Cassia-Zimt mit hohen Cumaringehalten nur maßvoll verzehren.] [[Bundesinstitut für Risikobewertung]].</ref> Handelsübliches Zimtgebäck verschiedener Hersteller enthielt bei einer Untersuchung 2006 22–77 mg/kg Cumarin. Auch Zimtkapseln für Diabetiker sind in dieser Hinsicht problematisch.<ref>[http://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=2158 ''Gesundheitsrisiko nicht auszuschließen''.] In: ''Pharmazeutische Zeitung'', 44/2006.</ref>

Für die bekannte [[Maibowle]] aus [[Waldmeister]] sollen höchstens 3 g Kraut je Liter Bowle verwendet werden. In dieser geringen Menge ist das enthaltene Cumarin für erwachsene Menschen nicht gesundheitsschädlich.<ref>{{Internetquelle |autor=Martin Thiel |url=https://www.swr.de/video/sendungen-a-z/marktcheck/wie-giftig-ist-waldmeister-bowle-tipps-gefahr-cumarin-risiko-mindern-100.html |titel=Wie giftig ist Waldmeister? - Beschwerden durch zu viel Aromastoff Cumarin möglich |werk=swr.de |datum=2024-05-08 |sprache=de |abruf=2025-07-13}}</ref>

Während Cumarin selbst keine [[Antikoagulation|gerinnungshemmenden]] Eigenschaften besitzt, kann es bei einer unsachgemäßen [[Silo]]-Lagerung von Grasschnitt zu einem Pilzbefall cumarinhaltiger Gräser kommen, wodurch Cumarin-Derivate (Bis-Hydroxycumarine) gebildet werden, die diese Wirkung zeigen. Solches kontaminiertes Futter kann zum Tod der damit gefütterten Tiere führen, da Bis-Hydroxycumarine – als [[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonisten]] des [[Vitamin K]] – die Synthese der in der Leber gebildeten [[Gerinnungsfaktor|Blutgerinnungsfaktoren]] (II, VII, IX, X) durch [[Enzymhemmung]] beeinträchtigen. In der Trocknung, der Gewinnung von [[Heu]], hingegen wandeln sich die Cumarin-Glycoside in reines Cumarin um und sind unbedenklich. So dienen [[Heublumen]], die Feinanteile des Heus, als traditionelles Heilmittel.<ref>''Foin Coupé (Heugeruch).'' In: Fred Winter: ''Riechstoffe und Parfumierungstechnik: Genesis, Charakteristik und Chemie der Riechstoffe unter Besonderer Berücksichtigung Ihrer Praktischen Verwendung zur Herstellung Komplexer Riechstoff-Gemische.'' Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-7091-5731-2, S. 319 ff. ({{Google Buch |BuchID=PoarBgAAQBAJ |Seite=319}}).</ref>

== Insektenschutz ==
Cumarin, etwa in Form von [[Duftendes Mariengras|Duftendem Mariengras]], wirkt [[Stechmücken|moskitoabweisend]].<ref>[http://www.bbc.com/news/science-environment-33984044 ''Sweet-smelling secrets of mosquito-repellent grass''.] In: ''[[BBC News]]'', 19. August 2015.</ref> Bei [[Steinklee]], einigen [[Gräser]]n und Waldmeister gelten aus der [[Vakuole]] freigesetzte Cumarine als Fraßschutz.

== Weblinks ==
{{Wiktionary}}
* [http://www.chemieunterricht.de/dc2/tip/05_00.htm Herstellung von Maibowle und chemischer Hintergrund.] chemieunterricht.de
* [http://www.bfr.bund.de/de/fragen_und_antworten_zu_cumarin_in_zimt_und_anderen_lebensmitteln-8439.html ''Fragen und Antworten zu Cumarin in Zimt und anderen Lebensmitteln''.] [[Bundesinstitut für Risikobewertung]], 09/2012.
* [http://www.bfr.bund.de/cm/343/neue-erkenntnisse-zu-cumarin-in-zimt.pdf ''Neue Erkenntnisse zu Cumarin im Zimt''] (PDF; 86 kB) [[Bundesinstitut für Risikobewertung]], 27. September 2012.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Cumarin| ]]
[[Kategorie:Phenylpropanoid]]
[[Kategorie:Flüchtiger Pflanzenstoff]]

Cumarin - Versionsgeschichte

imported>Mabschaaf: GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia