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[[Datei:Models_of_cucurbiturils.jpg|mini|250px|Modelle von CB[5], CB[6] und CB[7]; Oben: Sicht in den Hohlraum; Unten: Seitenansicht]]

'''Cucurbiturile''' sind [[Makrocyclische Verbindungen|makrocyclische]] [[Molekül]]e, die sich aus mehreren [[Glycoluril]]-Einheiten zusammensetzen und die Fähigkeit besitzen, andere Moleküle in ihrem chemisch ausgesprochen inertem Hohlraum zu binden. Der Name leitet sich von ''Cucurbita'' ab, dem botanischen Namen der [[Kürbisse]], bezogen auf die Ähnlichkeit der Form der Moleküle mit einem Kürbis.
Der Hohlraum des Cucurbit[6]uril, eines zwölffach [[Methylengruppe|Methylen]]-verbrückten „Hexamers“, hat ein Volumen im [[Nanometer|nm]]<sup>3</sup>-Bereich, mit einer Höhe von etwa 9,1 [[Ångström (Einheit)|Å]], einem Außendurchmesser von etwa 5,8 Å und einem Innendurchmesser von ca. 3,9 Å.<ref>Jason Lagona, Pritam Mukhopadhyay, Sriparna Chakrabarti, Lyle Isaacs: ''The Cucurbit[n]uril Family.'' In: ''Angewandte Chemie International Edition.'' 44, 2005, S. 4844, {{DOI|10.1002/anie.200460675}}.</ref>

Cucurbiturile wurden erstmals 1905 von R. Behrend<ref>R. Behrend, E. Meyer und F. Rusche (1905): „Ueber Condensationsproducte aus Glycoluril und Formaldehyd.“ ''Liebigs Ann. Chem.'' '''339''', 1–40.</ref> synthetisiert. Allerdings wurde ihre Struktur erst 1981 aufgeklärt.<ref>''Cucurbituril'' W. A. Freeman, W. L. Mock, and N.-Y. Shih [[J. Am. Chem. Soc.]], '''1981''', 103, 7367.</ref> Aktuell wurden Cucurbiturile isoliert, die aus 5, 6, 7, 8 oder 10 sich wiederholenden Einheiten bestehen. Diese weisen ein entsprechendes Volumen von 82, 164, 279, 479 und 870 Å<sup>3</sup> auf. Ein aus 9 Einheiten aufgebautes Cucurbituril konnte bis heute noch nicht isoliert werden. Andere bekannte Moleküle mit ähnlicher molekularer Gestalt stellen die [[Cyclodextrin]]e und die [[Calixaren]]e dar.

== Nomenklatur ==
Gewöhnlich werden Cucurbiturile mit ''Cucurbit[#]uril'' bezeichnet, wobei die Anzahl der sich wiederholenden Einheiten in den Klammern angegeben wird. Eine gängige Abkürzung ist CB[#] bzw. CB#.

== Synthese ==
[[Datei:CucurbiturilSynthesis.svg|center]]
Bei Cucurbiturilen handelt es sich um [[Aminoacetale|Aminale]], die aus zwei Molekülen [[Harnstoff]] ('''1''') und einer [[Ständigkeit|''α-'']]Dicarbonylverbindung wie einem α-[[Diketone|Diketon]] oder meist [[Glyoxal]] ('''2''') durch eine [[nukleophile Addition]] dargestellt werden, wobei Glycoluril ('''3''') als [[Zwischenprodukt|Intermediat]] entsteht. Das Intermediat wird mit [[Formaldehyd]] ('''4''') [[Kondensationsreaktion|kondensiert]], wodurch bei einer Temperatur über 110 °C das [[Oligomer|Hexamer]] Cucurbit[6]uril ('''5''') gebildet wird.

== Literatur ==
* {{cite journal |author=Jeon YJ, Kim SY, Ko YH, Sakamoto S, Yamaguchi K, Kim K |year=2005 |month=June |title=Novel molecular drug carrier: encapsulation of oxaliplatin in cucurbit[7]uril and its effects on stability and reactivity of the drug |journal=Org. Biomol. Chem. |volume=3 |issue=11 |pages=2122–5 |doi=10.1039/b504487a |pmid=15917899 |url=http://www.rsc.org/delivery/_ArticleLinking/DisplayArticleForFree.cfm?doi=b504487a&JournalCode=OB |format=PDF |language=en}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Imidazolidinon| Cucurbiturile]]
[[Kategorie:Makrocyclische Verbindung| Cucurbiturile]]

Cucurbiturile - Versionsgeschichte

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