https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=CucurbitacineCucurbitacine - Versionsgeschichte2026-06-04T06:22:41ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Cucurbitacine&diff=1301055&oldid=previmported>Penterfritz am 27. Juni 2025 um 16:24 Uhr2025-06-27T16:24:06Z<p></p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>[[Datei:Cucurbitan.svg|mini|250px|Grundkörper aller Cucurbitacine ist das [[Cucurbitan]].]]<br />
[[Datei:Starr 010818-0007 Bacopa monnieri.jpg|mini|[[Kleines Fettblatt]] (''Bacopa monnieri'')]]<br />
[[Datei:Cucurbitacin-E.svg|mini|250px|Cucurbitacin E (Elaterin)]]<br />
'''Cucurbitacine''' sind [[Bitterstoffe]], die hauptsächlich in der Familie der [[Kürbisgewächse]] und [[Braunwurzgewächse]] (zum Beispiel ''[[Bacopa monnieri]]'') vorkommen. Die Gruppe leitet sich vom [[Cucurbitan]] ab, einem tetracyclischen [[Terpene#Triterpene|Triterpen]] und [[Steroide|Steroid]]. Es sind rund 40 Cucurbitacine bekannt. Mit Ausnahme der Vertreter Cucurbitacin A, Cucurbitacin C und Cucurbitacin F kommen sie vorwiegend als [[Glycoside]] vor.<ref name="römpp">{{RömppOnline|ID=RD-03-02889|Name=Cucurbitacine|Abruf=2015-08-21}}</ref><br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
Cucurbitacine kommen vorwiegend in [[Gurken]] (''Cucumis'') und Kürbisgewächsen (Cucurbitaceae), einigen [[Kreuzblütler]]n (Brassicaceae) sowie in dem japanischen [[Ständerpilze|Ständerpilz]] (Basidiomycetes) ''Hebeloma vinosophyllum'' vor.<ref name="römpp" /><br />
<br />
Unter den Gurken existieren zahlreiche [[Cultivar]]e, die sich im Vorhandensein bzw. Fehlen des Cucurbitacin C unterscheiden. Dies konnte bereits in frühen Untersuchungen auf einen einzelnen diallelischen [[Genlocus]] (= Genort mit zwei verschiedenen [[Allel]]en) zurückgeführt werden. Dabei führt das Allel ''Bi'' (für „bitter“) zu Gurkenpflanzen, die unter Stressbedingungen bitter werden und an die 300&nbsp;mg/kg Frischgewicht akkumulieren. Dies gilt sowohl für die Frucht, das heißt die Gurke, als auch für die gesamte Pflanze. Daher ist die Fähigkeit zur Synthese von Cucurbitacin C bereits im [[Cotyledon|Keimblattstadium]] ermittelbar. Das Allel ''bi'' (für „nicht bitter“) verhindert diese Akkumulation.<ref name="DOI10.1007/BF00022084">J. M. Andeweg, J. W. De Bruyn: ''Breeding of non-bitter cucumbers.'' In: ''Euphytica.'' 8, 1959, S.&nbsp;13, {{DOI|10.1007/BF00022084}}.</ref> Seit dieser Entdeckung Ende der 1950er Jahre wird bis zum heutigen Tag der gesamte – zumindest mitteleuropäische – Markt von nicht-bitteren Gurken bestimmt.<br />
<br />
== Struktur ==<br />
Chemisch gesehen gehören Cucurbitacine zur Gruppe der Tri-[[Terpenoide]] mit vier Ringschlüssen (tetrazyklische Triterpene), aufbauend auf dem Grundgerüst des [[Gonan]] bzw. Cucurbitan. Alle Cucurbitacine sind ungesättigte Derivate des Cucurbitans, die mehrere [[Hydroxygruppe|Hydroxy-]] und [[Ketone|Ketogruppen]] tragen (charakteristisch ist eine ''11-Oxo-Gruppe'') und teilweise [[Acetylierung|acetyliert]] sind.<ref name="römpp" /><br />
<br />
Die 40 natürlicherweise vorkommenden Vertreter sowie andere synthetisch veränderte werden in 12 verschiedene Klassen eingeteilt, unter anderem in Abhängigkeit von ihrer Oxygenierung. Bekannt sind die Cucurbitacine A bis S, die Norcucurbitacine und das cardiotoxische Elaterinid (synonym ''Gratiotoxin'', ''Colocynthin'', ''alpha-Elaterin-2-D-Glucopyranosid'', ''Cucurbitacin-E-beta-Glucosid'', ''Colosid A'').<ref>[[Wolfgang Blaschek]], [[Rudolf Hänsel]], Konstantin Keller, Jürgen Reichling, [[Horst Rimpler]], Georg Schneider (Hrsg.): ''Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Folgeband 2: Drogen A-K.'' 5. Ausgabe, Springer-Verlag, 2013. ISBN 978-3-642-58928-7. S.&nbsp;809–810. {{Google Buch |BuchID=eoltv16gtZQC |Seite=809}}</ref> Cucurbitacine können [[Glykosylierung|glykosyliert]] sein.<ref name="PMID16010347">Eine Übersicht über Vorkommen und Wirkungen in: J. C. Chen, M. H. Chiu u.&nbsp;a.: ''Cucurbitacins and cucurbitane glycosides: structures and biological activities''. In: ''[[Natural Product Reports]].'' Band 22, Nummer 3, Juni 2005, S.&nbsp;386–399, {{DOI|10.1039/b418841c}}, PMID 16010347 (Review).</ref><br />
<br />
== Analytik ==<br />
Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung der Cucurbitacine kann nach angemessener [[Probenvorbereitung]] die Kopplung der [[HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]] eingesetzt werden.<ref>Chen SY, Zhou QY, Chen L, Li JY, Xie T, Zhang SH: ''Screening and identifying cucurbitacins and cucurbitacin glycosides in Cucumis sativus using high-performance liquid chromatography/quadrupole-time-of-flight mass spectrometry combined with in-source fragmentation and alkali adduct ions.'', Rapid Commun Mass Spectrom. 2022 Jul 30;36(14):e9323, PMID 35560736.</ref><ref>Ul Haq F, Ali A, Khan MN, Shah SMZ, Kandel RC, Aziz N, Adhikari A, Choudhary MI, Ur-Rahman A, El-Seedi HR, Musharraf SG: ''Metabolite Profiling and Quantitation of Cucurbitacins in Cucurbitaceae Plants by Liquid Chromatography coupled to Tandem Mass Spectrometry.'', Sci Rep. 2019 Nov 5;9(1):15992, PMID 31690753.</ref><ref>Bajcsik N, Pfab R, Pietsch J: ''Simultaneous determination of cucurbitacin B, E, I and E-glucoside in plant material and body fluids by HPLC-MS.'', J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2017 May 1;1052:128-134, PMID 28376351.</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Die Cucurbitacine sind hitzebeständig und kaum wasserlöslich; ihr Gehalt bleibt daher beim Kochen von Gemüse erhalten. Umweltstress, also Hitze, Temperaturschwankung, Feucht-Trocken-Schwankung, Pilzinfektion feuchter Pflanzen, sowie Überreife und falsche Lagerung kann neben Rückkreuzung zu erhöhtem Gehalt an Cucurbitacinen in [[Kürbis]], [[Zucchini]], [[Melone]] und [[Gurke]] führen.<!--The Food Safety Hazard Guidebook--> Rückkreuzungen können etwa entstehen, wenn Pollen von bitteren Zierkürbissen oder [[Koloquinte]]n auf die Fruchtblätter von Zucchini bzw. Wassermelonen gelangen<ref>''[https://www.ndr.de/ratgeber/garten/nutzpflanzen/Bittere-Gurken-Zucchini-und-Kuerbisse-Woran-liegt-,kurbis102.html Bittere Gurken, Zucchini und Kürbisse: Woran liegt das?]'' NDR, Nordmagazin Ratgeber Garten, 26. Oktober 2017, abgerufen am 15. Oktober 2022.</ref>. Werden die Samen ausgesät, entstehen ggf. Kreuzungen oder Hybriden, die bittere, giftige Früchte tragen.<br />
Der bittere Geschmack der Cucurbitacine ist noch in sehr niedrigen Konzentrationen wahrnehmbar (die Geschmacksschwelle liegt bei 10<sup>−6</sup> mol/L). Weiterhin haben sie eine stark abführende, diuretische, blutdrucksenkende und antirheumatische Wirkung.<ref name="römpp" /> Außerdem wurde die Wirkung von Cucurbitacin als [[Chemotaxis|Lockstoff]] aus der Gruppe der [[Kairomon]]e für einige [[Käfer]]arten wie ''Diabrotica'' nachgewiesen.<ref name="PMID16592849">R. L. Metcalf, R. A. Metcalf, A. M. Rhodes: ''Cucurbitacins as kairomones for diabroticite beetles.'' In: ''[[Proceedings of the National Academy of Sciences|PNAS]].'' Band 77, Nummer 7, Juli 1980, S.&nbsp;3769–3772, PMID 16592849, {{PMC|349707}}.</ref><br />
<br />
== Toxizität ==<br />
Alle Cucurbitacine sind toxisch und wirken auch insektizid und fungizid. Die [[Zytotoxizität|zytotoxische]] Wirkung wurde experimentell als [[Chemotherapie|Chemotherapeutikum]] in der [[Krebs (Medizin)|Krebstherapie]] erprobt.<ref name="PMID18200050">M. S. van Kester, J. J. Out-Luiting u.&nbsp;a.: ''Cucurbitacin I inhibits Stat3 and induces apoptosis in Sézary cells.'' In: ''[[Journal of Investigative Dermatology]].'' Band 128, Nummer 7, Juli 2008, S.&nbsp;1691–1695, {{DOI|10.1038/sj.jid.5701246}}, PMID 18200050.</ref><ref name="PMID18309509">T. Liu, M. Zhang u.&nbsp;a.: ''Inhibitory effects of cucurbitacin B on laryngeal squamous cell carcinoma.'' In: ''European archives of oto-rhino-laryngology.'' Band 265, Nummer 10, Oktober 2008, S.&nbsp;1225–1232, {{DOI|10.1007/s00405-008-0625-9}}, PMID 18309509.</ref><br />
<br />
Eine besondere Vergiftungsgefahr geht von Zier- und Wildkürbissen aus, da durch Rück[[Kreuzung (Genetik)|kreuzung]] zwischen diesen und kultivierten Kürbissen oder Garten-[[Zucchini]]<ref name="Bachmann">[[Heidenheimer Zeitung]]: {{Webarchiv|url=http://www.swp.de/heidenheim/lokales/heidenheim/Mann-nach-Zucchini-Mahlzeit-auf-Intensivstation;art1168893,3381741 |wayback=20150817223241 |text=''Mann nach Zucchini-Mahlzeit auf Intensivstation'' }}</ref> Saatgut entstehen kann, das im Folgejahr giftige Kürbisse oder giftige Zucchini hervorbringt. Ein hoher Gehalt an Cucurbitacinen kann schwere, in seltenen Fällen tödlich verlaufende [[Lebensmittelvergiftung]]en verursachen.<ref>schattauer.de: {{Webarchiv|url=http://www.schattauer.de/de/magazine/uebersicht/zeitschriften-a-z/kinder-und-jugendmedizin/inhalt/archiv/manuscript/1535.html |wayback=20150924094954 |text=''Cucurbitacin-Vergiftung durch Kürbisse – ein Fallbericht'' }}</ref><ref name="Bachmann" /><br />
<br />
In folgenden Jahren wurden Vergiftungsfälle gemeldet:<br />
* 1981/1982 in Australien,<br />
* 1984 in Alabama und Kalifornien,<ref>[[University of Nebraska-Lincoln|UNL]]: {{Webarchiv|url=http://hortupdate.unl.edu/zucchini1 |wayback=20160305094927 |text=''Bitterness in Cucumber & Zucchini'' }} (englisch)</ref><br />
* 2001 in Neuseeland,<ref>Richard Lawley, Laurie Curtis, Judy Davi: ''The Food Safety Hazard Guidebook.'' Royal Society of Chemistry, 2012, ISBN 978-1-84973-381-6, S.&nbsp;264 ({{Google Buch |BuchID=RNBSlJfMAmMC |Seite=264}}).</ref><br />
* 2010 in Indien<ref>The Times (of India), 10. Juli 2010, abgerufen am 21. August 2015.<!--lt. The Food Safety Hazard Guidebook. Richard Lawley, Laurie Curtis, Judy Davi. S. 264--></ref><br />
* 2015 Baden-Württemberg<ref name="Bachmann" /><ref name="orf">orf.at: ''[https://newsv2.orf.at/stories/2294594/ D: Mann stirbt an Vergiftung durch Eigenbau-Zucchini.]'' 20. August 2015, abgerufen am 21. August 2015.</ref><br />
<br />
Die [[Letale Dosis|LD<sub>50</sub>]] für Cucurbitacin-B beim [[Modellorganismus|Tiermodell]] [[Farbmaus|Maus]] beträgt bei [[peroral|oraler]] Aufnahme 5 mg pro kg Körpergewicht, woraus man auf eine tödliche Dosis von etwa 300 mg beim Menschen schließen kann. Der stark bittere Geschmack verhindert üblicherweise die Aufnahme von gefährlich hohen Dosen. Es gibt keine Rechtsnormen, die den Höchstgehalt von Cucurbitacinen in der Nahrung festlegen. Die Pflanzen der Familie Cucurbita sind jedoch 2009 bei der [[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit|Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit]] (EFSA) im ''Compendium of botanicals that have been reported to contain toxic, addictive, psychotropic or other substances of concern'' verzeichnet.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.efsa.europa.eu/en/efsajournal/pub/2663 |titel=Compendium of botanicals reported to contain naturally occuring substances of possible concern for human health when used in food and food supplements |datum=2012-05-31 |sprache=en |abruf=2024-04-17 |kommentar=[[doi:10.2903/j.efsa.2012.2663]]}}</ref><br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Koloquinte]]<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* {{Literatur |Autor=P. Bhandari et al. |Titel=Cucurbitacins from Bacopa monnieri |Sammelwerk=[[Phytochemistry]] |Datum=2007 |Band=68 |Nummer=9 |Seiten=1248–1254 |PMID=17442350 }}<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [https://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?compound+C01901 Strukturformel und Enzyme]<br />
* {{Sigma-Aldrich|SIGMA|C4493|Name=Cucurbitacin I hydrate|Abruf=2011-06-12}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references responsive /><br />
<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Steroid| Cucurbitacine]]<br />
[[Kategorie:Steran| Cucurbitacine]]</div>imported>Penterfritz