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{{Begriffsklärungshinweis}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cuban.svg|150px|Struktur von Cuban]]
| Andere Namen = Pentacyclo[4.2.0.02,5.03,8.04,7]octan
| Summenformel = C8H8
| CAS = {{CASRN|277-10-1}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 136090
| ChemSpider = 119867
| DrugBank =
| Beschreibung = schimmernde, farblose Rhomben<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-03-02882|Name=Cuban|Abruf=2014-12-28}}</ref>
| Molare Masse = 104,15 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,29 g·cm−3<ref>Jai Prakash Agrawal: ''High Energy Materials: Propellants, Explosives and Pyrotechnics '', Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA 2010, ISBN 978-3-527-32610-5, S. 138.</ref>
| Schmelzpunkt = 130–131 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals.'' 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 439.</ref>
| Siedepunkt = 200 °C (Zersetzung)<ref name="roempp" />
| Dampfdruck = 146,7 Pa (25 °C)<ref name="Hedberg">L. Hedberg, K. Hedberg, E. P. E Kenneth, N. Nodari, A. G. Robiette: ''Bond lengths and quadratic force field for cubane.'' In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' 113, 1991, S. 1514–1517, [[doi:10.1021/ja00005a007]].</ref>
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
}}

'''Cuban''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Gesättigte Verbindungen|gesättigten]] [[Polycyclus|polycyclischen]] [[Kohlenwasserstoffe]]. Neben [[Cunean]] und [[Octabisvalen]] ist Cuban ein Vertreter der drei möglichen gesättigten C8H8-Kohlenwasserstoffe und ein [[Valenzisomerie|Valenzisomer]] von [[Cyclooctatetraen]]. Die acht [[Kohlenstoff]]atome des Cubanmoleküls sind in Form eines Würfels angeordnet.<ref name="Eaton1992" />

Das Kohlenstoffgerüst umschließt einen Hohlraum, daher gehört Cuban zur Klasse der [[Käfigverbindungen]], genauer zu den [[Platonische Kohlenwasserstoffe|platonischen Kohlenwasserstoffen]]. Es galt bis zu seiner [[Synthese (Chemie)|Erstsynthese]] im Jahre 1964 zunächst nur als in der Theorie existent und wegen der ungewöhnlich spitzen 90-Grad-Bindungswinkel der Kohlenstoffatome als instabil. Durch diese 90-Grad-Winkel speichert Cuban viel [[Energie]] in diesen Bindungen, daher kann es als Grundkörper hochenergetischer [[Kraftstoff|Treibstoffe]] oder [[Sprengstoff]]e dienen (siehe auch [[Tetranitrocuban]], [[Octanitrocuban]]).<ref name="Eaton1992" />

== Geschichte ==
Die Darstellung von Cuban in einer dreizehnstufigen Synthese durch [[Philip Eaton]] wurde erstmals 1964 publiziert.<ref name="eaton1964-2">P. E. Eaton, T. W. Cole: ''Cubane.'' In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' 86 1964, S. 3157–3158, [[doi:10.1021/ja01069a041]].</ref><ref>P. E. Eaton, T. W. Cole: ''The Cubane System.'' In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' 86, 1964, S. 962–964, [[doi:10.1021/ja01059a072]].</ref> Die Originalsynthese geht von [[2-Cyclopenten-1-on]] ('''1''') aus, das zunächst in einer [[Wohl-Ziegler-Reaktion]] mit [[N-Bromsuccinimid|''N''-Bromsuccinimid]] zu ('''2''') monobromiert wird. Die Tribromverbindung ('''3''') wird durch Weiter[[bromierung]] mit elementarem [[Brom]] erhalten, aus der die eigentliche Ausgangsverbindung der Cuban-Synthese [[2-Bromcyclopentadienon]] ('''4''') durch [[Alkene#Dehydrohalogenierung|Dehydrohalogenierung]] gewonnen wird:

: [[Datei:Cuban0.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|Synthese von 2-Bromcyclopentadienon]]

Diese Ausgangsverbindung (2-Bromcyclopentadienon) wird in einem ersten Schritt über eine [[Diels-Alder-Reaktion]] zu ('''2''') [[Dimerisation|dimerisiert]]. Beide [[Carbonyl]]gruppen in ('''2''') werden mit [[Ethylenglycol]] geschützt ('''2a'''). Anschließend wird die [[Endo-exo-Isomerie|endo]]-ständige [[Acetale|Acetal]]-Gruppe selektiv unter Bildung der Verbindung ('''3''') [[Hydrolyse|hydrolysiert]]. Es schließt sich eine [[Intramolekular#intramolekular|intramolekulare]] [[Photochemie|photochemische]] <nowiki>[2+2]</nowiki>-[[Cycloaddition]] zum Brom[[Ketone|keton]] ('''4''') an:

: [[Datei:Cuban1.svg|rahmenlos|hochkant=4.0|Cubansynthese bis Zwischenprodukt 4]]

Das so gewonnene Bromketon wird über eine [[Faworski-Umlagerung]] durch Ring-Kontraktion zur [[Carbonsäure]] ('''5''') umgelagert. Die freie Carbonsäure ('''5''') wird in einen [[Peroxycarbonsäure]]ester ('''6''') überführt und danach thermisch zu ('''7''') [[Decarboxylierung|decarboxyliert]]:

: [[Datei:Cuban2.svg|rahmenlos|hochkant=4.0|Cubansynthese bis Zwischenprodukt 7]]

Zuletzt wird die verbliebene Acetal-Gruppe ebenfalls hydrolysiert, das Bromketon ('''8''') in einer zweiten Faworski-Reaktion umgelagert und die dabei entstehende Carbonsäure ('''9''') in den entsprechenden Peroxycarbonsäureester ('''10''') überführt. Das Zielmolekül Cuban ('''11''') wird nach einer thermischen Decarboxylierung von ('''10''') erhalten:

: [[Datei:Cuban3.svg|rahmenlos|hochkant=4.0|Cubansynthese bis zum Cuban]]

== Synthese ==
Der Aufbau der Cubanstruktur kann in einer einfacheren sechsstufigen Synthese zunächst zur Cuban-1,4-dicarbonsäure erfolgen.<ref>N. B. Chapman, J. M. Key, K. J. Toyne: ''The Preparation and Properties of Cage Polycyclic Systems – I. Pentacyclo[5.3.0.02,5.03,9.04,8]decane and Pentacyclo[4.3.0.02,5.03,8.04,7]nonane Derivatives.'' In: ''[[J. Org. Chem.]]'' 35, 1970, S. 3860–3867. [[doi:10.1021/jo00836a062]].</ref><ref name="Eaton1992">P. E. Eaton: ''Cubane: Ausgangsverbindungen für die Chemie der 1990er Jahre und des nächsten Jahrhunderts.'' In: ''[[Angew. Chem.]]'', 104, 1992, S. 1447–1462, [[doi:10.1002/ange.19921041105]].</ref> Die Startverbindung der Synthese ist hier [[Cyclopentanon]], welches aus [[Adipinsäure]] und [[Bariumhydroxid]], oder [[Bariumcarbonat]] als [[Katalysator]], in Gegenwart von Temperaturen von etwa 300 °C synthetisiert wird. Dieses wird im ersten Schritt mittels [[Ethylenglycol|Ethylenglykol]] zum [[Cyclopentanonethylenketal]] umgewandelt. Dafür benötigt es einen Säurekatalysator, oftmals [[p-Toluolsulfonsäure]], sowie einen [[Dean-Stark Apparatur|Dean-Stark Wasserabscheider]], um das Wasser, welches bei der Reaktion als Nebenprodukt entsteht, aus dem Reaktionsgemisch zu entfernen. Dies sorgt für eine Verschiebung des Gleichgewichts auf die Produktseite. Nach mehreren Stunden unter Rückfluss kochen und anschließender, mehrfacher fraktionierter Destillation erhält man das Produkt. Durch [[Bromierung]] entsteht das dreifach bromierte Cyclopentanonketal mit dem Namen [[2,2,5-Tribromcyclopentanonethylenketal]], welches nach [[Dehydrohalogenierung]] und [[Diels-Alder-Reaktion]] in ein polycyclisches Diels-Alder-Zwischenprodukt, genauer das [[Diels-Alder-Diketal]], überführt wird. Dieses wird in [[Schwefelsäure]] einer beidseitigen Entschützung unterzogen und mit Wasser ausgefällt. Das [[Diels-Alder-Diketon]] ist das Produkt. Eine intramolekulare [[photochemisch]]e <nowiki>[2+2]</nowiki>-Cycloaddition führt zu einer teilweisen Cubanstruktur, genauer einem Decahedron. Eine neue Vorschrift zeigt dafür eine Bestrahlung des Diels-Alder-Diketons mit [[Ultraviolettstrahlung|UV-Licht]] der Wellenlänge 390 nm in [[Acetonitril]] als Lösungsmittel, welchem [[Benzophenon]] als Photosensibilisator zugegeben wurde.<ref>{{Literatur |Autor=Diego E. Collin, Edward H. Jackman, Nicolas Jouandon, Wei Sun, Mark E. Light, David C. Harrowven, Bruno Linclau |Titel=Decagram Synthesis of Dimethyl 1,4-Cubanedicarboxylate Using Continuous-Flow Photochemistry |Sammelwerk=Synthesis |Band=53 |Nummer=07 |Datum=2021-04 |DOI=10.1055/s-0040-1705964 |Seiten=1307–1314}}</ref> Durch eine [[Faworski-Reaktion|Quasi-Favorskii-Reaktion]] unter Rückfluss in Gegenwart von [[Natronlauge]] wird die teilweise Cubanstruktur vervollständigt. Das Gesamtprodukt dieser Synthese ist die Cuban-1,4-dicarbonsäure. Die Gesamtausbeute beträgt über alle Reaktionsstufen etwa 25 %.<ref name="Eaton1992" /> Die Synthese wurde bereits bis in den Kilogrammmaßstab durchgeführt.<ref name="Eaton1992" /><ref>{{Literatur |Autor=Michael J. Falkiner, Stuart W. Littler, Kenneth J. McRae, G. Paul Savage, John Tsanaktsidis |Titel=Pilot-Scale Production of Dimethyl 1,4-Cubanedicarboxylate |Sammelwerk=Organic Process Research & Development |Band=17 |Nummer=12 |Datum=2013-12-20 |DOI=10.1021/op400181g |Seiten=1503–1509 }}</ref>

: [[Datei:Cuban4.svg|rahmenlos|hochkant=3.0|Synthese von Cuban-1,4-dicarbonsäure]]

Cuban-1,4-dicarbonsäure ist eine Basisverbindung für die Synthese weiterer substituierter Cubanverbindungen.<ref name="Eaton1992" /> Die Decarboxylierung zum Cuban erfolgt in zwei Schritten über den ''tert''-Butylperester.<ref name="eaton1964-2" /> Eine nahezu quantitative Synthese gelingt durch den photochemischen Abbau eines Thiohydroxamsäureesters.<ref>D. H. R. Barton, D. Crich, W. B. Motherwell: ''New and improved methods for the radical decarboxylation of acids.'' In: ''[[J. Chem. Soc., Chem. Commun.]]'' 1983, S. 939–941, [[doi:10.1039/C39830000939]].</ref><ref name="Eaton1992" />

: [[Datei:Cuban5.svg|rahmenlos|hochkant=2.2|Synthese von Cuban über Hydroxamsäureester]]

=== Alternativroute ===
In einer 2022 veröffentlichten Publikation von ''Sohan Lal et al.'' im Asian Chemical Editorial Society Journal (ACES) wurde die Synthese der Cuban-1,4-dicarbonsäure optimiert. Die Synthese startet wie in der obigen Syntheseroute mit dem Cyclopentanonethylenketal. Dieses wird in [[1,4-Dioxan]] dreifach bromiert, um das 2,2,5-Tribromcyclopentanonethylenketal mit einer Ausbeute von 70 % zu isolieren. Im Anschluss wird das dreifach bromierte [[Acetale|Acetal]] in einer Natriummethanolatlösung gelöst und unter Rückfluss einer Diels-Alder-Reaktion unterzogen. Es wird das Diels-Alder-Diketal mit einer Ausbeute von etwa 76 % erhalten. Im Folgeschritt wird eine der beiden Acetalgruppen selektiv in [[Tetrahydrofuran]] mit [[Salzsäure]] entschützt, um ein Diels-Alder-Monoketal-Keton zu erhalten (91 %). Dieses wird dann einer [2+2]-Cycloaddition in [[Benzol]] unterzogen, indem es für 30 Stunden mit dem vollen Spektrum der [[Quecksilberdampflampe]] bestrahlt wird, was zu einem Bis-Homocubanon mit einer Ausbeute von 95 % führt. Um eine möglichst reine Cuban-1,4-dicarbonsäure zu erhalten, wird das Bis-Homocubanon in [[Essigsäureanhydrid]], das mit Schwefelsäure versetzt wurde, [[Acetylierung|acetyliert]], was zu einem Bis-Homocuban-Tetraacetat (89 %) führt. Dieses kann dann in 40-prozentiger Natronlauge einer Quasi-Favorskii-Umlagerung unterzogen werden. Nach Extraktionen und Ausfällen des Produkts wird schließlich die Cuban-1,4-dicarbonsäure als leicht bräunliches Pulver erhalten (70 %). Die Gesamtausbeute bei dieser Reaktion ist im Vergleich zur oben genannten nicht viel niedriger und erspart eine Aufreinigung der Dicarbonsäure über [[Veresterung]] und anschließende [[Verseifung|alkalische Esterhydrolyse]].<ref>{{Literatur |Autor=Sohan Lal, Argha Bhattacharjee, Arindrajit Chowdhury, Neeraj Kumbhakarna, Irishi N. N. Namboothiri |Titel=Approaches to 1,4‐Disubstituted Cubane Derivatives as Energetic Materials: Design, Theoretical Studies and Synthesis |Sammelwerk=Chemistry – An Asian Journal |Band=17 |Nummer=17 |Datum=2022-09 |DOI=10.1002/asia.202200489 |Seiten=e202200489 }}</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
: [[Datei:Cubane-3D-vdW.png|mini|Raumfüllendes Modell von Cuban]]

Cuban ist bei Raumtemperatur eine feste, kristalline Substanz, die in zwei [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphen]] Kristallformen auftritt.<ref name="White">M. A. White, R. E. Wasylishen, P. E. Eaton, Y. Xiong, K. Pramod, N. Nodari: ''Orientational Disorder in Solid Cubane: A Thermodynamic and 13C NMR Study.'' In: ''[[J. Phys. Chem.]]'', 96, Nr. 1, 1992, S. 421–425, [[doi:10.1021/j100180a078]].</ref> Bei Raumtemperatur liegt die Kristallform II vor, die sich bei 121,9 °C in einem [[Phasenübergang]] erster Ordnung in die Kristallform I umwandelt.<ref name="White" /> Diese Kristallform liegt in [[Plastischer Kristall|plastisch kristalliner]] Form vor.<ref name="White" /> Das bedeutet, die Verbindung befindet sich zwischen den beiden Phasenübergängen in einem [[Mesomorpher Zustand|mesomorphen Zustand]]. Bei 131,8 °C wird die flüssige Phase erreicht.<ref name="White" /> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|August]] entsprechend log10(P) = −A/T+B (P in Torr, ''T'' in K) mit A = 2200 und B = 8.<ref name="White" /> Die Verbindung ist mit einer Standard[[bildungsenthalpie]] von ΔfHsolid = 542 kJ·mol−1 beziehungsweise ΔfHgas = 622 kJ·mol−1 stark endotherm.<ref name="Kybett">B. D. Kybett, S. Carroll, P. Natalis, D. W. Bonnell, J. L. Margrave, J. L. Franklin: ''Thermodynamic Properties of Cubane.'' In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'', 88, 1966, S. 626–626, [[doi:10.1021/ja00955a056]].</ref> Die Standard[[verbrennungsenthalpie]] ΔcHsolid beträgt −4833,27 kJ·mol−1.<ref name="Kybett" />

Bei Raumtemperatur kristallisiert Cuban in [[trigonal]]er Kristallstruktur mit der Raumgruppe R3 mit einem Molekül pro Elementarzelle.<ref>E. B. Fleischer: ''X-Ray Structure Determination of Cubane.'' In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'', 86, 1964, S. 3889–3890, [[doi:10.1021/ja01072a069]].</ref> Aus [[Methanol]] kristallisiert das Molekül in Form von farblosen Rhomben aus.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Fritz Vögtle |Titel=Reizvolle Moleküle der Organischen Chemie |Verlag=Vieweg+Teubner Verlag |Ort=Wiesbaden |Datum=1989 |Reihe=Teubner Studienbücher Chemie |ISBN=978-3-519-03503-9 |DOI=10.1007/978-3-322-96705-3}}</ref> Cuban löst sich in den meisten Lösungsmitteln schwach, bei steigender Temperatur besser; in Wasser ist es unlöslich.<ref name="Eaton1992" />

Die mittels [[Elektronenbeugung]] bestimmten Bindungslängen betragen für die C–C-Bindung 157,27±0,19 pm, für die C–H-Bindung 111,8±0,8 pm und unterscheiden sich nur wenig von denen im [[Cyclobutan]] mit 155,1 pm für die C–C-Bindung und 109 pm für die C–H-Bindung.<ref name="Hedberg" /><ref>N. L. Allinger, P. E. Eaton: ''The geometries of pentaprismane and hexaprismane insights from molecular mechanics.'' In: ''[[Tetrahedron Lett.]]'', 24, 1983, S. 3697–3700, [[doi:10.1016/S0040-4039(00)94512-X]].</ref><ref>N. L. Allinger: ''Conformational Analysis. 130. MM2. A Hydrocarbon Force Field Utilizing V1 and V2 Torsional Terms.'' In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'', 99, 1977, S. 8127–8134, [[doi:10.1021/ja00467a001]].</ref>

Aufgrund seiner hohen Dichte von 1,29 g·cm−3 wurde Cuban bereits als Treibstoffzusatz für Raketen oder Rennzwecke vorgeschlagen. Es gehört zu den Kohlenwasserstoffen mit der höchsten Dichte.<ref name="Eaton1992" />

=== Chemische Eigenschaften ===
Trotz der hochgespannten Bindungen ist die Verbindung stabil. Eine messbare, langsame Zersetzung wird erst bei Temperaturen oberhalb von 200 °C beobachtet.<ref name="Eaton1992" /> Die [[Aktivierungsenergie]] für die [[Thermolyse]] ist mit einem Wert von 180,5 kJ·mol−1 relativ hoch.<ref>H.-D. Martin, T. Urbanek, P. Pföhler, R. Walsh: ''The pyrolysis of cubane; an example of a thermally induced hot molecule reaction.'' In: ''[[J. Chem. Soc., Chem. Commun.]]'', 1985, S. 964–965, [[doi:10.1039/C39850000964]].</ref> Es ist gegen Luftsauerstoff, Licht und Wasser stabil, jedoch sehr flüchtig, so dass es innerhalb von kurzer Zeit aus einem Gefäß diffundieren kann, wenn dieses nicht ordnungsgemäß versiegelt ist.<ref name="Eaton1992" /><ref name=":0" /> Cuban kann intramolekulare metallkatalysierte Bindungsumlagerungen eingehen. Die Reaktion führt in Gegenwart von Silber- oder Palladium[[katalysator]]en zum [[Cunean]].<ref>P. E. Eaton, L. Cassar, J. Halpern: ''Silver(I)- and Palladium(II)-Catalyzed Isomerizations of Cubane. Synthesis and Characterization of Cuneane.'' In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'', 92, 1970, S. 6366–6368, [[doi:10.1021/ja00724a061]].</ref>

: [[Datei:Cuban zu Cunean.svg|rahmenlos|hochkant=1.0|Reaktion von Cuban zu Cunean]]

Mit Rhodiumkatalysatoren wird zunächst syn-[[Tricyclooctadien]] gebildet, welches thermisch bei 50–60 °C zum [[Cyclooctatetraen]] umgewandelt werden kann.<ref>L. Cessar, P. E. Eaton, J. Halpern: ''Catalysis of Symmetry-Restricted Reactions by Transition Metal Compounds. The Valence Isomerization of Cubane.'' In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'', 92, 1970, S. 3515–3518, [[doi:10.1021/ja00714a075]].</ref>

[[Datei:Cubane to cyclooctatetraene.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|Reaktion von Cuban zum Cyclooctatetraen]]

== Substitutionen ==
Das Molekül Cuban kann vielen verschiedenen [[Substitutionsreaktion|Substitutionen]] unterzogen werden, um neue Moleküle mit unterschiedlichen Eigenschaften zu erhalten.<ref name="Eaton1992" />

=== Octanitrocuban ===
Für die Synthese dieses Moleküls wird in Dichlormethan gelöstem [[Heptanitrocuban]], [[Nitrosylchlorid]] zugegeben, um dieses bei Temperaturen von −78 °C und anschließender Einleitung von [[Ozon]] in das Molekül [[Octanitrocuban]] umzuwandeln. Octanitrocuban gilt als sehr starker Sprengstoff, welcher erstmals 1999 an der [[Universität von Chicago]] von den Chemikern [[Philip E. Eaton]] und [[Mao-Xi Zhang]] synthetisiert wurde. Die immense Detonation lässt sich gemäß folgender Reaktionsgleichung beschreiben.<ref name="Eaton1992" />

<chem>C8(NO2)8 -> 8 CO2 + 4 N2</chem>

=== Iodierte Cubane ===
Die lichtinduzierte [[Iodierung (Chemie)|Iodierung]] von Cuban mit [[tert-Butylhypoiodit|''tert''-Butylhypoiodit]] liefert Mono-, Di-, Triiodcubane und höheriodierte Moleküle. Da diese Synthesen jedoch nicht die einfachsten zu sein scheinen, müssen die Synthesen äußerst genau durchgeführt werden.<ref name="Eaton1992" />

=== Die Transmetallierung ===
Wenn die [[Lithiierung]] eines Cubanamids in Gegenwart von [[Quecksilber]]<nowiki/>salzen durchgeführt wird, so wird die Lithiumverbindung schnell mercuriert. Dabei wird die stark polare C-Li-Bindung durch eine kovalente, als auch inerte C-Hg-Bindung ersetzt. Dies bedeutet, dass Cubanamide verhältnismäßig schnell in vollständig metallierte Cubane umgewandelt werden können. Die [[Carbonsäureamide|Amidgruppe]] ist für diese Reaktion wichtig, da sie das lithiierte Intermediat stabilisiert. Ist das [[Lithium]] nach der ersten Lithiierung also einmal durch Quecksilber ersetzt, ist die Amidgruppe des Cubanamids für die Aktivierung eines [[Ortho- und Parawasserstoff|Ortho-Wasserstoffatoms]] verfügbar. Auf Basis dessen lässt sich die Umwandlung weiterführen.<ref name="Eaton1992" />

== Das Cubyl-Kation ==
Ebenso wie das Cuban-Molekül selbst galt das Cubyl-Kation ebenfalls als unmöglich. Trotz vieler Argumente, die gegen dieses [[Kation]] sprachen, konnten verschiedene Reaktionen untersucht werden, in denen es eine signifikante Rolle spielen könnte.

So kann es bei der Umwandlung von einem Monoiodcuban durch UV-Bestrahlung in [[Essigsäure]] in ein [[Methoxygruppe|Methoxy]]<nowiki/>cuban überführt werden. Des Weiteren besteht die Möglichkeit, dass das Cubyl-Kation an der Synthese von einem monofluorsubstituierten Cuban aus einem monoiodsubstituierten Cuban in Gegenwart von [[Xenondifluorid]] (XeF2) beteiligt ist.<ref name="Eaton1992" />

== Dehydrocubane ==
[[1,2-Dehydrocuban]], auch Cuben, gilt als das extremste Beispiel für ein pyramidalisiertes [[Olefine|Olefin]]. Der Pyramidalisierungswinkel wurde auf 84° berechnet. Cuben ist ein stark gespanntes, recht offenes und somit auch sterisch ungehindertes Olefin. Um seine Aktivität bei [[Diels-Alder-Reaktion|Diels-Alder-Additionen]] zu untersuchen, wurde 1,2-Diiodcuban mit [[tert-Butyllithium|''tert''-Butyllithium]] bei Raumtemperatur in [[Benzol]], in Gegenwart von 11,12-Dimethylen-9,10-dihydro-9,10-ethanoantracen, umgesetzt. Das Ergebnis war ein Diels-Alder-Addukt besonderer Sockelstruktur mit einer Ausbeute von 64 %.<ref name="Eaton1992" />

== Nutzung in der Zukunft ==
Auch heute hat die Wissenschaft bei weitem noch nicht alles der grundlegenden Cubanchemie verstanden. Viele neue Derivate, als auch energiereiche Verbindungen können aus Cuban hergestellt werden. Cubane eignen sich ideal für die Herstellung von pharmazeutischen Stoffen. So wurde der Benzolring des Moleküls [[Lumacaftor]], welches zur Behandlung von Mukoviszidose eingesetzt wird, durch einen Cubanwürfel ersetzt. Es zeigten sich eine Reihe von Optimierungen; eine deutlich verbesserte [[Löslichkeit]] und [[Stoffwechsel|Metabolisierung]] im menschlichen Körper, eine geringere Bioaktivität, jedoch eine erhöhte Zellaktivität. Das Molekül [[Cuba-Lumacaftor]] würde also eine verbesserte Variante zu dessen Benzolderivat liefern.

Sowohl Cuban als auch Benzol haben ähnliche Größen; Cuban hat eine diagonale Breite von 2,72 Å, was der Breite von Benzol mit 2,79 Å ähnelt. Cuban weist keinerlei [[Aromatizität]] auf. Ein Vorteil hiervon ist die Vermeidung der [[Oxidation]] der [[Doppelbindung]]en im Benzol. Dies kann in biologischen Systemen, vorwiegend während des [[Stoffwechsel]]s mit dem [[Enzym]] [[Cytochrom P450|Cytochrom p450]] stattfinden und häufig zu reaktiven Abbauprodukten mit unerwünschten Nebenwirkungen führen. Cuban könnte dieses Problem möglicherweise beseitigen.<ref name="Eaton1992" /><ref>{{Literatur |Autor=Dongdong Wang, Xiaohong Lyu, Mengtao Sun, Yongqiang Liang |Titel=Spectral Analysis on Cuba-Lumacaftor: Cubane as Benzene Bioisosteres of Lumacaftor |Sammelwerk=ACS Omega |Band=8 |Nummer=45 |Datum=2023-11-14 |DOI=10.1021/acsomega.3c07532 |PMC=10652726 |PMID=38024720 |Seiten=43332–43340 }}</ref>

Des Weiteren zeigt sich eine Nutzung des Cubans als zukünftiges Treibstoffmittel, da es in seinen Bindungen sehr große Mengen an Energie speichert.<ref name="Eaton1992" />

== Literatur ==
* {{Literatur
|Autor=[[Philip Eaton|P. E. Eaton]]
|Titel=Cubane: Ausgangsverbindungen für die Chemie der neunziger Jahre und des nächsten Jahrhunderts
|Sammelwerk=[[Angew. Chem.]]
|Band=104
|Datum=1992
|Seiten=1447–1462
|DOI=10.1002/ange.19921041105}}

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Cubane|Cuban|audio=0|video=0}}

[[Kategorie:Cuban| ]]

Cuban - Versionsgeschichte

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