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Crotylalkohol - Versionsgeschichte
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2026-01-24T09:19:13Z
<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Crotonyl alcohol.svg|180px|Strukturformel von (''E'')-Crotylalkohol]]<br />
| Strukturhinweis = Strukturformel von (''E'')-Crotylalkohol<br />
| Andere Namen = * 2-Butenol<br />
* But-2-enol<br />
* 1-Hydroxy-2-buten<br />
| Summenformel = C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>O<br />
| CAS = * {{CASRN|6117-91-5}} (unspez.)<br />
* {{CASRN|4088-60-2|Q27292395}} (''Z'')-2-Buten-1-ol<br />
* {{CASRN|504-61-0|Q63395546}} (''E'')-2-Buten-1-ol<br />
| EG-Nummer = 228-086-7<br />
| ECHA-ID = 100.025.533<br />
| PubChem = 20024<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 72,11 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 0,85 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = < −30 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 114 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 105 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (50 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Löslichkeit = 166 g·l<sup>−1</sup> (20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Brechungsindex = 1,427 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|C86006|Name=Crotyl alcohol, mixture of cis and trans|Abruf=2011-06-02}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Crotylalkohol|ZVG=494711|CAS=6117-91-5|Abruf=2025-01-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|226|302+312}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|210|233|240|280|301+312|303+361+353}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
}}<br />
<br />
'''Crotylalkohol''' (nach [[IUPAC]]-[[Nomenklatur (Chemie)|Nomenklatur]] ''2-Butenol'') ist ein [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigter]] [[Alkohole|Alkohol]] mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung. <br />
<br />
== Isomere ==<br />
Üblicherweise wird unter Crotylalkohol das [[Isomerie|Isomer]] mit ''trans''-konfigurierter Doppelbindung verstanden. Die ''cis''-Verbindung hat nur eine geringe Bedeutung. <br />
<br />
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Isomere von Crotylalkohol'''<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name<br />
| (''E'')-2-Buten-1-ol || (''Z'')-2-Buten-1-ol<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen<br />
| ''trans''-2-Butenol || ''cis''-2-Butenol<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]<br />
| [[Datei:Crotonyl alcohol.svg|180px|Strukturformel von (''E'')-Crotylalkohol]] || [[Datei:(Z)-2-Butene 1-ol Structural Formula V1.svg|120px|Strukturformel von (''Z'')-Crotylalkohol]]<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]<br />
| {{CASRN|504-61-0|Q63395546}} || {{CASRN|4088-60-2|Q27292395}}<br />
|-<br />
| colspan="2" | {{CASRN|6117-91-5}} (unspez.)<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[EG-Nummer]]<br />
| 207-996-8 || –<br />
|-<br />
| colspan="2" | 228-086-7 (unspez.)<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[ECHA]]-Infocard<br />
| {{ECHA|100.007.270}} || {{ECHA|-}}<br />
|-<br />
| colspan="2" | {{ECHA|100.025.533}} (unspez.)<br />
|- <br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[PubChem]]<br />
| {{PubChem|637922}} || {{PubChem|643789}}<br />
|-<br />
| colspan="2" | {{PubChem|20024}} (unspez.)<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[Wikidata]]<br />
| [[d:Q63395546|Q63395546]] || [[d:Q27292395|Q27292395]]<br />
|-<br />
| colspan="2" | [[d:Q420212|Q420212]] (unspez.)<br />
|-<br />
|}<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Die Darstellung erfolgt durch [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] von [[Crotonaldehyd]].<ref name="ORGANIKUM_19_506">Autorengemeinschaft: ''[[Organikum]]'', 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S.&nbsp;506.</ref><ref>William G. Young, Walter H. Hartung, Frank S. Crossley: ''Reduction of Aldehydes with Aluminum Isopropoxide.'' In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'', 58&nbsp;(1), 1936, S.&nbsp;100–102, {{DOI|10.1021/ja01292a033}}.</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Die Verbindung ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch. <br />
<br />
Durch Reaktion von Crotylalkohol mit [[Phosphortrichlorid]] in Anwesenheit von [[Pyridin]] kann [[1-Chlor-2-buten]] gewonnen werden.<ref name="DOI10.1021/ja01158a021">Lewis F. Hatch, Stuart S. Nesbitt: ''Allylic Chlorides. IX. Preparation of cis and trans Crotyl Chloride.'' In: ''[[Journal of the American Chemical Society]].'' 72, 1950, S.&nbsp;727, {{DOI|10.1021/ja01158a021}}.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Allylalkohol]]</div>
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