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2026-01-24T06:00:11Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Crotonic acid structure.svg|200px|alt=|Strukturformel der Crotonsäure]]
| Strukturhinweis = ''trans''-Crotonsäure
| Andere Namen =
* (''E'')-2-Butensäure
* (''E'')-But-2-ensäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* (''E'')-β-Methylacrylsäure
* ''trans''-Crotonsäure
| Summenformel = C4H6O2
| CAS =
* {{CASRN|107-93-7}} (''trans''-Crotonsäure)
* {{CASRN|3724-65-0|Q27102269}} (unspezifiziert)
| EG-Nummer = 203-533-9
| ECHA-ID = 100.003.213
| PubChem = 637090
| ChemSpider = 552744
| DrugBank = DB02074
| Beschreibung = weiße bis gelbliche Kristallnadeln mit scharfem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 86,09 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,02 g·cm−3<ref name="Merckedex" />
| Schmelzpunkt = 71,6 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Merckedex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals.'' 14. Auflage. 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 436.</ref>
| Siedepunkt = 185 °C<ref name="Merckedex" />
| pKs = 4,69<ref name="DOC" />
| Löslichkeit = schwer in Wasser (6,2 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4249 (77 °C)<ref name="CRC90_3_74">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=74}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Crotonsäure|ZVG=37910|CAS=107-93-7|Abruf=2018-01-08}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|318}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|305+351+338+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-02-03102 |Name=Butensäure |Abruf=2014-03-10}}</ref> }}
}}

'''Crotonsäure''', auch ''trans''-Butensäure genannt, ist eine kurzkettige, einfach [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigte]] [[Trans-Fettsäuren|''trans''-Fettsäure]], eine [[Monocarbonsäure]] in der Gruppe der [[Alkensäuren]]. Die Crotonsäure verdankt ihren Namen dem [[Crotonöl]], es wurde fälschlicherweise angenommen, dass Crotonsäure durch [[Verseifung]] von Crotonöl entsteht. Crotonsäure bildet nadelförmige [[Kristall]]e. Das ''cis''-[[Isomerie|Isomere]] der Crotonsäure wird [[Isocrotonsäure]] genannt. Die [[Salze]] und Ester der Crotonsäure werden als '''Crotonate''' bezeichnet.

== Gewinnung und Darstellung ==
Crotonsäure kann durch [[Oxidation]] von [[Crotonaldehyd]] gewonnen werden.<ref name="Beyer-230">[[Hans Beyer]] und [[Wolfgang Walter]]: ''Organische Chemie.'' S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S. 229 f.</ref>

[[Datei:Oxidation Crotonic aldehyde.svg|hochkant=1.5|Oxidation von Crotonaldehyd]]

Auch durch [[Knoevenagel-Kondensation]] von [[Acetaldehyd]] mit [[Malonsäure]] in [[Pyridin]]lösung entsteht Crotonsäure.<ref name="Beyer-230" />

[[Datei:Synthesis Crotonic acid A.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|Darstellung von Crotonsäure durch Knoevenagel-Kondensation von Acetaldehyd und Malonsäure]]

Bei der [[Basen (Chemie)|alkalischen]] [[Hydrolyse]] von [[Allylcyanid]] entsteht nach einer [[intramolekular]]en [[Umlagerung]] der [[Doppelbindung]] ebenfalls Crotonsäure.<ref name="Tollens">A. Rinne, [[Bernhard Tollens|B. Tollens]]: ''Ueber das Allylcyanür oder Crotonitril.'' In: ''[[Justus Liebigs Annalen der Chemie]].'' 159(1), 1871, S. 105–109; [[doi:10.1002/jlac.18711590110]].</ref><ref name="Pomeranz">[[Cäsar Pomeranz|C. Pomeranz]]: ''Ueber Allylcyanid und Allylsenföl.'' In: ''Justus Liebigs Annalen der Chemie'', 351, 1907, S. 354–362; [[doi:10.1002/jlac.19073510127]].</ref>

[[Datei:Hydrolysis Allyl cyanide.svg|hochkant=1.5|Alkalische Hydrolyse von Allylcyanid]]

Crotonsäure entsteht auch bei der [[Destillation]] von [[3-Hydroxybutansäure]].<ref name="Beilstein">[[Friedrich Konrad Beilstein|F. Beilstein]]: ''[[Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie|Handbuch der organischen Chemie]].'' 3. Auflage. 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893, S. 506 f, {{archive.org |handbuchderorgan00beil |Blatt=506}}.</ref>

[[Datei:Synthesis Crotonic acid D.svg|hochkant=1.5|Synthese von Crotonsäure aus 3-Hydroxybutansäure]]

== Eigenschaften ==
Crotonsäure [[Kristallisation|kristallisiert]] in langen Kristallnadeln oder auch als große Tafeln im [[Monoklines Kristallsystem|monoklinen Kristallsystem]] in der {{Raumgruppe|P21/a|lang}} mit den [[Gitterparameter]]n a = 971 [[Pikometer|pm]], b = 690 pm, c = 775 pm und β = 104,0°. In der [[Elementarzelle]] befinden sich vier [[Formeleinheit]]en.<ref name="Shimizu">{{Literatur |Autor=Shozo Shimizu, Shinji Kekka, Setsuo Kashino, Masao Haisa |Titel=Topochemical Studies. III. The Crystal and Molecular Structures of Crotonic Acid, CH3CH=CHCOOH, and Crotonamide, CH3CH=CHCONH2 |Sammelwerk=[[Bulletin of the Chemical Society of Japan]] |Band=47 |Nummer=7 |Datum=1974 |Seiten=1627–1631 |DOI=10.1246/bcsj.47.1627}}</ref>
Die Verbindung ist löslich in Wasser und vielen organischen [[Lösungsmittel]]n wie [[Ethanol]], [[Aceton]] oder [[Toluol]]. Sie hat einen mit [[Buttersäure]] vergleichbaren [[Geruch]] und reizt [[Auge]]n, [[Haut]] und [[Atmungsorgane]].<ref name="Römpp" />

== Reaktionen ==
Crotonsäure kann durch [[Hydrierung]] mit [[Zink]] und [[Schwefelsäure]] zu Buttersäure umgewandelt werden.<ref name="DOC">[[Ian Heilbron]], H. M. Bunbury: ''Dictionary of organic compounds.'' Volume One. 1953, S. 615; {{archive.org |dictionaryoforga011095mbp |Blatt=n634}}.</ref>

[[Datei:Hydration Crotonic acid.svg|hochkant=1.5|Hydrierung von Crotonsäure]]

Mit [[Chemisches Element|elementarem]] [[Chlor]] bzw. [[Brom]] bilden sich die entsprechenden 2,3-Dihalogenbutansäuren.<ref name="DOC" />

[[Datei:Chlorination Crotonic acid.svg|hochkant=1.5|Chlorierung von Crotonsäure]]

Bei der [[Elektrophile Addition|elektrophilen Addition]] von [[Bromwasserstoff]] bildet sich [[3-Brombutansäure]].<ref name="Loven">J. M. Lovén, H. Johansson: ''Einige schwefelhaltige β-Substitutionsderivate der Buttersäure.'' In: ''[[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]].'' 48(2), 1915, S. 1254–1262, [[doi:10.1002/cber.19150480205]].</ref><ref name="DOC" /> Die Substitutionsrichtung ergibt sich aus dem [[Induktiver Effekt|elektronenziehenden Effekt]] der [[Carboxygruppe]], der zur Folge hat, dass an der Position 3 das stabilere [[Carbeniumion]] entsteht, an das sich das Brom anlagert.

[[Datei:Hydrobromination Crotonic acid.svg|hochkant=1.5|Reaktion von Crotonsäure mit Bromwasserstoff]]

Die [[Chemische Reaktion|Reaktion]] von Crotonsäure mit alkalischer [[Kaliumpermanganat]]lösung ergibt [[2,3-Dihydroxybutansäure]].<ref name="DOC" />

[[Datei:Oxidation Crotonic acid.svg|hochkant=1.5|Reaktion von Crotonsäure mit alkalischer Permanganatlösung]]

Durch Kochen mit [[Essigsäureanhydrid]] entsteht [[Crotonsäureanhydrid]],<ref name="Clover">A. M. Clover, G. F. Richmond: ''The Hydrolysis of Organic Peroxides and Peracids.'' In: ''[[American Chemical Journal]]'', 29(3), 1903, S. 179–203; {{archive.org |americanchemical291903balt |Blatt=179}}.</ref> dessen Siedepunkt bei 248 °C liegt.<ref name="SigmaAnhydrid">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|130974|Name=Crotonic anhydride|Abruf=2011-06-04}}</ref>

[[Datei:Synthesis Crotonic anhydride.svg|hochkant=1.5|Herstellung von Crotonsäureanhydrid]]

Die [[Veresterung]] von Crotonsäure mit [[Methanol]] bzw. [[Ethanol]] mit Schwefelsäure als [[Katalysator]] liefert die entsprechenden [[Carbonsäureester|Ester]], deren Siedepunkte bei 118–120 °C ([[Crotonsäuremethylester|Methylcrotonat]])<ref name="SigmaMethylester">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|139459|Name=Methyl crotonate|Abruf=2011-06-04}}</ref> bzw. 142–143 °C ([[Crotonsäureethylester|Ethylcrotonat]])<ref name="GESTISEthylester">{{GESTIS|ZVG=20150|CAS=623-70-1|Abruf=2011-06-04}}</ref> liegen.

: [[Datei:Synthesis Ethyl crotonate.svg|hochkant=1.5|Herstellung von Crotonsäureethylester]]

Crotonsäure reagiert mit [[Hypochlorige Säure|Hypochloriger Säure]] zu [[2-Chlor-3-Hydroxybutansäure]], welche mit [[Natriumamalgam]] zur Buttersäure reduziert wird, mit Schwefelsäure [[2-Chlorcrotonsäure]] bildet, sich mit [[Chlorwasserstoff]] zu [[2,3-Dichlorbuttersäure]] verbindet, sowie mit [[Kaliumethanolat]] zur [[3-Methyloxiran-2-carbonsäure]] umgesetzt wird.<ref name="Beilstein2">F. Beilstein: ''Handbuch der organischen Chemie.'' 3. Auflage. 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893, S. 562, {{archive.org |handbuchderorgan00beil |Blatt=562}}.</ref>

[[Datei:Crotonic acid Reaction B.svg|hochkant=1.5|Umsetzung von Crotonsäure zu 2-Chlor-3-Hydroxybutansäure und Folgereaktionen]]

== Verwendung ==
Crotonsäure wird zur Herstellung von [[Retinol]] und [[Threonin|DL-Threonin]]<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=cv3p0813 |Autor=H. E. Carter, H. D. West |Titel=dl-Threonine |Jahrgang=1940 |Volume=20 |Seiten=101 |ColVol=3 |ColVolSeiten=813 |doi=10.15227/orgsyn.020.0101 }}</ref> verwendet. Für die [[Kunststoff]]<nowiki />herstellung kann sie mit [[Vinylacetat]] [[copolymer]]isiert werden.<ref name="Römpp" />

[[Crotonsäurechlorid]] reagiert mit ''N''-Ethyl-2-methylanilin (''N''-Ethyl-''o''-toluidin) zum ''N''-Ethyl-''o''-crotonotoluidin (INN: [[Crotamiton]]), das als Mittel gegen [[Krätzemilbe]]n ([[Skabies]]) eingesetzt wird.<ref>[[Axel Kleemann|A. Kleemann]], J. Engel: ''Pharmazeutische Wirkstoffe: Synthesen, Patente, Anwendungen.'' Band 5. 2. Auflage. Thieme Verlag, Stuttgart / New York 1982, ISBN 3-13-558402-X, S. 251.</ref>

[[Datei:Crotamiton synthesis V.svg|ohne|550px|Synthese von Crotamiton]]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Crotonsaure}}
[[Kategorie:Alkensäure]]
[[Kategorie:Lipid]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

Crotonsäure - Versionsgeschichte

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