https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=CrocinCrocin - Versionsgeschichte2026-05-31T11:46:29ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Crocin&diff=1447757&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T05:41:10Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Crocin.png|300px|Strukturformel Crocin]]<br />
| Andere Namen = * Bis[(2''S'',3''R'',4''S'',5''S'',6''R'')-3,4,5-trihydroxy-6-({[(2''R'',3''R'',4''S'',5''S'',6''R'')-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2''H''-pyran-2-yl]oxy}methyl)tetrahydro-2''H''-pyran-2-yl] (2''E'',4''E'',6''E'',8''E'',10''E'',12''E'',14''E'')-2,6,11,15-tetramethyl-2,4,6,8,10,12,14-hexadecanheptaendioat<br />
* {{INCI|Name=CROCIN |ID=96114 |Abruf=2021-10-01}}<br />
| Summenformel = C<sub>44</sub>H<sub>64</sub>O<sub>24</sub><br />
| CAS = {{CASRN|42553-65-1}}<br />
| EG-Nummer = 255-881-6<br />
| ECHA-ID = 100.050.783<br />
| PubChem = 5281233<br />
| ChemSpider = 4444645<br />
| DrugBank = DB11874<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 976,96 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" /><br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup> --><br />
| Schmelzpunkt = <!-- °C --><br />
| Siedepunkt = <!-- °C --><br />
| Sublimationspunkt = <!-- °C --><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|Pa]] ( °C) --><br />
| Löslichkeit = <!-- ??? löslich in ???: g·l<sup>−1</sup> ( °C) --><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sigma|17304|Name=Crocin, for microscopy|Abruf=2019-12-01}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
}}<br />
<br />
'''Crocin''' ist ein natürlicher, gelber bis orangeroter [[Farbstoff]], der in Pflanzen, vor allem in verschiedenen [[Krokusse|Krokus]]- und [[Gardenien|Gardeniaarten]], vorkommt und zur Klasse der [[Carotinoide]] zählt.<br />
<br />
[[Datei:Crocus sativus2.jpg|mini|links|In den Stigmata des Safrans (''[[Crocus sativus]]'' L.) kommt Crocin vor.<ref name="Gossauer">[[Albert Gossauer]]: ''Struktur und Reaktivität der Biomoleküle.'' Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2, S.&nbsp;141.</ref> ]]<br />
<br />
Der Farbstoff ist ein [[Ester]] des Zweifachzuckers [[Gentiobiose]] mit der [[Dicarbonsäuren|Dicarbonsäure]] [[Crocetin]] und wasserlöslich.<br />
<br />
Nach einer Studie aus dem Jahr 2008 wurden für Crocin [[Aphrodisiakum|aphrodisierende]] Eigenschaften bei [[Laborratte|Laborratten]] nachgewiesen.<ref>H. Hosseinzadeh, T. Ziaee, A. Sadeghi: ''The effect of saffron, Crocus sativus stigma, extract and its constituents, safranal and crocin on sexual behaviors in normal male rats.'' In: ''[[Phytomedicine]].'' 15 (6–7), 2008, S.&nbsp;491–495. PMID 17962007.</ref> Des Weiteren wurden in Versuchen antiproliferative,<ref name="cancer1-Escribano">{{Literatur | Autor=J. Escribano, G. L. Alonso, M. Coca-Prados, J. A. Fernandez | Titel=Crocin, safranal and picrocrocin from saffron (Crocus sativus L.) inhibit the growth of human cancer cells in vitro | Sammelwerk=[[Cancer Letters]] | Jahr=1996 | Seiten=22–30 | Band=100| Nummer=1–2 | PMID=8620447 | DOI=10.1016/0304-3835(95)04067-6}}</ref> antioxidative<ref name="crocinantioxi1">{{Literatur | Autor=M. A. Papandreou, C. D. Kanakis, M. G. Polissiou, S. Efthimiopoulos, P. Cordopatis, M. Margarity, F. N. Lamari | Titel=Inhibitory activity on amyloid-beta aggregation and antioxidant properties of Crocus sativus stigmas extract and its crocin constituents | Sammelwerk=[[J Agric Food Chem]]. | Jahr=2006 | Seiten=8762–8768 | Band=54 | Nummer=23 | PMID=17090119 | DOI=10.1021/jf061932a}}</ref> und potentiell antidepressive<ref>{{Literatur |PMID=15341662 |Jahr=2004 |Autor=S. Akhondzadeh, H. Fallah-Pour, K. Afkham, A. H. Jamshidi, F. Khalighi-Cigaroudi |Titel=Comparison of Crocus sativus L. And imipramine in the treatment of mild to moderate depression: A pilot double-blind randomized trial ISRCTN45683816 |Band=4 |Seiten=12 |DOI=10.1186/1472-6882-4-12 |PMC=517724 |Sammelwerk=BMC Complementary and Alternative Medicine}}</ref> Wirkungen des Crocins ermittelt.<br />
<br />
Der maximale Effekt liegt bei 160–320 mg/kg, jedoch können beim Menschen schon ab 60 mg/kg [[Safran]] Vergiftungserscheinungen auftreten.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Pflanzenfarbstoff]]<br />
[[Kategorie:Lebensmittelfarbstoff]]<br />
[[Kategorie:Glycosid]]<br />
[[Kategorie:Alkensäureester]]<br />
[[Kategorie:Polyen]]<br />
[[Kategorie:Dicarbonsäureester]]<br />
[[Kategorie:Polyhydroxyoxan]]<br />
[[Kategorie:2-Alkoxyoxan]]<br />
[[Kategorie:Hydroxymethyloxan]]</div>imported>ChemoBot