imported>Ulanwp: 5 fehlende Sprachparameter eingefügt; 3 leere Parameter entfernt; 8 Datumsparameter konvertiert

2026-02-20T14:24:10Z

5 fehlende Sprachparameter eingefügt; 3 leere Parameter entfernt; 8 Datumsparameter konvertiert

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:3,9-dihydroxy-6H-benzofuro(3,2-c)chromen-6-one 200.svg|Strukturformel von Coumestrol]]
| Andere Namen = * 3,9-Dihydroxy-6''H''-[1]benzofuro[3,2-''c'']chromen-6-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
*Cumoestrol
* Cumoesterol
* Cumostrol
* Chrysanthin
* 7,12-Dihydroxycoumestan
| Summenformel = C15H8O5
| CAS = {{CASRN|479-13-0}}
| EG-Nummer = 207-525-6
| ECHA-ID = 100.006.842
| PubChem = 5281707
| ChemSpider = 4445024
| Beschreibung =
| Molare Masse = 268,22 g·[[mol]]−1
| Aggregat =
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|27883|Name=Coumestrol|Abruf=2011-03-23}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Coumestrol''' ist eine [[chemische Verbindung]], die zu den [[Cumarin]]-Derivaten gehört. Es ist ein [[Hydroxygruppe|Dihydroxy]]-[[Derivat (Chemie)]] des [[Coumestan]]s. Coumestane sind [[Östrogen|östrogenartige]] Substanzen ([[Phytoöstrogene]]), die von einigen Pflanzenarten gebildet werden. Coumestrol bindet an und aktiviert die [[Estrogenrezeptor]]en hERα und β.<ref>{{cite journal |author=Miksicek RJ |date=1994-06 |title=Interaction of naturally occurring nonsteroidal estrogens with expressed recombinant human estrogen receptor |journal=J. Steroid Biochem. Mol. Biol. |volume=49 |issue=2–3 |pages=153–60 |pmid=8031711 |url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/0960-0760(94)90005-1 |language=en}}</ref><ref>{{cite journal |author=Morito K, Aomori T, Hirose T, ''et al'' |date=2002-01 |title=Interaction of phytoestrogens with estrogen receptors alpha and beta (II) |journal=[[Biol Pharm Bull]] |volume=25 |issue=1 |pages=48–52 |pmid=11824555 |url=https://joi.jlc.jst.go.jp/JST.JSTAGE/bpb/25.48?from=PubMed |language=en}}</ref><ref>{{cite journal |author=Cos P, De Bruyne T, Apers S, Vanden Berghe D, Pieters L, Vlietinck AJ |date=2003-07 |title=Phytoestrogens: recent developments |journal=[[Planta Med]] |volume=69 |issue=7 |pages=589–99 |doi=10.1055/s-2003-41122 |pmid=12898412 |language=en}}</ref>

== Vorkommen ==
Coumestrol wurde 1957 zuerst von E. M. Bickoff in [[Luzerne]] entdeckt.<ref>{{cite journal |author=E. M. Bickoff, A. N. Booth, R. L. Lyman, A. L. Livingston, C. R. Thompson, and F. Deeds |date=1957 |title=Coumestrol, a New Estrogen Isolated from Forage Crops |journal=Science |volume=126 |issue=3280 |pages=969–970 |doi=10.1126/science.126.3280.969-a |pmid=13486041 |language=en}}</ref>

[[Datei:Medicago sativa - harilik lutsern Keilas.jpg|mini|links|Luzerne (''Medicago sativa'')]]

Danach wurde es auch in vielen anderen Pflanzen wie [[Hülsenfrucht|Hülsenfrüchten]], [[Sojabohne]]n, [[Rosenkohl]] und [[Spinat]] nachgewiesen. [[Klee]] und Sojabohnen enthalten die höchsten Konzentrationen.<ref name="Amin">{{cite journal |author=Amr Amin and Michael Buratovich |date=2007 |title="The Anti-Cancer Charm of Flavonoids: A Cup-of-Tea Will Do! |journal=[[Recent Patents on Anti-Cancer Drug Discovery]] |volume=2 |issue=2 |pages=109–117 |doi=10.2174/157489207780832414 |pmid=18221056 |language=en}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Cumarin]]
[[Kategorie:Benzofuran]]
[[Kategorie:Phenol]]
[[Kategorie:Phytohormon]]

Coumestrol - Versionsgeschichte

imported>Ulanwp: 5 fehlende Sprachparameter eingefügt; 3 leere Parameter entfernt; 8 Datumsparameter konvertiert