https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=CoumatetralylCoumatetralyl - Versionsgeschichte2026-06-11T14:47:51ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Coumatetralyl&diff=2359304&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T09:29:13Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Coumatetralyl.svg|250px|Strukturformel von Coumatetralyl]]<br />
| Andere Namen = * 4-Hydroxy-3-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalinyl)-2H-chromen-2-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* 3-(alpha-Tetralyl)-4-hydroxycumarin<br />
* 4-Hydroxy-3-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)cumarin<br />
| Summenformel = C<sub>19</sub>H<sub>16</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|5836-29-3}}<br />
| EG-Nummer = 227-424-0<br />
| ECHA-ID = 100.024.931<br />
| PubChem = 54678504<br />
| ChemSpider = 10468736<br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|45404|Name=Coumatetralyl|Abruf=2021-11-02}}</ref><br />
| Molare Masse = 292,33 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /> --><br />
| Schmelzpunkt = 172 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Coumatetralyl|ZVG=26410|CAS=5836-29-3|Abruf=2024-01-02}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (425 mg·l<sup>−1</sup> bei pH 7 und 20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.024.931|Name=Coumatetralyl|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|300+330|311|360D|372|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|202|273|280|302+352+312|304+340+310}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=30 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Coumatetralyl''' ([[Trivialname (Chemie)|Trivialname]]) ist eine [[chemische Verbindung]], die sich aus einer [[4-Hydroxycumarine|4-Hydroxycumarin]]- und einer [[Tetrahydronaphthalin|Tetralin]]-[[Untereinheit (Chemie)|Untereinheit]] zusammensetzt.<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Coumatetralyl kann durch Reaktion von [[4-Hydroxycumarin]] mit [[1-Tetralol]]<ref>{{Substanzinfo|Name=1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthol|Wikidata=Q27269799|CAS=529-33-9|EG-Nummer=208-459-0|ECHA-ID=100.007.691|PubChem=10723|ChemSpider=10272}}</ref> gewonnen werden.<ref name="unger">{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide synthesis handbook | Verlag = | ISBN = 978-0815514015 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Linktext = Seite 847 | Seite = 847 }} }}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Coumatetralyl ist ein brennbarer farbloser Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur über 172 °C.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Coumatetralyl wird als Ratten- und Mäusebekämpfungsmittel ([[Rodentizid]]) verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es gehört zur selben Gruppe wie [[Warfarin]] und ist ein [[Antikoagulans]] der ersten Generation. Das bedeutet, der Stoff verhindert eine Blutgerinnung, so dass der Zielorganismus 5 bis 10 Tage nach der Aufnahme des Wirkstoffs an inneren Blutungen stirbt.<ref>Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin: {{Webarchiv | url= http://www.baua.de/de/Chemikaliengesetz-Biozidverfahren/Biozide/Wirkstoff/Coumatetralyl.html | wayback = 20130623154325 | text = Coumatetralyl}}, 3. Juni 2010.</ref><br />
<br />
== Giftigkeit für den Menschen ==<br />
Die [[letale Dosis]] (LD<sub>50</sub>) von Coumatetralyl beträgt für Ratten nur 30&nbsp;mg/kg&nbsp;Körpergewicht.<ref name="Grobosch">T. Grobosch, B. Angelow, D. Lampe: [https://www.gtfch.org/cms/images/stories/media/tk/tk72_1/Grobosch1.pdf ''Akute Intoxikation mit Coumatetralyl - Simultane Bestimmung von 5 Superwarfarinen und 5 weiteren Vitamin K-Antagonisten in Humanserum mittels LC-ESI-MS.''] (PDF; 315 kB) In: T + K (2005) 72 (1): 46.</ref> In den käuflichen Köderzubereitungen ist die Konzentration des Wirkstoffs allerdings auf höchstens 0,79 % herabgesetzt,<ref name="Grobosch"/> sodass man für Ratten eine LD<sub>50</sub> von 5000&nbsp;mg (5&nbsp;g) „Racumin(R) Pulver“ ermittelt.<ref name="Grobosch"/> Als grobe Annäherung für eine Giftmenge, die eine tödliche Vergiftung beim Menschen bewirkt, dient eine Hochrechnung dieses Wertes auf ein Gewicht von 70&nbsp;kg, wodurch man auf eine lebensbedrohliche Menge von 350&nbsp;g Pulver kommt, was in der Praxis kaum realisiert ist.<br />
<br />
Aber auch geringere Mengen können ernsthafte Vergiftungssymptome auslösen, sodass in jedem Fall sofort ein Arzt gerufen werden sollte.<br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Außer in Rodentiziden sind in den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz keine [[Pflanzenschutzmittel]] zugelassen, die Coumatetralyl als [[Wirkstoff]] enthalten.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Coumatetralyl |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-03}}</ref><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
Racumin, Raukumin 57, Rodentin, Sugan<ref>{{Internetquelle |url=https://www.neudorff.de/fileadmin/medien/neudorff.de/Gebrauchsanweisungen/4005240030257_GA_RattenKoeder_Pad_200_g_01.pdf |titel=Sugan RattenKöder Pad |format=PDF; 1,6 MB |abruf=2024-05-09}}</ref>, Brumolin<ref>{{Internetquelle |url=https://media.raiffeisenmarkt.de/im/pdf/pboxx-pixelboxx-71852/74003-sdb-1.pdf |titel=Sicherheitsdatenblatt BRUMOLIN ULTRA RATTENKÖDER |hrsg=SBM Life Sciences |format=PDF; 287 KB |abruf=2024-05-09}}</ref>, Rodicum<ref>{{Internetquelle |url=https://media.raiffeisenmarkt.de/im/pdf/pboxx-pixelboxx-71437/74007-sdb-1.pdf |titel=Sicherheitsdatenblatt RODICUM RATTEN PORTIONSKÖDER |hrsg=SBM Life Sciences |format=PDF; 283 KB |abruf=2024-05-09}}</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* T. Grobosch, B. Angelow, D. Lampe: [https://www.gtfch.org/cms/images/stories/media/tk/tk72_1/Grobosch1.pdf ''Akute Intoxikation mit Coumatetralyl - Simultane Bestimmung von 5 Superwarfarinen und 5 weiteren Vitamin K-Antagonisten in Humanserum mittels LC-ESI-MS.''] (PDF; 315&nbsp;kB) In: T + K (2005) 72 (1): 46<br />
* {{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2009|amtsblattnummer=198|anfangsseite=28|endseite=30|format=PDF|titel=RICHTLINIE 85/2009/EG DER KOMMISSION vom 29. Juli 2009 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Coumatetralyl in Anhang I}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:4-Hydroxycumarin]]<br />
[[Kategorie:Tetrahydronaphthalin]]<br />
[[Kategorie:Rodentizid]]<br />
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]</div>imported>ChemoBot