https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=CoumaphosCoumaphos - Versionsgeschichte2026-06-03T12:12:14ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Coumaphos&diff=2354202&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T09:28:13Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Coumaphos-Structural Formula V.1.svg|250px|Strukturformel von Coumaphos]]<br />
| Andere Namen = * ''O''-(3-Chlor-4-methylcumarin-7-yl)-''O'',''O''-diethylthiophosphat<br />
* Thiophosphorsäure-''O''-(3-chlor-4-methyl-2-oxo-2''H''-1-benzopyran-7-yl)-''O'',''O''-diethylester<br />
* Coumafos<br />
| Summenformel = C<sub>14</sub>H<sub>16</sub>ClO<sub>5</sub>PS<br />
| CAS = {{CASRN|56-72-4}}<br />
| EG-Nummer = 200-285-3<br />
| ECHA-ID = 100.000.260<br />
| PubChem = 2871<br />
| DrugBank = DB11390<br />
| Beschreibung = bräunliches Pulver mit schwachem Geruch<ref name="inchem">{{Inchem |Typ=jmpmono |ID=v068pr10 |Name=Coumaphos |Abruf=2014-12-09}}</ref><br />
| Molare Masse = 362,77 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,474 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Coumaphos|ZVG=12230|CAS=56-72-4|Abruf=2016-02-01}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 100 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = > 200 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 1,7 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|45403|Name=Coumaphos|Abruf=2017-05-19}}</ref><br />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (1,5 mg·l<sup>−1</sup>)<ref name="GESTIS" /><br />
* löslich in aromatischen Lösungsmitteln<ref name="inchem" /><br />
* gering löslich in Alkoholen und Ketonen<ref name="inchem" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.260|Name=Coumaphos|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|300|311|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|280|301+310|302+352|405|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=13 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=500 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Coumaphos''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Thiophosphorsäureester]] und [[Organische Chemie|organischen]] [[Chlor]]verbindungen.<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Coumaphos kann durch Reaktion von [[Diethylchlorthiophosphat]] mit [[3-Chlor-4-methyl-7-hydroxy-cumarin]] gewonnen werden.<ref name="unger">{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide synthesis handbook | Verlag = | ISBN = 978-0-8155-1401-5 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Linktext = Seite 314 | Seite = 314 }} }}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Coumaphos ist ein Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Es ist beständig in Wasser und bei mäßiger Hitze, hydrolysiert aber unter alkalischen Bedingungen.<ref name="inchem" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Coumaphos ist ein [[Insektizid]], das zur Kontrolle einer Vielzahl von Insekten bei der Tierproduktion, darunter Maden, Schneckenwürmer, Läuse, [[Krätze|Krätzemilben]], die [[Varroamilbe]], Fliegen und Zecken eingesetzt wird. Es wirkt gegen [[Ektoparasit]]en, die auf Tieren wie Schafen, Ziegen, Pferden, Schweinen, Geflügel und Bienen leben. Die Anwendung erfolgt sowohl äußerlich als auch innerlich. Coumaphos dient als selektives Insektizid, bei gleichzeitiger Schonung anderen Organismen tötet es bestimmte Insektenarten.<ref>Extension Toxicology Network: [http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/extoxnet/carbaryl-dicrotophos/coumaphos-ext.html Coumaphos.]</ref> Es wirkt als [[Cholinesterasehemmer]] und wird in Tieren zu [[Chlorferon]] [[Metabolit|metabolisiert]].<ref name="roberts">{{Literatur | Autor = Terence Robert Roberts, D. H. Hutson | Titel = Metabolic pathways of agrochemicals | Verlag = Royal Soc of Chemistry | ISBN = 978-0-85404-499-3 | Jahr = 1999 | Online = {{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Linktext = Seite 247 | Seite = 247 }} }}</ref><br />
<br />
Unter dem Handelsnamen ''Perizin'' wird Coumaphos in der Imkerei gegen die Varroamilbe eingesetzt.<ref>LAVES: {{Webarchiv|url=http://www.laves.niedersachsen.de/download/41751/Winterbehandlung_mit_Perizin_zur_Varroa-Bekaempfung.pdf |wayback=20150402153919 |text=Winterbehandlung mit Perizin}}</ref><ref>Bayer: {{Webarchiv|text=Perizin® |url=http://gesundebienen.bayer.de/scripts/pages/de/produkte/perizin/ |wayback=20150402144323 }}.</ref><br />
<br />
In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Coumaphos als Wirkstoff enthalten.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Coumaphos |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-03}}</ref><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
Agridip, Asunthol, Meldane, Muscatox, Umbethion, Co-Ral, Asuntol, Bay 21, Baymix, Dilice, Resistox, Suntol, Negashunt, Perizin.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Chlorsubstituierter Heteroaromat]]<br />
[[Kategorie:Cumarin]]<br />
[[Kategorie:Thiophosphorsäure-O-ester]]<br />
[[Kategorie:Insektizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Ethylester]]</div>imported>ChemoBot