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{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Cotinine Structural Formulae.png|200px|alt=|Strukturformel von Cotinin]]<br />
| Andere Namen = <br />
* (''S'')-1-Methyl-5-(3-pyridinyl)-2-pyrrolidinon<br />
* (''S'')-(−)-Cotinin<br />
| Summenformel = C<sub>10</sub>H<sub>12</sub>N<sub>2</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|486-56-6}}<br />
| EG-Nummer = 207-634-9<br />
| ECHA-ID = 100.006.941<br />
| PubChem = 854019<br />
| ChemSpider = 746405<br />
| Molare Masse = 176,22 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 41 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="chemid">{{ChemID |CAS=486-56-6 |Name=Cotinine |Abruf=}}</ref><br />
| Siedepunkt = 145–147&nbsp;°C (4 hPa)<ref name="Alfa">{{Alfa|L11873|Name=Cotinin|Abruf=2010-03-17}}</ref><br />
| Dampfdruck = 11,4 m[[Pascal (Einheit)|Pa]] (bei 25&nbsp;°C)<ref name="chemid" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|284718|Name=(−)-Cotinine|Abruf=2011-03-23}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = <br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=930 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="jpet">J. F. Borzelleca, E. R. Bowman, H. McKennis: ''Studies on the respiratory and cardiovascular effects of (−)-cotinine.'' In: ''The Journal of pharmacology and experimental therapeutics.'' Band 137, September 1962, S.&nbsp;313–318. PMID 13871520.</ref> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=1604 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="jpet" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Cotinin''' ist ein in verschiedenen Pflanzen vorkommender [[Naturstoff]] und zählt zu den [[Alkaloide]]n des [[Tabak (Gattung)|Tabaks]]. Im menschlichen [[Organismus]] wird [[Nicotin]] zu Cotinin verstoffwechselt. Es dient aufgrund der leichteren analytischen Zugänglichkeit und der langanhaltenden Nachweisbarkeit als Maß für einen stattgefundenen Tabakkonsum.<br />
<br />
Das Wort ''Cotinin'' ist ein [[Anagramm]] von ''Nicotin''.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:Tabak 9290019.JPG|mini|links|Tabak-Pflanze]]<br />
<br />
Cotinin kommt in Tabakblättern (''Nicotiana tabacum'') und in ''[[Duboisia hopwoodii]]'' vor. Ferner entsteht es durch [[Oxidation]] von Nicotin und kann im Tabakrauch nachgewiesen werden.<ref name="RÖMPP">{{RömppOnline |ID=RD-03-02646 |Name=Cotinin |Abruf=2016-10-24}}</ref><br />
{| class="wikitable"<br />
|+ Cotiningehalt in Tabakerzeugnissen<ref name="RÖMPP" /><br />
|-<br />
! Tabakerzeugnis<br />
! Cotinin μg/g Tabak<br />
|-<br />
| [[Zigarette]]ntabak<br />
| 40–195<br />
|-<br />
| [[Kautabak]]<br />
| 37–81<br />
|-<br />
| [[Schnupftabak]]<br />
| 101–304<br />
|}<br />
<br />
== Stoffwechsel ==<br />
Cotinin findet sich als Abbauprodukt des Nicotins bei [[Tabakrauchen|Rauchern]] und [[Passivrauchen|Passivrauchern]] in [[Blut]], [[Blutplasma|Plasma]], [[Speichel]] und [[Urin]] als ''N''-Glucuronid-[[Konjugation (Biochemie)|Konjugat]].<ref name="chemid" /> Es hat eine [[Halbwertszeit]] von 16 bis 22 Stunden.<ref>C. I. Vardavas, M. N. Tzatzarakis, A. M. Tsatsakis, D. Athanasopoulos, E. Balomenaki, M. K. Linardakis, A. G. Kafatos: ''Biomarkers of passive smoking among Greek preschool children.'' In: ''European Journal of Pediatrics.'' Band 165, Nummer 12, Dezember 2006, S.&nbsp;891–896, [[doi:10.1007/s00431-006-0196-y]]. PMID 16874499.</ref> Die Halbwertszeit von Nicotin liegt bei nur etwa 30 Minuten, Cotinin eignet sich daher zur Differenzierung zwischen Aktiv- und Passivrauchen.<br />
Die Bestimmung von Cotinin ist auch in [[Haare]]n möglich.<ref>B. Madea: ''Haaranalytik: Technik und Interpretation in Medizin und Recht.'' Deutscher Ärzteverlag, 2003, ISBN 3-7691-0437-4.</ref><br />
<br />
Typische Cotinin-Werte im Plasma liegen bei Rauchern bei 100–300 ng·ml<sup>−1</sup> und korrelieren mit der Zahl der täglich gerauchten Zigaretten.<ref>{{Literatur |Autor=H. Zuo et al. |Titel=Smoking, plasma cotinine and risk of atrial fibrillation: the Hordaland Health Study |Sammelwerk=[[Journal of Internal Medicine]] |Datum=2017 |DOI=10.1111/joim.12689}}</ref><br />
<br />
== Marker für Rauchverhalten ==<br />
Die Bestimmung des Cotinin-Gehalts in Urin oder Blut eignet sich gut als Maßeinheit für den Tabakkonsum und ermöglicht so eine Aussage über das Rauchverhalten. Untersuchungen beweisen, dass sich durch die Höhe der Cotinin-Konzentration Probleme des [[Säugling]]s im ersten Jahr deutlich besser voraussagen ließen als durch Angaben der Eltern zum Rauchverhalten in der [[Schwangerschaft]].<ref>F. Y. Wu, H. T. Chiu, H. D. Wu, C. J. Lin, J. S. Lai, H. W. Kuo: ''Comparison of urinary and plasma cotinine levels during the three trimesters of pregnancy.'' In: ''[[Paediatr Perinat Epidemiol]].'', 2008, Band 22, Nr. 3, S. 296–301. PMID 18426525.</ref><ref>D. V. Joseph, J. A. Jackson, J. Westaway, N. A. Taub, S. A. Petersen, M. P. Wailoo: ''Effect of parental smoking on cotinine levels in newborns.'' In: ''Arch Dis Child Fetal Neonatal Ed.'', November 2007, Band 92, Nr. 6, S. F484–F488. PMID 17580319.</ref><br />
<br />
Die Cotininkonzentration kann auch Aufschluss darüber geben, wie groß die Menge des inhalierten Rauchs durch [[Passivrauchen]] bei Nichtrauchern ist, die dem „Nebenstromrauch“ von Rauchern ausgesetzt werden.<ref>C. I. Vardavas, M. N. Tzatzarakis, A. M. Tsatsakis, D. Athanasopoulos, E. Balomenaki, M. K. Linardakis, A. G. Kafatos: ''Biomarkers of passive smoking among Greek preschool children.'' PMID 16874499.</ref><ref>M. Simoni, S. Baldacci, R. Puntoni, F. Pistelli, S. Farchi, E. Lo Presti, R. Pistelli, G. Corbo, N. Agabiti, S. Basso, G. Matteelli, F. Di Pede, L. Carrozzi, F. Forastiere, G. Viegi: ''Plasma, salivary and urinary cotinine in non-smoker Italian women exposed and unexposed to environmental tobacco smoking (SEASD study).'' In: ''Clin Chem Lab Med.'', 2006, Band 44, Nr. 5, S. 632–638. PMID 16681437.</ref><ref>A. Thaqi, K. Franke, G. Merkel, H. E. Wichmann, J. Heinrich: ''Biomarkers of exposure to passive smoking of school children: frequency and determinants.'' In: ''Indoor Air'', Oktober 2005, Band 15, Nr. 5, S. 302–310. PMID 16108902.</ref><br />
<br />
Private Kranken- und Lebensversicherer, die bei der Aufnahme eine ärztliche Untersuchung fordern, nutzen die Haaranalyse, da sich Cotinin so –&nbsp;im Gegensatz zum Nicotin selbst&nbsp;– auch nach drei bis fünf Tagen noch nachweisen lässt.<ref>V. Kurzendörfer: ''Einführung in die Lebensversicherung.'' Verlag Versicherungswirtsch., 2000, ISBN 3-88487-859-X.</ref><br />
<br />
== Toxikologie ==<br />
Im Tierexperiment mit Mäusen zeigte Cotinin bei [[peroral]]er und [[intraperitoneal]]er Gabe Schläfrigkeit und gedämpftes Verhalten, bei höheren Dosen starke Aufgeregtheit, und [[Atemnot]]. Die ermittelte [[Toxizität]] bei Mäusen ([[Letale Dosis|LD<sub>50</sub>]]) lag zwischen 930&nbsp;mg·kg<sup>−1</sup> (intraperitoneal) und 1.604&nbsp;mg·kg<sup>−1</sup> (oral).<ref name="jpet" /><br />
<br />
== Analytik ==<br />
Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung des Cotinins kann nach angemessener [[Probenvorbereitung]] die Kopplung der [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]] eingesetzt werden.<ref>T. Inukai, S. Kaji, H. Kataoka: ''Analysis of nicotine and cotinine in hair by on-line in-tube solid-phase microextraction coupled with liquid chromatography-tandem mass spectrometry as biomarkers of exposure to tobacco smoke.'' In: ''J Pharm Biomed Anal.'', 15. Juli 2018, Band 156, Nr., S. 272–277. PMID 29729641</ref><ref>S. Mohammadi, C. Domeno, I. Nerin, M. Aznar, P. Samper, G. Khayatian, C. Nerin: ''Toxic compounds from tobacco in placenta samples analyzed by UPLC-QTOF-MS.'' In: ''J Pharm Biomed Anal.'', 25. Oktober 2017, Band 145, S. 331–338. PMID 28710994</ref> Auch die Kopplung von [[Gaschromatographie]] und Massenspektrometrie eignet sich für die Bestimmung.<ref>Y. Li, Y. Li, J. Zhu, L. Lei, Q. Y. Zheng, X. L. Zou: ''Determination of Nicotine and Cotinine in Urine by Dispersive Liquid-Liquid Microextraction Combined with Gas Chromatography-Mass Spectrometry.'' In: ''Sichuan Da Xue Xue Bao Yi Xue Ban'', Mai 2016, Band 47, Nr. 3, S. 416–419. PMID 27468492 (chinesisch)</ref><ref>Y. Wang, Z. Huang, Y. Ye, Y. Zhang, S. Xiao: ''Determination of urinary cotinine of children exposed to passive smoking by stable isotope dilution gas chromatography-triple quadrupole mass spectrometry.'' In: ''Se Pu.'', Juni 2014, Band 32, Nr. 6, S. 658–661. PMID 25269267 (chinesisch)</ref><ref>M. Iwai, T. Ogawa, H. Hattori, K. Zaitsu, A. Ishii, O. Suzuki, H. Seno: ''Simple and rapid assay method for simultaneous quantification of urinary nicotine and cotinine using micro-extraction by packed sorbent and gas chromatography-mass spectrometry.'' In: ''Nagoya J Med Sci.'', Aug 2013, Band 75, Nr. 3-4, S. 255–261. PMID 24640182</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{Webarchiv |url=http://www.net-tribune.de/article/220607-35.php |text=''Raucher-Kinder deutlich stärker mit Tabak-Abbaustoff Cotinin belastet.'' |wayback=20070927010749}} net tribune, 22. Juni 2007.<br />
* [http://www.apotheken-raucherberatung.ch/startseite/facts-zum-rauchen/stoffe-im-tabakrauch/cotinin.html ''Cotinin''.] Apotheken-Raucherberatung.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Pyridin]]<br />
[[Kategorie:Butyrolactam]]</div>imported>ChemoBot