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{{Dieser Artikel|beschreibt das größtenteils inaktive Biomolekül. Das oft als „Cortison“ abgekürzte ''Hydrocortison'' steht unter seinem systematischen Namen [[Cortisol]].}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cortison2.svg|220px|Strukturformel von Cortison]]
| Freiname = Cortison
| Andere Namen = * 17''α'',21-Dihydroxypregn-4-en-3,11,20-trion ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 11-Dehydro-17-hydroxycorticosteron
* 11-Dehydro-17-hydroxycorticosteron-21-acetat (Cortisonacetat)
| Summenformel = * C21H28O5 (freie base)
* C23H30O6 (Cortisonacetat)
| CAS = * {{CASRN|53-06-5}} (freie Base)
* {{CASRN|50-04-4|Q39045244}} (Cortisonacetat)
| EG-Nummer = 200-162-4
| ECHA-ID = 100.000.149
| PubChem = 222786
| ChemSpider = 193441
| ATC-Code = {{ATC|H02|AB10}}
| DrugBank = DB14681
| Wirkstoffgruppe = [[Glucocorticoide]]
| Molare Masse = * 360,45 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (freie Base)
* 402,5 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Cortisonacetat)
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 222 [[Grad Celsius|°C]] (Cortison)<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=53-06-5|Name=Cortisone|Abruf=2021-07-14}}</ref>
* 235 °C (Cortisonacetat)<ref name="hager">A. W Frahm, H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen, M. Albinus, H. Hager: ''Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis''. Folgeband 4: ''Stoffe A–K''. Birkhäuser, 1999, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 1099.</ref>
| Siedepunkt = Zersetzung ab 240 °C<ref name="hager" />
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = sehr schwer in Wasser (Cortison, 280 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="ChemIDplus" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|C2755|Name=Cortisone, ≥ 98 %|Abruf=2025-04-15}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|361d}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|202|280|308+313|405|501}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''Cortison''' (von {{laS|cortex}} ‚Rinde‘, Schreibweise auch '''Kortison''') ist ein [[Steroidhormon]], das um 1935 in der [[Nebenniere]]nrinde des [[Mensch]]en gefunden wurde und auch synthetisch hergestellt werden kann. Cortison ist die durch [[Oxidation]] inaktivierte Form des [[Glucocorticoid]]s [[Cortisol]], das im Kohlenhydrathaushalt, dem Fettstoffwechsel und dem Proteinumsatz Bedeutung besitzt. Zu Therapiezwecken wurde der [[Essigsäure]][[ester]] '''Cortisonacetat''' eingesetzt.<ref name="hager" /> Umgangssprachlich werden [[Glucocorticoide]],<ref>Gemeint sind künstliche Glucocorticoide.</ref> Medikamente mit [[Cortisol#Physiologische Wirkung|Cortisolwirkung]] – vor allem [[Prednisolon]] und [[Dexamethason]] – häufig als „Cortison“ bezeichnet. Wenn von den Nebenwirkungen von Cortison die Rede ist, geht es um die Nebenwirkungen der Glucocorticoide.

== Entdeckungsgeschichte ==
1929/30 wurde entdeckt, dass Tiere, denen man die Nebenniere entfernt hatte, am Leben blieben, wenn ihnen Extrakte aus der Nebennierenrinde verabreicht werden.<ref name="Dilg 2005">Peter Dilg: ''Cortison.'' In: [[Werner E. Gerabek]], Bernhard D. Haage, [[Gundolf Keil]], Wolfgang Wegner (Hrsg.): ''Enzyklopädie Medizingeschichte.'' De Gruyter, Berlin / New York 2005, ISBN 3-11-015714-4, S. 275.</ref> Cortison wurde in den Jahren 1935–1940 von verschiedenen Arbeitsgruppen aus tierischen Nebennierenrinden isoliert und unterschiedlich bezeichnet: als „compound F“ von [[Oskar Wintersteiner]], als „Substanz Fa“ durch [[Tadeus Reichstein]] und als „compound E“ von der Arbeitsgruppe um [[Edward Calvin Kendall]]. Die hydrierte Form ''Cortisol'' oder ''Hydrocortison'' wurde 1937/38 von Reichstein hergestellt. Später stellte sich heraus, dass Cortison (ein „11-Oxykortikosteroid“<ref>[[Wilhelm Stepp]]: ''Was leistet die Diät in der modernen Krankenbehandlung.'' In: ''Münchener Medizinische Wochenschrift.'' Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. 25–31 (Vortrag vor den Ärzten Vorarlbergs in Dornbirn am 20. Mai 1952), hier: S. 28–29.</ref>) ein Oxidationsprodukt des eigentlichen [[Hormon]]s Cortisol ist. Die [[Partialsynthese]] von Cortison aus [[Desoxycholsäure]] gelang zuerst während des [[Zweiter Weltkrieg|Zweiten Weltkriegs]] [[Lewis Hastings Sarett]] bei Merck & Co.<ref>Arthur A. Patchett: [https://www.nap.edu/html/biomems/lsarett.pdf ''Lewis Hastings Sarett 1917–1999''.] (PDF; 156 kB) In: ''Biographical Memoirs'', Vol. 81, 2002, The National Academy Press, Washington DC.</ref> Der Mediziner [[Philip Showalter Hench|Philip Hench]] injizierte im Jahr 1948 erstmals einer Patientin mit schwerem [[Rheuma]] Cortison, die daraufhin schmerzfrei war.<ref name="Dilg 2005" /> Zwei Jahre später erhielten Kendall, Reichstein und Hench gemeinsam „für ihre Entdeckungen bei den Hormonen der Nebennierenrinde, ihrer Struktur und ihrer biologischen Wirkungen“ den [[Nobelpreis für Medizin]]. Im Jahr 1951 fand [[Robert B. Woodward|Robert Woodward]] erstmals einen Weg für die [[Totalsynthese]] von Cortison.

== Physiologische Wirkung ==
Cortison selbst besitzt keinerlei Wirkung auf den Organismus, da es weder an den [[Glucocorticoide|Glucocorticoid]]-[[Rezeptor (Biochemie)|Rezeptor]] noch an den [[Mineralocorticoide|Mineralocorticoid]]-Rezeptor bindet. Deshalb ist eine [[topische Anwendung]], zum Beispiel auf der Haut, nicht sinnvoll. In der Lokaltherapie kommen statt Cortison [[Corticosteroide]] zum Einsatz, die nicht [[Stoffwechsel|metabolisiert]] werden müssen, um biologisch aktiv zu sein.<ref>Florian Horn: ''Biochemie des Menschen: Das Lehrbuch für das Medizinstudium'', 3. Auflage, Thieme-Verlag 2005; S. 371. ISBN 3-13-130883-4.</ref> Bei [[peroral]]er oder [[intravenös]]er Aufnahme wird Cortison durch das Enzym [[11β-Hydroxysteroid-Dehydrogenase 1|11''β''-Hydroxysteroid-Dehydrogenase 1]] in der [[Leber]] zu [[Cortisol]] umgewandelt, das die eigentliche Wirkung zeigt ''(siehe [[Cortisol#Physiologische Wirkung|Cortisolwirkung]])''.<ref name="vetpharm">{{Vetpharm|53-06-5|Name=Cortison|Abruf=2012-06-23}}</ref>

== Therapeutische Anwendung ==
Zu Therapiezwecken ist der [[Synthese (Chemie)|synthetisch]] hergestellte [[Prodrug#Resorptionsester|Resorptionsester]] '''Cortisonacetat''' geeignet, da er nach [[Peroral|oraler Verabreichung]] schnell [[Resorption|resorbiert]] wird. Nach der [[Hydrolyse]] zu Cortison wird in der Leber das biologisch aktive [[Cortisol]] gebildet.

=== Einsatzgebiet ===
Cortisonacetat ist für die [[systemische Aufnahme]] in Form von Tabletten vorgesehen. Der Wirkstoff kann verwendet werden, um einen Mangel an körpereigenem Cortisol, wie er bei der primären [[Nebennierenrindeninsuffizienz]] auftritt, auszugleichen (Substitutionstherapie).<ref name="ABKomm">K. Hardtke et al. (Hrsg.): ''Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 4.0, Cortisonacetat.'' Loseblattsammlung, 18. Lieferung 2004, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart.</ref> Heute werden für solche Therapiezwecke allerdings andere Glucocorticoide eingesetzt, zum Beispiel [[Hydrocortison]] (Cortisol) und [[Prednisolon]].<ref name="ABKomm" />

=== Pharmakologische Eigenschaften ===
Cortisonacetat verfügt über [[glucocorticoide]] und [[mineralocorticoide]] Eigenschaften. Letztere sind ausgeprägter als bei anderen (neueren) synthetischen Steroiden. Die [[Bioverfügbarkeit]] von Cortisol aus Cortisonacetat entspricht etwa 80 % einer vergleichbaren, oral verabreichten Cortisol-Dosis.<ref>V. J. Heazelwood, J. P. Galligan, G. R. Cannell, F. Bochner, R. H. Mortimer: ''Plasma cortisol delivery from oral cortisol and cortisone acetate: relative bioavailability.'' In: ''Br. J. Clin. Pharmacol'', 17(1), 1984, S. 55–59; {{PMC|1463287}}.</ref> Die Wirkungsdauer beträgt etwa acht bis zwölf Stunden, womit Cortison(acetat) ein kurzwirksames Glucocorticoid ist. Die [[Halbwertszeit]] im [[Blutplasma]] liegt bei etwa einer Stunde.<ref name="vetpharm" />

=== Nebenwirkungen ===

Bei [[Substitutionstherapie]] mit physiologisch angepassten Dosen – wie nach Indikation vorgesehen – sind keine Nebenwirkungen zu erwarten.<ref name="Fachinfo">[https://ch.oddb.org/de/gcc/fachinfo/reg/17234 Fachinformation zu Cortison Ciba®]</ref>

Nach Überdosierung über einen längeren Zeitraum können sich Symptome eines [[Cushing-Syndrom]]s einstellen, die sich in Muskelschwäche oder Muskelschwund ([[Cortisonmyopathie]]), [[Osteoporose]], aseptischen Knochen[[nekrose]]n (Kopf des Oberarm- und Oberschenkelknochens), [[Dehnungsstreifen]] ''(Striae rubrae)'', verzögerter Wundheilung, Steroid[[akne]], punktförmigen Hautblutungen ([[Petechien]]), [[Bluterguss|Blutergüssen]], Steigerung des Augeninnendrucks ([[Glaukom]]), Linsentrübung ([[Grauer Star]]), Hemmung der Magenschleimproduktion, in seltenen Fällen lang anhaltendem Schluckauf, erhöhtem Blutzuckerspiegel, Zuckerkrankheit ([[Diabetes mellitus]]), [[Ödem|Wassereinlagerung im Gewebe]], [[Vollmondgesicht]], vermehrter Kaliumausscheidung, Wachstumsstörungen bei Kindern, Störungen der [[Sexualhormon]]sekretion (Ausbleiben der Menstruationsblutung, abnormer Haarwuchs, [[Erektile Dysfunktion|Impotenz]]), „[[Stiernacken]]“, Blutbildveränderungen ([[Leukozytose]], [[Lymphopenie]], Eosinopenie, [[Polyglobulie]]), Erhöhung des Infektrisikos und [[Immundefekt|Immunschwäche]] äußern.

Bei kurzfristiger, hochdosierter systemischer Anwendung können vor allem neuropsychiatrische Symptome auftreten, wie [[Konvulsion]]en, [[Vertigo|Schwindel]], [[Kopfschmerzen]], [[Schlaflosigkeit]], [[Euphorie]], [[Depression]]en und [[Psychose]]n. Darüber hinaus kann diese Anwendung zur Manifestation einer latenten [[Epilepsie]] führen.

=== Handelspräparate ===

Nach Herstellerangaben wurde im Jahre 2008 das letzte auf dem deutschen Markt verfügbare [[Fertigarzneimittel|Fertigpräparat]], ''Cortison CIBA'', wegen Qualitätsproblemen des Zulieferers vom Markt genommen.<ref>''Wichtige Information!'' In: ''Glandula'', Novartis Pharma GmbH, Heft 01/08, S. 23, [https://www.glandula-online.de/fileadmin/user_upload/Publikationen/GLANDULA/glan26.pdf glandula-online.de] (PDF; 2,4 MB)</ref>

== Literatur ==

* Lea Haller: ''Cortison. Geschichte eines Hormons, 1900–1955.''<ref>[https://www.perlentaucher.de/buch/lea-haller/cortison.html Rezensionen] bei [[Perlentaucher]].</ref> Chronos, Zürich 2012, ISBN 978-3-0340-1115-0.
* [[Hanns Kaiser]], Norbert Klinkenberg: ''Cortison. Die Geschichte eines Medikaments.'' Wissenschaftliche Buchgesellschaft, Darmstadt 1988, ISBN 978-3-534-80037-7.

== Weblinks ==
{{Wiktionary}}
* [http://www.kraniopharyngeom.de/infos/texte/cortison.htm ''Cortison, die Wunderdroge gegen Rheuma''.] kraniopharyngeom.de
* [https://www.rheuma-online.de/archiv/fragen-und-antworten/antworten/fua/warum-muss-cortison-ausgeschlichen-w.html ''Warum muß Cortison ausgeschlichen werden?''] rheuma-online.de – Einführung zu Cortison allgemein und Cortison in der Rheuma-Therapie

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=4131407-4}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antidot]]
[[Kategorie:Steroidhormon]]
[[Kategorie:Cyclohexenon]]
[[Kategorie:Cyclohexanon]]
[[Kategorie:Cyclopentanol]]
[[Kategorie:Hydroxyketon]]
[[Kategorie:4-Estren]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]

Cortison - Versionsgeschichte

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