https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=CorrinCorrin - Versionsgeschichte2026-05-27T13:01:16ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Corrin&diff=611466&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T00:34:27Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Corrin.svg|Strukturformel von Corrin]]<br />
| Andere Namen = CRN<br />
| Summenformel = C<sub>19</sub>H<sub>22</sub>N<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|262-76-0}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 6438343<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 306,41 g·mol<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = <br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt--><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Corrin''' ist ein [[Heterocyclen|heterocyclisches]] Ringsystem, verwandt mit dem [[Porphyrin]]-Ring im [[Hämoglobin]]. Er besteht aus vier reduzierten [[Pyrrol]]-Untereinheiten ([[Tetrapyrrol]]), die auf drei Seiten über je eine –C(CH)= [[Methin]]-Brücke und auf einer Seite direkt verbunden sind. Verglichen mit Porphyrin fehlt somit eine Methin-Brücke zwischen zwei Pyrrolen. <br />
<br />
Die Corrin-Ringstruktur ist die zentrale Komponente im [[Cobalt]]-haltigen [[Cobalamine|Vitamin B<sub>12</sub>]]. Sie hat ähnliche Eigenschaften wie der ''18π-Aromat''<ref name="römpp-porphyrin">{{RömppOnline|ID=RD-16-03763|Name=Porphyrine|Abruf=2012-07-08}}</ref> Porphyrin, ist jedoch<br />
* beweglicher,<br />
* nicht so eben wie Porphyrin und<br />
* verfügt mit einer fehlenden Methin-Brücke und fehlender Doppelbindungen nicht über [[Aromaten|aromatische]] Eigenschaften.<br />
<br />
== Corrinoide ==<br />
Verbindungen, die Corrin als Grundgerüst enthalten, werden '''Corrinoide''' genannt. Fast alle natürlichen, metallhaltigen Corrinoide enthalten ein zentrales Cobaltatom, wohingegen die verwandten Porphyrine verschiedene Metalle enthalten können (wie [[Platin]], [[Nickel]], [[Cobalt]], [[Kupfer]], [[Eisen]], [[Zink]] und [[Magnesium]]). Aus phototrophen Bakterien wurden metallfreie Corrinoide isoliert. Corrinoide werden nur von Mikroorganismen produziert.<br />
<br />
== Biosynthese ==<br />
Der Genus ''[[Propionibakterien|Propionibacterium]]'' synthetisiert verschiedene Corrinoide ausgehend von [[5-Aminolävulinsäure]] (''5-ALA''). Diese wird zum ''[[Porphobilinogen]]'' (PBG) dimerisiert. Vier PBG-Einheiten werden zu verschiedenen ''[[Uroporphyrinogene|Uroporphyrinogenen]]'' (''UPG'' I, II, III) verknüpft, die mittels des Enzyms ''Uroporphyrinogen-III-Methyltransferase'' methyliert werden. Danach entsteht in einer Kette von ca.&nbsp;30 Reaktionsschritten aus UPG ein biologisch aktives Corrinoid wie z.Bsp.&nbsp;das [[Cobalamin]].<ref name="Lena I. Vorobjeva">Lena I. Vorobjeva: ''Propionibacteria.'' Springer, 1999, ISBN 0-7923-5884-8, S.&nbsp;160–161; {{Google Buch |BuchID=vqVN-BcBhygC |Seite=161}}.</ref> Viele höhere Lebewesen wie Wirbeltiere, einige Mollusken sowie wenige Crustaceen und Insekten synthetisieren auf einem ähnlichen Weg das strukturell verwandte, aber [[Eisen]] statt Cobalt enthaltende [[Hämoglobin]]; ihnen fehlt die Möglichkeit, die Methinbrücke zwischen den beiden in Corrinoiden direkt verbundenen Pyrrol-Untereinheiten zu entfernen.<br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Porphin]]<br />
* [[Chlorin]]<br />
<br />
== Quellen ==<br />
<references/><br />
<br />
[[Kategorie:Pyrrolin]]<br />
[[Kategorie:Pyrrolidin]]<br />
[[Kategorie:Biomolekül]]</div>imported>ChemoBot