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2026-03-09T09:43:39Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Corilagin.svg|200px|Struktur von Corilagin]]
| Andere Namen =
| Summenformel = C27H22O18
| CAS = {{CASRN|23094-69-1}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 73568
| ChemSpider = 66248
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 634,45 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 208 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Shmuel Yannai">{{Literatur| Autor=Shmuel Yannai | Titel=Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition | Verlag=CRC Press | ISBN=978-1-4200-8352-1 | Jahr=2012 | Online={{Google Buch | BuchID=5irNBQAAQBAJ | Seite=294 }} | Seiten=294 }}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|75251|Name=Corilagin, analytical standard|Abruf=2016-05-29}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
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| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Corilagin''' ist ein [[Naturstoffe|Naturstoff]] und gehört zu den [[Tannine]]n, einer Gruppe von [[Gerbstoff]]en, deren bedeutendster Vertreter es ist. Es ist ein typischer Vertreter der Ellagengerbstoffe.<ref name="Der Stoffwechsel">{{Literatur| Autor= | Titel=Der Stoffwechsel Sekundärer Pflanzenstoffe / The Metabolism of Secondary Plant Products | Verlag=Springer Science & Business Media | ISBN=978-3-662-26784-4 | Jahr=2013 | Online={{Google Buch | BuchID=TO_nCAAAQBAJ | Seite=365 }} | Seiten=365 }}</ref>

== Geschichte ==
Corilagin wurde erstmals 1951 aus [[Divi-Divi-Baum|Dividivi]]-Extrakten und aus ''[[Caesalpinia coriaria]]'' isoliert.<ref>O. Th. Schmidt, R. Lademann (1951): ''[[Liebigs Ann. Chem.]]'', 571, S. 232–237.</ref><ref>O. Th. Schmidt, D. M. Schmidt (1952): ''Liebigs Ann. Chem.'', 578, 25–30.</ref> In der [[Traditionelle Chinesische Medizin|Traditionellen Chinesischen Medizin]] werden Extrakte der Pflanze ''[[Phyllanthus urinaria]]'', eine Euphorbie, welche Corilagin enthalten, aufgrund ihrer antiviralen und antibakteriellen Wirkung als Heilmittel verabreicht.<ref>P. Grunwald (1998): ''Nachr. Chem. Tech. Lab.'', 46, S. 853–857.</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
[[Datei:Pomegranate02 edit.jpg|mini|links|Aufgebrochener Granatapfel (''Punica granatum'')]]
Corilagin kann aus den Wurzeln von ''[[Euphorbia fischeriana]]'' (ein [[Wolfsmilchgewächs]]),<ref>S.-H. Lee, T. Tanaka, G.-I. Nonaka, I. Nishioka, B. Zhang (1991): ''[[Phytochemistry]]'', 30, S. 1251–1253.</ref> dem [[Granatapfel]] (''Punica granatum'')<ref>M. A. Nawwar, S. A. M. Hussein, I. Merfort: (1994): ''Phytochemistry'', 36, S. 793–798.</ref> oder getrockneten Früchten von ''[[Terminalia chebula]]'' (Chebulische [[Myrobalanen|Myrobalane]]) gewonnen werden.<ref>O. Th Schmidt, J. Schulz, H. Fiesser (1967): ''Liebigs Ann. Chem''., 706, S. 187–197.</ref>

Für die Extraktion verschiedener Verbindungen aus ''[[Phyllanthus niruri]]'' (Gattung ''[[Phyllanthus]]'') mittels einer [[Soxhlet-Aufsatz|Soxhlet-Apparatur]] wurden verschiedene Lösungsmittel untersucht. Während unpolare Lösungsmittel schlechte Ausbeuten ergaben, konnten mit Wasser und wässrigem [[Ethanol]] (20–70 % Ethanol) größere Mengen Corilagin extrahiert werden.<ref>{{Literatur |Autor=M Markom, M Hasan, W Daud, H Singh, J Jahim |Titel=Extraction of hydrolysable tannins from Phyllanthus niruri Linn.: Effects of solvents and extraction methods |Sammelwerk=Separation and Purification Technology |Band=52 |Nummer=3 |Datum=2007-01 |DOI=10.1016/j.seppur.2006.06.003 |Seiten=487–496}}</ref>

== Eigenschaften ==
Corilagin bildet lange, farblose, wenig charakteristische Nadeln, die sich (lufttrocken) bei etwas über 200 °C zersetzen. Es löst sich leicht in Aceton, Methanol und Ethanol, schwer in Eisessig und Wasser, sehr schwer in Essigester und ist praktisch unlöslich in Benzol und Ether. Aus Wasser kristallisiert es als [[Trihydrat]] und ist als Anhydrat hygroskopisch.<ref name="K. Paech, M. V. Tracey">{{Literatur| Autor=K. Paech, M. V. Tracey | Titel=Moderne Methoden der Pflanzenanalyse / Modern Methods of Plant Analysis | Verlag=Springer Science & Business Media | ISBN=978-3-642-64958-5 | Jahr=2012 | Online={{Google Buch | BuchID=zl3yCAAAQBAJ | Seite=546 }} | Seiten=546 }}</ref>

Es gehört zu den Gruppen der [[Polyphenole]] und der [[Ellagitannine]]. Corilagin kann durch verdünnte [[Schwefelsäure]] und mehrtägiges Erhitzen (100 °C) [[Hydrolyse|hydrolysiert]] werden, wobei sich zuerst Gallussäure abspaltet und es sich dann zu [[Traubenzucker]], [[Ellagsäure]] und [[Gallussäure]] zersetzt.<ref>{{Literatur| Autor= | Titel=Die Bestandteile der Lebensmittel | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-642-46011-1 | Jahr=2013 | Online={{Google Buch | BuchID=Y1KEBwAAQBAJ | Seite=561 }} | Seiten=561 }}</ref>

== Biologische Bedeutung ==
Corilagin inhibiert die [[Adrenalin]]-induzierte [[Lipolyse]] in aus Ratten isolierten [[Fettzelle]]n.<ref>Y. Kimura, H. Okuda, T. Okuda, T. Yoshida, T. Hatano, S. Arichi (1983): ''[[Chem Pharm Bull]]''., 31, S. 2497–2500.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Makrolid]]
[[Kategorie:Polyhydroxybenzol]]
[[Kategorie:Benzolcarbonsäureester]]
[[Kategorie:Dihydroxyoxan]]
[[Kategorie:2-Alkoxyoxan]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Natürliches Polyphenol]]
[[Kategorie:Kohlenhydratester]]

Corilagin - Versionsgeschichte

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