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2026-04-13T20:56:47Z

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Die '''Corey-Fuchs-Reaktion''' ist eine [[chemische Reaktion]], die zur Darstellung von [[Alkine]]n '''5''' aus [[Aldehyde]]n '''3''' dient. Sie ist nach ihren Entdeckern [[Elias James Corey]] und [[Philip L. Fuchs]] benannt.<ref>E. J. Corey, P. L. Fuchs: ''A synthetic method for formyl→ethynyl conversion (RCHO→RC–CH or RC–CR′).'' In: ''[[Tetrahedron Letters]].'' 13, Nr. 36, 1972, S. 3769–3772, {{DOI|10.1016/S0040-4039(01)94157-7}}.</ref> Das folgende Schema zeigt eine Übersicht der Reaktion ohne die Abgangsgruppen:

[[Datei:Corey-Fuchs-Reaktion Reaktionsschema ÜV8.svg|rahmenlos|hochkant=3.2|Corey-Fuchs-Reaktion Reaktionsschema ÜV8]]

== Mechanismus ==
Die Corey-Fuchs-Reaktion ist eine zweistufige [[Synthese (Chemie)|Synthese]]. In der ersten Stufe wird aus [[Triphenylphosphan]] '''1''', [[Tetrabrommethan]] '''2''' und [[Zink]] ''[[in situ]]'' ein zweifach [[Bromierung|bromiertes]] Phosphor[[Ylide|ylid]] hergestellt. Das Ylid reagiert mit dem [[Aldehyd]] '''3''' in einer [[Wittig-Reaktion]] zu einem 1,1-Dibrom[[Alkene|alken]] '''4'''.

:[[Datei:Corey-Fuchs-Reaktion Reaktionsschema (Teil 1) RMV3.svg|rahmenlos|hochkant=4.5|Corey-Fuchs-Reaktion Reaktionsmechanismus Teil 1 RMV3]]

''n''-Butyllithium (BuLi) abstrahiert aus dem [[geminal]]en Dibrom[[Alkene|alken]] '''4''' ein Bromid, wobei sich stereoselektiv eine Vinylcarbenoid-Zwischenstufe bildet. Das [[Carbenoid|Vinylcarbenoid]] geht unter Wanderung eines H-Atoms in ein Alkin über, das mit dem zweiten Äquivalent ''n''-Butyllithium sofort zum Lithiumacetylid reagiert. Bei wässriger Aufarbeitung entsteht durch Reprotonierung das terminale [[Alkin]] '''5''':<ref>Reinhard Brückner: ''Reaktionsmechanismen''. 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, München 2004, ISBN 3-8274-1579-9, S. 615–616.</ref>

:[[Datei:Corey-Fuchs-Reaktion Reaktionsschema (Teil 2) RMV5.svg|rahmenlos|hochkant=3|Corey-Fuchs-Reaktion Reaktionsmechanismus Teil 2 RMV5]]
Für die Umsetzung des Dibrom[[Alkene|alken]]s '''4''' zum Alkin '''5''' findet man in der Literatur auch abweichende mechanistische Beschreibungen.<ref name=Mundy>Bradford P. Mundy, Michael G. Ellerd, Frank G. Favaloro, Jr.: ''Name Reactions and Reagents in Organic Synthesis'', John Wiley & Sons, 2. Auflage (2005) S. 176–177, ISBN 0-471-22854-0.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Namensreaktion]]
[[Kategorie:Elias James Corey]]
[[Kategorie:Homologisierungsreaktion]]

Corey-Fuchs-Reaktion - Versionsgeschichte

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