imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T01:16:28Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Corannulene 200.svg|Strukturformel des Corannulens]]
| Andere Namen = * [5]-Circulen
* Dibenzo[''ghi,mno'']fluoranthen
| Summenformel = C20H10
| CAS = {{CASRN|5821-51-2}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 11831840
| ChemSpider = 10006487
| Beschreibung =
| Molare Masse = 250,30 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat =
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sds">{{TCI Europe|C2572|Name=Corannulene|Abruf=2024-11-18}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="sds"/>
}}

'''Corannulen''', auch '''[5]-Circulen''' und Dibenzo[''ghi,mno''][[fluoranthen]] genannt, ist der kleinste bekannte und erfolgreich synthetisierte Vertreter der [''n'']-[[Circulene]].
Es wurde erstmals 1966 von Barth und Lawton in einer bemerkenswerten, 16-stufigen [[Synthese]] mit klassischen Methoden hergestellt.<ref>W. E. Barth, R. G. Lawton: ''Dibenzo[ghi,mno]fluoranthene'', in ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' 88. 1966, S. 380–381; {{DOI|10.1021/ja00954a049}}.</ref>

== Struktur ==
Corannulen besteht aus fünf [[Anellierung|anellierten]] [[Benzol]]ringen, die ein zentrales [[Fünfeck]] bilden, und kann somit als kleinstes Fragment von [[Fullerene|Fulleren]] (C60) betrachtet werden, welches noch dessen charakteristische Wölbung aufweist. Diese strukturelle Eigenschaft „zwingt“ das [[Molekül]], einen bestmöglichen Kompromiss zwischen [[Delokalisation]] und [[Spannung (Mechanik)|Spannung]] einzugehen. Bevor die Struktur eindeutig durch [[Röntgenstrukturanalyse]] bestätigt wurde, war die Voraussage, ob es eine planare oder gewölbte Struktur aufweist, schwierig. Hanson und Nordmann zeigten, dass Corannulen eine gewölbte, schalenartige Struktur mit ''C''5v-[[Symmetrie (Geometrie)|Symmetrie]] (siehe [[Punktgruppen]]) aufweist.<ref>W. E. Barth, R. G. Lawton: ''The Synthesis of Corannulene'', in: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' 93. 1971, S. 1730–1745; {{DOI|10.1021/ja00736a028}}.</ref>

[[Datei:Corannulene3D.png|200px|center]]
<div style="text-align: center;">Kalottenmodell des schalenförmig gewölbten Corannulens</div>

Das Molekül zeigt eine schnelle Schaleninversion, dessen Energiebarriere an Corannulen[[Derivat (Chemie)|derivaten]] mittels [[Kernspinresonanzspektroskopie|NMR]]-Experimenten (bei −64 °C) zu 42,7 [[Kilojoule|kJ]]/[[mol]] (10,2 [[kcal]]/mol) gemessen wurde (ca. 200.000 Inversionen pro Sekunde). Die [[Standardbildungsenthalpie]] Δ''H''f0 beträgt 463,7 kJ/mol und wurde mittels Bomben[[kalorimetrie]] bestimmt.

Die Schalentiefe, die durch die Distanz zwischen den zwei Ebenen (die vom zentralen Fünfring und von den zehn Kohlenstoffatomen des Randes aufgespannt werden) definiert ist, beträgt 87 [[Pikometer|pm]].

[[Datei:Corannulenres.png|500px|Resonanzformen von Corannulen]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff]]

Corannulen - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen