https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=CoprinCoprin - Versionsgeschichte2026-05-24T04:18:13ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Coprin&diff=185201&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T21:40:36Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:coprine.svg|200px|Strukturformel von (''S'')-Coprin]]<br />
| Andere Namen = * ''N''<sup>5</sup>-(1-Hydroxycyclopropyl)-<small>L</small>-glutamin<br />
* (''S'')-2-Amino-5-[(1-hydroxycyclopropyl)amino]-5-oxopentansäure<br />
| Summenformel = C<sub>8</sub>H<sub>14</sub>N<sub>2</sub>O<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|58919-61-2}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 108079<br />
| ChemSpider = 97180<br />
| Beschreibung = farblose, kristalline Substanz<ref name="RÖMPP Online"/><br />
| Molare Masse = 202,21 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 197–199 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-03-02515|Name=Coprin|Abruf=2014-06-01}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt--><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Coprin''' ist ein [[Pilzgift]]. Es wurde zuerst im [[Falten-Tintling]] (''Coprinopsis atramentaria'') gefunden, außerdem kommt es im [[Glimmer-Tintling]] (''Coprinellus&nbsp;micaceus'') vor.<ref>Franz-Xaver Reichl: ''Taschenatlas der Toxikologie''. 2., aktualisierte Auflage. Nikol Verlag, ISBN 978-3-86820-005-8.</ref> Berichte, wonach Coprin auch im [[Netzstieliger Hexenröhrling|Netzstieligen Hexenröhrling]] enthalten ist, haben sich nicht erhärtet (siehe [[Netzstieliger Hexenröhrling#Bedeutung|Abschnitt „Bedeutung“]] im Artporträt).<br />
<br />
== Wirkung ==<br />
Coprin zerfällt erst beim Erhitzen oder durch [[Säure]] in [[Glutaminsäure]] und [[1-Aminocyclopropanol]], die biologisch wirksame und Symptome auslösende Substanz. Daher dürfte das Syndrom nicht beim Konsum von rohen Pilzen auftreten.<ref>[http://www.toxinfo.org/pilz/db/frameset.php?genic=COPRINUS+SYNDROM Coprinus Syndrom], beschrieben auf toxinfo.org (abgerufen am 28. August 2014).</ref> Es [[Inhibitor#Inhibitoren in der Biochemie, Pharmakologie und Toxikologie|inhibiert]] (hemmt) das Enzym [[Acetaldehyddehydrogenase]] (ALDH). Dieses Enzym wirkt nach [[Alkoholkonsum]] bei der Verstoffwechslung des [[Ethanol]]s zu [[Essigsäure]]; ist es blockiert, reichert sich [[Acetaldehyd]] an und verursacht das sogenannte [[Coprinus-Syndrom]], bekannter als Acetaldehydsyndrom – im englischen Raum auch als ''Disulfiram-like reaction'' oder ''Disulfiram-like Syndrome'' bekannt<ref>[http://emedicine.medscape.com/article/814525-clinical#showall ''Disulfiram Toxicity Clinical Presentation'': Ausschnitt mit Ursachen und Symptomen des Syndroms] aus einem Artikel auf emedicine.medscape.com (englisch, abgerufen am 28. August 2014).</ref>, da [[Disulfiram]] bei anschließendem Alkoholkonsum das gleiche Syndrom auslöst.<ref>W. Forth, D. Henschler, W. Rummel, ''Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie.'' 3. Auflage, B.I. Wissenschaftsverlag, 1980, ISBN 3-411-01588-8.</ref> <br />Die Symptome des Coprinus-Syndroms beginnen mit Schweißausbrüchen, Kopfschmerzen, Übelkeit und Erbrechen, rötlichem Anlaufen der Gesichts- und gelegentlich auch der Körperhaut sowie Kribbeln und Kältegefühl in Armen und Beinen und reichen bis zu Herzrasen, Herzrhythmusstörungen, Engegefühl oder Kollaps.<br /><br />
Das Gift verbleibt etwa 24 Stunden, seltener zwei bis fünf Tage im Körper, sodass von erneuter Alkoholeinnahme in diesem Zeitraum abgeraten wird, da die Symptome sich in diesem Fall erneut zeigen würden. Ohne Alkohol ist Coprin unschädlich.<br />
<br />
<gallery><br />
Datei:Coprinus atramentariusLC0008.jpg|Der Falten-Tintling (''Coprinus atramen&shy;tarius'') enthält Coprin.<br />
Datei:(S)-Coprine Metabolism.png|Schema zum Metabo&shy;lismus des Coprins und des Coprinus-Syndroms<br />
</gallery><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* L. Matthies, H. Laatsch: [http://wwwuser.gwdg.de/~hlaatsc/060_Coprin.pdf ''Ungewöhnliche Pilzvergiftungen: Coprin, ein Hemmstoff des Alkohol-Abbaus.''] (PDF; 790&nbsp;kB) In: ''[[Pharmazie in unserer Zeit]].'' Nr. 21, 1992, S.&nbsp;14–20, [[DOI: 10.1002/pauz.19920210107]].<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
[[Kategorie:Alpha-Aminosäure]]<br />
[[Kategorie:Alkansäureamid]]<br />
[[Kategorie:Cycloalkanol]]<br />
[[Kategorie:Cyclopropan]]<br />
[[Kategorie:Pilzgift]]</div>imported>ChemoBot