imported>Frank Sonnenkind: Commonscat fix

2026-01-05T09:42:29Z

Commonscat fix

Neue Seite

[[Datei:Cope-Rearrangement principle.V2.svg|mini|350x350px|Abb. 1: Cope-Umlagerung von 1,5-Hexadien]]
[[Datei:Cope-Rearrangement meso.V2.svg|mini|350x350px|Abb. 2: Cope-Umlagerung der ''meso''-Form eines 3,4-disubstituierten 1,5-Hexadiens.<ref name="Kürti"></ref>]]
[[Datei:Cope-Rearrangement racemic.V2.svg|mini|350x350px|Abb. 3: Cope-Umlagerung des Racemats eines 3,4-disubstituierten 1,5-Hexadiens.<ref name="Kürti"></ref>]]
[[Datei:Cope-Rearrangement seven membered ring.V1.svg|mini|350x350px|Abb. 4: Synthese eines siebengliedrigen Carbocyclus durch Ringerweiterung.<ref name="Kürti"></ref>]]
[[Datei:Cope-Rearrangement eight membered ring.V1.svg|mini|350x350px|Abb. 5: Synthese eines achtgliedrigen Carbocyclus durch Ringerweiterung.<ref name="Kürti"></ref>]]
[[Datei:Cope-Rearrangement 3,4-Homotropilidene.V2.svg|350px|mini|Abb. 6: Entartete Cope-Umlagerung bei 3,4-Homotropiliden]]
[[Datei:BullvalenBarbaralanHypostrophen.svg|350px|mini|Abb. 7: Verbindungen mit 1,5-Hexadien-Strukturelement (1: Bullvalen, 2: Barbaralan, 3: Hypostrophen)]]
Die '''Cope-Umlagerung''' ist eine [[Chemische Reaktion|Reaktion]] aus dem Bereich der [[Organische Chemie|Organischen Chemie]], die auf den US-amerikanischen Chemiker [[Arthur C. Cope]] (1909–1966) zurückgeht. Sie ist die erste entdeckte [[Synthese (Chemie)|Festphasensynthese]] innerhalb der organischen Chemie.<ref>{{Literatur |Autor=V. K. Ahluwalia |Titel=Strategies for Green Organic Synthesis |Hrsg= |Sammelwerk= |Band= |Nummer= |Auflage=1 |Verlag=Ane Books Pvt. Ltd. |Ort=New Delhi |Datum=2012 |Seiten=8 |ISBN=978-143-9870-50-1}}</ref> Es handelt sich um eine [[Reversible Reaktion|reversible]] thermische [[Isomerisierung]] von [[Diene|1,5-Dienen]] und gehört zu den [[Pericyclische Reaktion|pericyclischen Reaktionen]]. Die Cope-Umlagerung ist eine [[sigmatrop]]e [3,3] Verschiebung.<ref>[[Hans Rudolf Christen]]: ''Grundlagen der Organischen Chemie'', 5. Auflage, 1982, S. 575 ff, Otto Salle Verlag, Frankfurt, ISBN 3-7935-5395-7.</ref>

== Beispiele ==
In Abb. 1 ist die Reaktion am Beispiel von [[1,5-Hexadien]] illustriert. Die Cope-Umlagerung von unsubstituiertem 1,5-Hexadien liefert wieder 1,5-Hexadien. Dies ist ein Beispiel für eine [[entartete Reaktion]], bei der Edukt und Produkt identisch sind.

In Abb. 2 ist die Umlagerung der ''[[meso-Verbindung|meso]]''-Form eines 3,4-disubstituierten 1,5-Hexadiens beschrieben; Abb. 3 zeigt die Umlagerung des [[Racemat]]s eines 3,4-disubstituierten 1,5-Hexadiens. Die Reaktion läuft also stereospezifisch und stereoselektiv ab.<ref name="Kürti">[[László Kürti]] und Barbara Czakó.: ''Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis: Background and Detailed Mechanisms'', Elsevier Academic Press, 2005, ISBN 978-0-12-429785-2, S. 98–99.</ref> Beispiele zur Synthese großer Ringe finden sich in Abb. 4 und Abb. 5.

Weitere Verbindungen, die das Phänomen der entarteten Cope-Umlagerung zeigen, sind [[3,4-Homotropiliden]] (Abb. 6), die überbrückten Homotropiliden-Derivate [[Bullvalen]] und [[Barbaralan]], sowie [[Hypostrophen]] (Abb. 7). Man bezeichnet diese Moleküle mit fluktuierenden Bindungen als [[Valenztautomere]].<ref>[[Eberhard Breitmaier]], [[Günther Jung]]: ''Organische Chemie: Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur'', S. 452 Verlag: Thieme; 6. Auflage, 2009, ISBN 978-3-13-541506-2.</ref>

== Ähnliche Reaktionen ==
* [[Diaza-Cope-Umlagerung]]
* [[Claisen-Umlagerung]] (Oxa-Cope-Umlagerung)
== Weblinks ==
{{Commonscat|Cope rearrangement|Cope-Umlagerung}}
== Einzelnachweise ==
<references />
== Weiterführende Literatur ==
* [[Arthur C. Cope]], Elizabeth M. Hardy: ''The Introduction of Substituted Vinyl Groups. V. A Rearrangement Involving the Migration of an Allyl Group in a Three-Carbon System1.'' In: ''Journal of the American Chemical Society.'' 62, Nr. 2, 1940, S. 441–444, [[doi:10.1021/ja01859a055]].
* [[Ian Fleming]]: ''Grenzorbitale und Reaktionen organischer Verbindungen.'' (= ''Frontier orbitals and organic chemical reactions.'') 1. Auflage, korrigierter Nachdr., VCH, Weinheim 1988, ISBN 3-527-25792-6.
* T. H. Lowry, K. S. Richardson ''Mechanismen und Theorie in der Organischen Chemie.'' Verlag Chemie, Basel 1980, ISBN 3-527-25795-0, S. 735 ff.
== Weblinks ==
* [https://www.chemiestudent.de/namen/nreakt.php?ID=24 chemiestudent.de: Namensreaktionen und Beispiel für die Cope-Umlagerung]
* [https://www.organische-chemie.ch/OC/namensreaktionen.htm organische-chemie.ch: Namensreaktionen und aktuelle Literaturbeispiele]

{{Normdaten|TYP=s|GND=4113242-7}}

[[Kategorie:Namensreaktion]]
[[Kategorie:Umlagerung]]
[[Kategorie:Pericyclische Reaktion]]

Cope-Umlagerung - Versionsgeschichte

imported>Frank Sonnenkind: Commonscat fix