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2026-03-09T15:11:16Z

Biosynthese der Conium-Alkaloide: Hyperlink angepasst

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(S)-Coniine Structural Formula V.1.svg|150px|Struktur von Coniin]]
| Andere Namen = (''S'')-2-Propylpiperidin
| Summenformel = * C8H17N [(''S'')-Coniin]
* C8H17N·HBr {(''S'')-Coniin·[[Hydrobromid]]}
* C8H17N·HCl {(''S'')-Coniin·[[Hydrochlorid]]}
| CAS = * {{CASRN|458-88-8}} [(''S'')-Coniin]
* {{CASRN|3238-60-6|Q27247670}} [(''RS'')-Coniin]
* {{CASRN|637-49-0|Q27271509}} {(''S'')-Coniin·Hydrobromid}
* {{CASRN|555-92-0|Q27257203}} {(''S'')-Coniin·Hydrochlorid}
| EG-Nummer = 207-282-6
| ECHA-ID = 100.006.621
| PubChem = 441072
| ChemSpider = 389878
| Beschreibung = farblose bis gelb-grünliche Flüssigkeit<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 127,23 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="Sigma" />
| Dichte = 0,85 g·cm−3<ref name="Sigma" />
| Schmelzpunkt = * −2 [[Grad Celsius|°C]] {(''S'')-Coniin}<ref name="Ian W. Southon">{{Literatur| Autor=Ian W. Southon | Titel=Dictionary of Organometallic Compounds | Verlag=Chapman and Hall | ISBN=978-0-412-24910-5 | Datum=1984 | Online={{Google Buch | BuchID=b5xrxX24fJAC | Seite=876 }} | Seiten=876 }}</ref>
* 211 [[Grad Celsius|°C]] {(''S'')-Coniin·Hydrobromid}<ref name="MERCK_Index">''The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals'', 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 421, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>
* 221 [[Grad Celsius|°C]] {(''S'')-Coniin·Hydrochlorid}<ref name="MERCK_Index"/>
| Siedepunkt = 166,2 [[Grad Celsius|°C]] {(''S'')-Coniin}<ref name="Sigma" />
| Dampfdruck = 23 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (61 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Coniin|ZVG=510540|CAS=458-88-8|Abruf=2007-10-09}}</ref>
| Löslichkeit = * mäßig in Wasser (1 ml in 100 ml Wasser)<ref name="Hunnius">H. P. T. Ammon: ''Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch''. de Gruyter, 2004, ISBN 3-11-017487-1.</ref>
* gut löslich in [[Ethanol]], [[Diethylether]]<ref name="Hunnius" />
| Brechungsindex = 1,4512 (22 °C)<ref name="CRC">{{CRC Handbook |Auflage=90 |Titel= |Kapitel=3 |Startseite=446 |Endseite= }}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|C9392|Name=(±)-Coniin|Abruf=2025-01-18}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|226|301+311+331|351}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|210|280|301+310|303+361+353|304+340+311}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=5 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>W. R. Carlile: ''Pesticide Selectivity, Health and the Environment.'' S. 259, Cambridge University Press, 2006, ISBN 978-0-521-81194-1.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Mensch |Applikationsart=oral |Wert=6–7 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="aspt">K. Aktories, U. Förstermann, F. B. Hofmann: ''Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie.'' 9. Auflage, S. 1076, Elsevier, Urban & Fischer, 2006, ISBN 978-3-437-44490-6.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Katze |Applikationsart=i.v. |Wert=3 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>''Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine.'' Vol. 35, S. 316, 1936.</ref> }}
}}

'''Coniin''' ist ein [[Pseudoalkaloide|Pseudoalkaloid]], das sich vom [[Piperidin]] ableitet. Es kommt in Pflanzen wie dem [[Gefleckter Schierling|Gefleckten Schierling]] (''Conium maculatum'') vor und wirkt [[Nervengift|neurotoxisch]]. Bekanntestes Opfer des Coniins ist der griechische Philosoph [[Sokrates]], der durch Gabe eines [[Schierlingsbecher]]s im Jahre 399 v. Chr. hingerichtet wurde.

== Natürliches Vorkommen ==

[[Datei:Conium maculatum.jpg|mini|links|Der [[Gefleckter Schierling|Gefleckte Schierling]] (''Conium maculatum'' L.) riecht penetrant nach 'Mäuseharn', dies wird durch Coniin verursacht, das in allen Pflanzenteilen enthalten ist.<ref name="Gossauer">[[Albert Gossauer]]: ''Struktur und Reaktivität der Biomoleküle'', Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 424, ISBN 978-3-906390-29-1.</ref>]]

Coniin kommt außer im Gefleckten Schierling auch in anderen Pflanzen wie der [[Hundspetersilie]] (''Aethusa cynapium'') und der [[Gelbe Schlauchpflanze|Gelben Schlauchpflanze]] vor. Alle Teile der Pflanzen enthalten den Giftstoff, besonders reichhaltig jedoch die Samen. Der Gefleckte Schierling enthält zwischen 1,5 und 2,0 % [[Piperidinalkaloide]].

Als Entdecker des Coniins gilt der Heidelberger Pharmazeut [[Philipp Lorenz Geiger]].<ref name="Geiger">''Geiger, Philipp Lorenz.'' In: Edward Kremers, George Urdang, Glenn Sonnedecker: ''Kremers and Urdang's History of Pharmacy.'' American Institute of the History of Pharmacy, Madison WI 1986, ISBN 0-931292-17-4, S. 459.</ref>

== Eigenschaften ==
Coniin ist eine klare, ölige Flüssigkeit mit brennend scharfem Geschmack und Geruch nach Mäuseharn. An der Luft färbt sich die Substanz schnell braun. Coniin löst sich wenig in Wasser (1 ml in 100 ml Wasser), aber sehr gut in [[Ethanol]] und [[Diethylether|Ether]]. Die spezifische Drehung [α]D beträgt +15,7°.

== Synthese ==
1886 gelang [[Albert Ladenburg]] die Synthese des Coniins über eine [[Knoevenagel-Kondensation]] als erste Synthese eines [[Alkaloid]]s.<ref name="Hesse">M. Hesse: ''Alkaloide'', Helvetica Chimica Acta, 2000, ISBN 3-906390-19-5.</ref><ref name=Ladenburg>Albert Ladenburg: ''Synthese der activen Coniine'', [[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]] 19 (1886), S. 2578–2583, {{DOI|10.1002/cber.188601902215}}.</ref>
Dabei reagiert [[2-Picolin]] mit [[Acetaldehyd]] in Anwesenheit einer [[Base (Chemie)|Base]] unter [[Wasserabspaltung]] zu 2-Propenylpyridin, das an einem [[Katalysator]] zu [[Racemat|racemischem]] Coniin [[Hydrierung|hydriert]] wird:<ref name="Hesse" />

[[Datei:(±)-Coniine Synthesis V.2.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Coniinsynthese aus Picolin und Acetaldehyd]]

Coniin wird heute technisch nicht mehr auf diese Weise hergestellt.

== Biosynthese der Conium-Alkaloide ==
Coniin gehört wie [[N-Methylconiin|''N''-Methylconiin]], [[Conhydrin]] und [[Pseudoconhydrin]] zur Gruppe der [[Conium-Alkaloide]], die alle im Gefleckten Schierling vorkommen. Die [[Piperidin]]-Derivate werden in der Pflanze synthetisiert, indem zunächst vier C2-Einheiten zu einer 3,5,7-Trioxo-[[octansäure]] tetramerisiert, diese reduziert und nach einer [[Transaminierung]] zum [[γ-Conicein]] cyclisiert werden. Aus diesem Ausgangsstoff kann die Pflanze alle Conium-Alkaloide herstellen.<ref name="Glotter">E. Glotter, L. Zechmeister: ''Fortschritte Der Chemie Organischer Naturstoffe''. Springer, 1971, ISBN 3-211-81024-2.</ref> Ein früher diskutierter [[Biosyntheseweg]] über [[Lysin]] wurde inzwischen widerlegt.

== Verwendung ==
Früher wurde Coniin als Hydrobromid oder Hydrochlorid als äußerliches Schmerzmittel in Einreibungen verwendet. Aktuell sind aufgrund der hohen Toxizität der Substanz keine medizinischen Verwendungen mehr bekannt.<ref name="Hunnius" /><ref>Gerhard Madaus: ''Lehrbuch der biologischen Heilmittel. Band II.'' Olms, Hildesheim / New York 1979, ISBN 3-487-05891-X, S. 1082 (Nachdruck der Ausgabe Leipzig 1938).</ref>

== Sicherheitshinweise und Toxikologie ==
Coniin wird von Schleimhäuten und der intakten Haut gut resorbiert und entfaltet eine [[Nicotin]]- und [[Curare]]-ähnliche Giftwirkung, wobei die motorischen Nerven zunächst erregt, später jedoch gelähmt werden. Bei Berührung mit dem Saft der [[Pflanzen|Pflanze]] kann eine Hautreizung, einhergehend mit Brennen, auftreten. Coniin ist bei der Einnahme durch einen besonders charakteristischen, brennenden Geschmack erkennbar. Im [[Hals]]- und [[Rachen]]bereich ruft es nach der Einnahme Mund[[schleimhaut]]reizungen sowie vermehrten [[Speichel]]fluss hervor. Schwindel, Atemnot, Bronchialspasmen, [[Quantitative Bewusstseinsstörung|Bewusstseinstrübung]], Sehstörungen und Lähmungserscheinungen sind weitere Symptome. Die tödliche Dosis des Stoffes beträgt bei erwachsenen Menschen etwa 500 mg, was 6 bis 7 mg/kg Körpergewicht entspricht.<ref name="aspt" /> Der Tod tritt nach 30 Minuten bis 5 Stunden bei vollem [[Bewusstsein]] durch Lähmung der Brustkorbmuskulatur ein.

[[Datei:Sarracenia Flava JPG01.jpg|mini|links|Gelbe Schlauchpflanze (''Sarracenia flava'')]]
Coniin besitzt im Gegensatz zum [[Nicotin]] des [[Tabak]]s, [[Anatoxin A]] einiger [[Cyanobakterien]], [[Cytisin]] des [[Goldregen (Pflanze)|Goldregens]], [[Epibatidin]] der [[Baumsteigerfrösche]] und [[Arecolin]] der [[Betelnusspalme|Betelnüsse]] eine antagonistische Wirkung auf die Acetylcholinrezeptoren ähnlich wie das [[Scopolamin]], welches in Nachtschattengewächsen wie der Alraune oder dem Stechapfel vorkommt.
Coniin wirkt auch auf [[Insekten]] betäubend, im [[Sekret]] der [[Nektarium|Nektarien]] der (fleischfressenden) [[Gelbe Schlauchpflanze|Gelben Schlauchpflanze]] unterstützt es den Beutefang der Pflanze.

== Weblinks ==
* Bernhard Peter: [http://www.welt-der-wappen.de/Apotheke/Gifte/Coniin.htm ''Todestrank der Antike: Der Schierlingsbecher und das Coniin'']

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Alkaloid]]
[[Kategorie:Alkylpiperidin]]
[[Kategorie:Pflanzliches Gift]]
[[Kategorie:Peripheres Muskelrelaxans]]
[[Kategorie:Stimulans]]

Coniin - Versionsgeschichte

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