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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Coniferin structure.svg|300px|Strukturformel von Coniferin]]
| Andere Namen = * Koniferin
* Abietin
* (2''R'',3''S'',4''S'',5''R'',6''S'')-2-(Hydroxymethyl)-6-[4-[(''E'')-3-hydroxyprop-1-enyl]-2-methoxyphenoxy]oxan-3,4,5-triol
* (2-Methoxy-4-(3-hydroxy-1-propenyl)phenyl)-β-D-glucopyranosid
* Coniferylalkohol-β-D-glucosid
* Coniferosid
| Summenformel = C16H22O8
| CAS = {{CASRN|531-29-3}}
| EG-Nummer = 803-885-9
| ECHA-ID = 100.230.647
| PubChem = 5280372
| ChemSpider = 4444067
| Beschreibung = farblose, schwach bitter schmeckende Nadeln<ref name="Tiemann & Haarmann">Tiemann, F. & Haarmann, W. (1874): [[:Datei:Tiemann, Haarmann-Ueber das Coniferin.pdf|''Ueber das Coniferin und seine Umwandlung in das aromatische Princip der Vanille.'']] In: ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft.'' Bd. 7, S. 608–623. {{DOI|10.1002/cber.187400701193}}.</ref><ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-03-02434|Name=Coniferin|Abruf=2014-12-29}}</ref>
| Molare Masse = 342,35 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 186 [[Grad Celsius|°C]] (als Dihydrat)<ref name="Römpp"/>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = wenig löslich im kalten Wasser (5 g·l−1), gut im kochenden Wasser, unlöslich in Ether<ref name="MerckIndex"> ''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage, 2006, S. 420, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=237212|Name=[No public or meaningful name is available]|Abruf=2019-07-19}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|305|351|338}}
| Quelle P = <ref name="SIGMA">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|SMB00103|Name=Abietin|Abruf=2024-09-29}}</ref>
| MAK =
}}

'''Coniferin''' ist ein [[Glucosid]] des [[Coniferylalkohol]]s, das im Saft des in Bildung begriffenen jungen [[Holz]]es der Nadelhölzer ([[Koniferen]]) vorkommt.

== Vorkommen ==
[[Datei:Pinus cembra cones in Gröden crop.jpg|mini|links|Kiefer (''Pinus cembra'')]]
Die erste Charakterisierung gelang [[Theodor Hartig]] 1861 im [[Kambium|Cambialsaft]] der Lärche. Der Holzmindener Apotheker [[Wilhelm Kubel]] identifizierte erstmals 1866 das Glucosid des Coniferylalkohols.<ref>W. Kubel: ''[https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=njp.32101076786183;view=1up;seq=261 Coniferin – ein Glucosid aus dem Cambialsafte der Nadelhölzer]''. In: ''Journal für Praktische Chemie'' 97, 243–246. (1866).</ref> Coniferin ist das Hauptglycosid der Koniferen und wurde z. B. aus der [[Lärche]] ''[[Larix decidua]]'', der [[Gemeine Fichte|Fichte]] ''[[Picea abies]]'', den [[Kiefern]] ''[[Pinus cembra]]'' und ''[[Pinus strobus]]'' sowie aus der [[Eschen (Pflanzengattung)|Esche]] ''Fraxinus quadrangulata'' isoliert. Es kommt aber auch in [[Spargel]], [[Schwarzwurzeln]], [[Zuckerrübe]]n und anderen Pflanzen vor.<ref name="Tiemann & Haarmann"/><ref name="Römpp"/>

== Gewinnung ==
Coniferin wird erhalten, wenn man zur Zeit der Holzbildung (im Frühjahr und am Anfang des Sommers) frisch gefällte Stämme von Nadelhölzern [[Baumrinde|entrindet]], den [[Kambium|Kambialsaft]] durch Abschaben des in der Bildung begriffenen Holzes sammelt, aufkocht, [[Filtration (Trennverfahren)|filtriert]], verdampft und die ausgeschiedenen [[Kristall]]e durch [[Umkristallisation]] reinigt.<ref name="Tiemann & Haarmann"/>

== Eigenschaften ==
Im Coniferin ist D-Glucose [[Glycosidische Bindung|β1-glycosidisch]] mit Coniferylalkohol verknüpft. Es bildet als Dihydrat farblose Nadeln, ist [[Löslichkeit|löslich]] in Wasser und Alkohol, jedoch nicht in [[Diethylether|Ether]]. Coniferin schmeckt schwach bitter, ist geruchlos und verwittert an der Luft.<ref name="Tiemann & Haarmann"/>

Coniferin wird nach Erhitzen mit verdünnten Säuren oder durch das [[Enzym]] Emulsin (eine β-Glucosidase) in D-[[Glucose]] und Coniferylalkohol gespalten.<ref name="Tiemann & Haarmann"/><ref name="Hunnius">Hermann Ammon (Hrsg.): ''[[Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch]]''. 8. Auflage. de Gruyter, Berlin 2004, ISBN 3-11-015792-6.</ref> Coniferin färbt sich, mit [[Phenol]] und konzentrierter [[Salzsäure]] befeuchtet, intensiv blau. Diese Nachweisreaktion kann auch zum Auffindung von Coniferin in den verschiedenen Nadelhölzern benutzt werden.<ref name="Tiemann & Haarmann"/> Coniferin lässt sich mit [[Kaliumdichromat]] und [[Schwefelsäure]] zu [[Vanillin]] oxidieren.<ref name="Tiemann & Haarmann"/>
Man setzte Coniferin anfangs zur Herstellung von Vanillin ein, das aber bald effizienter aus [[Eugenol]] gewonnen werden konnte.

== Biochemie ==
Coniferin ist die Speicher- und Transportform des Coniferylalkohols, der zur Biosynthese von [[Lignin]] und von zahlreichen [[Phytoalexine]]n dient.<ref name="Römpp"/>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
* {{Meyers Online|4|247|bemerkung= Grundlage für diesen Artikel}}

[[Kategorie:Phenylethen]]
[[Kategorie:Methoxybenzol]]
[[Kategorie:Allylalkohol]]
[[Kategorie:2-Aryloxyoxan]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Glucosid]]
[[Kategorie:Polyhydroxyoxan]]
[[Kategorie:Hydroxymethyloxan]]

Coniferin - Versionsgeschichte

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