https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ConhydrinConhydrin - Versionsgeschichte2026-05-25T19:52:04ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Conhydrin&diff=1026836&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T02:56:29Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:(+)-alpha-Conhydrine.png|220px|Struktur von (+)-Conhydrin]]<br />
| Name = Conhydrin<br />
| Andere Namen = * (+)-α-Conhydrin<br />
* (2''S'',2′''R'')-2-(2′-Hydroxypropyl)piperidin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* Oxyconin<br />
| Summenformel = C<sub>8</sub>H<sub>17</sub>NO<br />
| CAS = {{CASRN|495-20-5}}<br />
| EG-Nummer = 207-798-1<br />
| ECHA-ID = 100.007.090<br />
| PubChem = 11744748<br />
| ChemSpider = 9919452<br />
| Beschreibung = weiße Kristalle<ref>Webster’s Revised Unabridged Dictionary, 1913.</ref><br />
| Molare Masse = 143,23 g·mol<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 121 °C<ref name="MERCK_Index">''The [[Merck Index]]: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals.'' 14. Auflage. (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 420.</ref><br />
| Siedepunkt = 224–226 °C<ref name="Schmidt">Ernst Albert Schmidt: ''Ausführliches Lehrbuch der pharmaceutischen Chemie.'' F. Vieweg & Sohn, 1896, S.&nbsp;1270 ({{Google Buch|BuchID=kdpNAAAAMAAJ|Seite=1270}}).</ref><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LDLo |Organismus=Meerschweinchen |Applikationsart=subcutan |Wert=0,4 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>{{ChemID|CAS=495-20-5|Name=alpha-Conhydrine|Abruf=}}</ref><ref name="bovet">D. Bovet, F. Bovet-Nitti: ''Structure et Activite Pharmacodyanmique des Medicaments du Systeme Nerveux Vegetatif.'' S. Karger, New York 1948, S. 593.</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Conhydrin''' ist ein [[Pseudoalkaloide|Pseudoalkaloid]], welches 1856 von [[Theodor Wertheim]]<ref>H. W. Felter, J. U. Lloyd: ''King's American Dispensatory.'' 18. Auflage. 3rd rev. Portland 1983.</ref> entdeckt wurde. Es ist ein sekundäres [[Amine|Amin]], ein α-substituiertes Derivat des [[Piperidin]]s und enthält eine alkoholische [[Hydroxygruppe]]. In der Natur kommt es als (+)-Conhydrin im [[Gefleckter Schierling|gefleckten Schierling]] (''Conium maculatum'') vor und wird daher in der Literatur auch als eines der Schierlings- oder [[Conium-Alkaloide|''Conium''-Alkaloide]] bezeichnet.<br />
<br />
== Vorkommen und Biosynthese ==<br />
[[Datei:Conium.jpg|mini|links|Gefleckter Schierling (''Conium maculatum'').]]<br />
Conhydrin und sein Isomer [[Pseudoconhydrin]] kommen fast ausschließlich im Gefleckten Schierling und vorwiegend in dessen Blüten vor. Conhydrin, Pseudoconhydrin und die ähnlichen [[Coniin]] und Methylconiin werden in der Pflanze synthetisiert, indem zunächst vier C<sub>2</sub>-Einheiten zu einer 3,5,7-Trioxo-[[Octansäure]] tetramerisiert, reduziert und nach einer [[Transaminierung]] zum γ-Conicein cyclisiert werden. Aus diesem Ausgangsstoff kann die Pflanze alle Conium-Alkaloide herstellen.<ref name="Glotter">E. Glotter, L. Zechmeister: ''Fortschritte Der Chemie Organischer Naturstoffe.'' Springer Verlag, 1971, ISBN 3-211-81024-2.</ref> Ein früher diskutierter Biosyntheseweg über [[Lysin]] wurde inzwischen widerlegt.<br />
<br />
== Toxikologie ==<br />
Die Giftigkeit von Conhydrin und Pseudoconhydrin ist vergleichbar. Als Symptome zeigen sich spastische Krämpfe und ein Absinken der Körpertemperatur. Die niedrigste bekannte tödliche Dosis sind 400 µg pro kg Körpergewicht im Tierversuch.<ref name="bovet" /> Für den Menschen sind Conhydrin und Pseudoconhydrin weniger toxisch als Coniin. Bei der technischen Herstellung des Coniin kann Conhydrin als [[Nebenprodukt]] entstehen.<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Paul Karrer: ''Lehrbuch der organischen Chemie.'' 10. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1948, S. 890.<br />
* {{RömppOnline|ID=RD-03-02437|Name=Conium-Alkaloide|Abruf=2014-06-13}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Piperidin]]<br />
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]<br />
[[Kategorie:Alkaloid]]</div>imported>ChemoBot