https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ComplaninComplanin - Versionsgeschichte2026-05-28T01:44:01ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Complanin&diff=1656756&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T06:30:01Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Complanine Cation Structural Formula V2.svg|300px|Struktur von Complanin]]<br />
| Strukturhinweis = Gegenion nicht abgebildet<br />
| Andere Namen = * (–)-Complanin<br />
* (''R'')-(–)-Complanin<br />
* (''R'')-Complanin<br />
* 4-{[(2''R'',5''Z'',8''Z'')-2-Hydroxy-5,8-undecadien-1-yl]amino}-''N'',''N'',''N''-trimethyl-4-oxo-1-butanaminium<br />
| Summenformel = C<sub>18</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub><sup>+</sup><br />
| CAS = {{CASRN|1042688-43-6}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 46881023<br />
| ChemSpider = 25047857<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 311 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = <br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup> --><br />
| Schmelzpunkt = <!-- °C --><br />
| Siedepunkt = <!-- °C --><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|Pa]] ( °C) --><br />
| Löslichkeit = <!-- ??? löslich in ???: g·l<sup>−1</sup> ( °C) --><br />
| Quelle GHS-Kz = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt--><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| ToxDaten = <!-- ml·m<sup>−3</sup>, mg·m<sup>−3</sup> --><br />
}}<br />
<br />
'''Complanin''' ist ein [[Naturstoff]], der aus dem marinen [[Vielborster]] ''[[Eurythoe complanata]]'' isoliert wurde. <br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
<br />
[[Datei:Eurythoe complanata.jpg|thumb|300px|links|''Eurythoe complanata'']]<br />
<br />
Der marine Vielborster ''Eurythoe complanata'' ist bekannt für seine Gefährlichkeit gegenüber Tieren. Beim Menschen kann er durch seine kleinen Borsten Hautentzündungen auslösen. Complanin wurde als ein entzündungsauslösender Stoff aus diesen Tieren isoliert.<ref>{{Literatur |Autor=Kazuhiko Nakamura, Yu Tachikawa, Makoto Kitamura, Osamu Ohno, Masami Suganuma, Daisuke Uemura |Titel=Complanine, an inflammation-inducing substance isolated from the marine fireworm Eurythoe complanata |Sammelwerk=Organic & Biomolecular Chemistry |Band=6 |Nummer=12 |Datum=2008 |DOI=10.1039/b803107j |Seiten=2058 }}</ref><br />
Eine Totalsynthese hat die Struktur und die absolute Konfiguration bestätigt.<ref>Kazuhiko Nakamura, Yu Tachikawa, Daisuke Uemura: [http://www.beilstein-journals.org/bjoc/single/articleFullText.htm?publicId=1860-5397-5-12&vt=f&bpn=home ''(−)-Complanine, an inflammatory substance of marine fireworm: a synthetic study.''] Beilstein Journal of Organic Chemistry, '''2009''', ''5'', No. 12.</ref><br />
<br />
== Chemische Struktur ==<br />
Bei dem Naturstoff handelt es sich um eine zweifach ungesättigte Kohlenwasserstoff-Kette, mit einer in der Natur bei solchen Strukturen üblichen, zweifachen ''cis''-Konfiguration. Über eine Amidbindung ist ein Ammoniumsalz einer γ-Aminosäure gebunden. Complanin ist zugleich ein [[Chiralität (Chemie)|chiraler]] sekundärer Alkohol, der in der Natur [[Enantiomer|enantiomerenrein]] vorkommt.<br />
<br />
== Biologische Bedeutung ==<br />
Die Substanz dient vermutlich zur Abwehr von Fraßfeinden.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Alkadien]]<br />
[[Kategorie:Quartäre Ammoniumverbindung]]<br />
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]<br />
[[Kategorie:Alkansäureamid]]</div>imported>ChemoBot