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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Coenzym A.svg|320px|Strukturformel von Coenzym A]]
| Strukturhinweis =
| Andere Namen = * (3''R'')-[(2''R'',3''S'',4''R'',5''R'')-5-(6-Amino-9''H''-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)tetrahydro-2-furanyl]methyl-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-4-({3-oxo-3-[(2-sulfanylethyl)amino]propyl}amino)butyldihydrogendiphosphat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* CoA
* {{INCI|Name=COENZYME A|ID=75461|Abruf=2020-12-28}}
| Summenformel = C21H36N7O16P3S
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* {{CASRN|55672-92-9|Q0}} (Natriumsalzhydrat)
| EG-Nummer = 201-619-0
| ECHA-ID = 100.001.472
| PubChem = 6816
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| DrugBank = DB01992
| Beschreibung = beiger Feststoff<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 767,53 g·[[mol]]−1
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'''Coenzym A''' (auch '''Koenzym A''', kurz '''CoA''' oder '''CoASH''') ist ein [[Cofaktor_(Biochemie)|Coenzym]], das zur „Aktivierung“ von [[Alkansäuren]] und deren [[Derivat (Chemie)|Derivaten]] dient und unmittelbar am [[Fettstoffwechsel]] sowie mittelbar am Zucker- und am [[Protein]][[stoffwechsel]] beteiligt ist.

Es ist [[Acyl]]gruppenüberträger in Acyl[[transferase]]n (E.C. 2.3.N.N.) und CoA-Transferasen (E.C. 2.8.3.N).

Die Isolierung gelang erstmals im Jahr 1951 durch den deutschen Biochemiker und späteren Nobelpreisträger [[Feodor Lynen]] in Form von Acetyl-Coenzym A („aktivierte Essigsäure“) aus Hefezellen. Die Aufklärung der Struktur erfolgte zwei Jahre später durch [[James Baddiley]] vom britischen [[Lister Institute of Preventive Medicine]] und [[Fritz Albert Lipmann]] von der [[Harvard University]].

== Struktur ==
Das Coenzym-A-Molekül setzt sich aus mehreren Komponenten zusammen: dazu gehören ein [[Nukleotide|Nukleotid]] ([[Adenosindiphosphat]], ADP), ein [[Vitamin]] ([[Pantothensäure]], Vitamin B5) sowie eine Aminosäure ([[Cystein]]), die während der Synthese im Körper miteinander verknüpft und anschließend noch leicht modifiziert werden.

Im Detail besteht das fertige Coenzym A aus [[Cysteamin]] (auch Thioethanolamin) ('''5'''), [[β-Alanin]] ('''4'''), [[Pantoinsäure]] (2,4-Dihydroxy-3,3-dimethylbuttersäure) ('''3'''), Diphosphat ('''2''') und 3'-phosphoryliertem [[Adenosin]] ('''1''').

[[Datei:Coenzym A beschriftet.svg|400px|Strukturbausteine im Coenzym A]]

β-Alanin ('''4''') und Pantoinsäure ('''3''') zusammen bezeichnet man auch als Pantothensäure. Betrachtet man diese zusammen mit dem Cysteamin ('''5'''), spricht man vom [[Pantethein]] ('''5'''+'''4'''+'''3'''). 3'-Phospho-Adenosin kann man zusammen mit dem Diphosphat als 3'-Phospho-Adenosindiphosphat auffassen. Demnach besteht Coenzym A aus Pantethein und 3'-Phospho-ADP.

[[Datei:Coenzyme-A-3D-balls.png|mini|400px|Strukturmodell des Coenzym A]]

== Biosynthese ==
Die Synthese im tierischen Organismus geht aus von der essentiellen Pantothensäure, an die zunächst mithilfe der [[Pantothenatkinase]] eine Phosphorylgruppe, und anschließend mithilfe der [[Phosphopantothenat-Cystein-Ligase]] an ein Cystein gebunden wird. Nachdem das Cystein durch die [[Phosphopantothenoylcystein-Decarboxylase]] zum Cysteamin decarboxyliert wurde, wird an die Phosphatgruppe ein [[Adenosinmonophosphat]] (AMP) geknüpft und zuletzt wird das Adenosin an der 3'-OH-Gruppe phosphoryliert. Die letzten beiden Schritte werden von verschiedenen [[Proteindomäne|Domänen]] der [[Coenzym-A-Synthase]] [[Katalyse|katalysiert]].

Zu den detaillierten Vorgängen bei der Synthese inklusive Strukturformeln siehe den Abschnitt Weblinks.

== Funktion ==
Das Coenzym A ist in der Lage, energiereiche Verbindungen über die [[SH-Gruppe]] (Thiolgruppe) des Cysteamin-Anteils einzugehen. Diese Verbindungen geht sie mit den [[Carboxygruppe]]n (-COOH) von Alkan- und Fettsäuren unter Bildung von sogenannten [[Thioester]]bindungen ein.

Coenzym A ist dadurch direkt – als Acyl-CoA – am Stoffwechsel der Fette und indirekt – als Acetyl-CoA – am Kohlenhydrat- und Eiweißstoffwechsel beteiligt.

Man spricht davon, dass Coenzym A die Bindungspartner durch die Bildung der energiereichen Thioesterbindung aktiviert, denn erst hierdurch sind sie in der Lage, bestimmte chemische Reaktionen im Körper in ausreichender Geschwindigkeit einzugehen. Ohne Coenzym A wären die Bindungspartner wesentlich reaktionsträger.

== Acetyl-CoA ==
[[Datei:Acetyl-CoA.svg|miniatur|Kurzdarstellung der Strukturformel von Acetyl-CoA]]{{Hauptartikel|Acetyl-Coenzym A}}
Acetyl-Coenzym A (kurz Acetyl-CoA) ist ein „aktivierter“ [[Acetylrest|Essigsäurerest]] (CH3CO-). Dieser ist an die SH-Gruppe des Cysteamin-Anteils von Coenzym A gebunden.

Acetyl-CoA entsteht im Organismus bei mehreren Stoffwechselvorgängen:

* Zum einen wird es durch die sogenannte [[oxidative Decarboxylierung]] von [[Pyruvat]], welches seinerseits als Endprodukt der [[Glykolyse]] anfällt, gebildet, aber auch durch den Abbau von [[Aminosäuren]] (wie z. B. [[L-Alanin]]). Die oxidative Decarboxylierung des Pyruvats findet im [[Mitochondrium]] statt. Dort katalysiert der [[Pyruvatdehydrogenase]]-Enzymkomplex die Abspaltung von Kohlendioxid CO2 (die Carboxygruppe wird abgespalten, daher „Decarboxylierung“) und gleichzeitig die Verknüpfung des übrigbleibenden Acetylrests mit der SH-Gruppe des Coenzym A. Dabei wird das ursprünglich mittlere C-Atom des Pyruvats oxidiert (daher „oxidativ“).

* Außerdem entsteht Acetyl-CoA beim [[Fettstoffwechsel#β-Oxidation|Abbau von Fettsäuren]] im Rahmen der [[β-Oxidation]]. Hier werden von der Fettsäure nacheinander immer zwei Kohlenstoffatome in Form von Acetyl-CoA abgespalten. So entstehen z. B. beim Abbau von [[Palmitinsäure]] mit 16 C-Atomen im Rahmen der β-Oxidation acht Moleküle Acetyl-CoA. Auch dieser Vorgang findet in der Mitochondrien-Matrix statt.

* Im assimilatorischen Stoffwechsel vieler [[Anaerobie]]r tritt es außerdem als Produkt des [[Reduktiver Acetyl-CoA-Weg|reduktiven Acetyl-CoA-Wegs]] sowie des [[Reduktiver Citratzyklus|reduktiven Citratzyklus]] auf.

Das gebildete Acetyl-CoA kann im [[Mitochondrium]] durch [[Citratzyklus]] und [[Atmungskette]] komplett zu CO2 und H2O abgebaut werden oder aber erneut zur Synthese energiereicher Verbindungen wie [[Triglyceride]], [[Ketokörper|Ketonkörper]] oder [[Cholesterin]] herangezogen werden. Diese [[Anabolismus|anabolen]] Prozesse finden teils im [[Zytosol]] statt (z. B. [[Fettsäuresynthese]]), jedoch kann das Acetyl-CoA nicht ohne weiteres das Mitochondrium verlassen und auch die Transportwege für längerkettige Carbonsäuren (s. u.) sind ihm versperrt. Für den Transport von Acetyl-CoA aus dem Mitochondrium in das Zytosol gibt es daher ein spezielles Transportsystem, das sogenannte [[Citrat-Shuttle]].

== Acyl-CoA ==
Acyl-Coenzym A (kurz Acyl-CoA) ist die Bezeichnung für eine „aktivierte“ [[Fettsäure]]. Analog zum Acetyl-CoA ist hier statt eines Acetylrests der Rest einer Fettsäure – ein Acylrest – an die SH-Gruppe gebunden.

Acyl-CoA ist am Abbau der Fettsäuren ([[β-Oxidation]]) beteiligt, indem es die Fettsäure bindet. Bei der Synthese von Fettsäuren im Körper übernimmt eine strukturell verwandte [[prosthetische Gruppe]] der Fettsäuresynthase – Acyl-Carrier-Protein genannt (kurz ACP) – die Rolle des Coenzyms A.

Gebildet wird Acyl-CoA durch das Enzym Acyl-CoA-Synthetase (auch Thiokinase), dies geschieht im [[Cytosol]]. Zunächst reagiert die freie Fettsäure an der Carboxygruppe (-COOH) mit [[Adenosintriphosphat|ATP]] unter Abspaltung von [[Diphosphat]]. Es entsteht das sogenannte Acyl-Adenylat. Die Energie dieser Bindung wird anschließend genutzt, um das Coenzym A mit der Fettsäure zu verestern, dabei wird [[Adenosinmonophosphat|AMP]] abgespalten. Beide Schritte werden durch die Thiokinase katalysiert.

Zum Fettsäureabbau muss das Acyl-CoA in die Mitochondrien transportiert werden. Ebenso wie Acetyl-CoA kann Acyl-CoA nicht selbständig die innere Mitochondrienmembran überwinden und wird zum Transport auf [[Carnitin|L-Carnitin]] übertragen. Von dieser Acyl-Carnitin genannten Transportform wird der Acylrest im Mitochondrieninnern wieder auf ein Coenzym A übertragen, so dass erneut Acyl-CoA vorliegt.

Aus Acyl-CoA werden Fettalkohole gebildet, die beispielsweise für die Synthese von [[Bienenwachs]] durch die [[Westliche Honigbiene|Honigbiene]] genutzt werden.<ref>Janine Hellenbrand: [https://publications.rwth-aachen.de/record/62931/files/4037.pdf ''Charakterisierung von Acyl-CoA-Reduktasen'']. Dissertation, RWTH Aachen, 2012.</ref>

== Propionyl-CoA ==
[[Datei:Propionyl-CoA.svg|miniatur|Struktur von Propionyl-CoA]]
Propionyl-CoA entsteht im Stoffwechsel bei mehreren Gelegenheiten. Der bekannteste Weg ist der Abbau ([[β-Oxidation]]) von [[Ungeradzahlige Fettsäuren|ungeradzahligen Fettsäuren]]. Nach wiederholter Abspaltung einer Einheit von zwei Kohlenstoffatomen in Form von Acetyl-CoA bleibt am Schluss eine Einheit von drei Kohlenstoffatomen in Form von Propionyl-CoA übrig. Aber auch beim Abbau von Fettsäuren mit [[Methylgruppe|Methyl]]-Verzweigungen entsteht Propionyl-CoA. Das betrifft auch den Abbau der verzweigten Seitenkette des [[Cholesterin]]s, wie er bei der Biosynthese der [[Gallensäuren]] stattfindet – dabei wird ebenfalls Propionyl-CoA abgespalten. Eine sehr bedeutende Quelle für Propionyl-CoA stellt der Abbau der [[Aminosäuren]] [[Isoleucin]], [[Valin]] und [[Methionin]] sowie der Hauptabbauweg von [[Threonin]] dar.<ref>D. Doenecke, J. Koolman, G. Fuchs, W. Gerok: ''Karlsons Biochemie und Pathobiochemie.'' 15. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005; S. 214f, 219ff, 281, 328f ISBN 978-3-13-357815-8.</ref>

Propionyl-CoA wird zu [[Succinyl-CoA]] umgewandelt, das dann in den [[Citratzyklus]] eintreten kann und zu dessen [[Anaplerotische Reaktionen|Auffüllung]] beiträgt. Dazu wird Propionyl-CoA zunächst von der von [[Biotin]] abhängigen [[Propionyl-CoA-Carboxylase]] zu [[Methylmalonyl-CoA|D-Methylmalonyl-CoA]] umgesetzt. Die [[Methylmalonyl-CoA-Epimerase]]<ref>Eintrag {{EC|5.1.99.1}} in der Enzymdatenbank [[BRENDA]]</ref> erzeugt dann das L-Isomer. Dieses wiederum wird von der [[Methylmalonyl-CoA-Mutase]], deren Funktion von [[Cobalamin]] abhängt, in Succinyl-CoA umgewandelt.<ref>J. M. Berg, J. L. Tymoczko, L. Stryer: ''Biochemie.'' 6. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Elsevier GmbH, München 2007; S. 697f, 741f, 744f; ISBN 978-3-8274-1800-5.</ref>

Aber auch bei der [[Fettsäuresynthese]] spielt Propionyl-CoA eine Rolle. Der Aufbau von ungeradzahligen Fettsäuren startet mit Propionyl-CoA. Methyl-Verzweigungen innerhalb einer Fettsäurekette können durch Kettenverlängerung mit Methylmalonyl-CoA erzeugt werden, das durch die Propionyl-CoA-Carboxylase aus Propionyl-CoA entsteht.<ref>K. Urich: ''Comparative Animal Biochemistry.'' Springer Verlag, Berlin 1994; S. 564f; ISBN 3-540-57420-4.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Quellen ==
* Biochemie des Menschen, Florian Horn e.a., 3. Auflage, Thieme Verlag 2005, ISBN 3-13-130883-4

== Weblinks ==
{{Commonscat|Coenzyme A|Coenzym A}}
{{Wikibooks|Biochemie_und_Pathobiochemie:_Pantothenat-Stoffwechsel#Biosynthese_.2F_Herkunft|Biosynthese von Coenzym A}}

[[Kategorie:Adenin]]
[[Kategorie:Alkansäureamid]]
[[Kategorie:Thiol]]
[[Kategorie:Hydroxyoxolan]]
[[Kategorie:Propansäureamid]]
[[Kategorie:Phosphorsäureester]]
[[Kategorie:Diphosphat]]
[[Kategorie:Nukleotid]]
[[Kategorie:Coenzym]]

Coenzym A - Versionsgeschichte

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