https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=CoelenterazinCoelenterazin - Versionsgeschichte2026-06-06T14:21:40ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Coelenterazin&diff=1561966&oldid=previmported>Ulanwp: Fehlenden Sprachparameter eingefügt2026-02-17T19:25:26Z<p>Fehlenden Sprachparameter eingefügt</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Coelenterazine.svg|250px|Strukturformel von Coelenterazin]]<br />
| Name = Coelenterazin<br />
| Andere Namen = 8-Benzyl-2-(4-hydroxybenzyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-imidazo[1,2-''a'']-pyrazin-3(7''H'')-on<br />
| Summenformel = C<sub>26</sub>H<sub>21</sub>N<sub>3</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|55779-48-1}}<br />
| EG-Nummer = 637-236-4<br />
| ECHA-ID = 100.164.960<br />
| PubChem = 2830<br />
| ChemSpider = 2728<br />
| ATC-Code = <br />
| Beschreibung = dunkelorangefarbener Feststoff<ref name="sigma" /><br />
| Molare Masse = 423,46 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="sigma" /><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|C2230|Name=Coelenterazine, native|Abruf=2021-11-20}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="sigma" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Coelenterazin''' ist ein [[Naturstoff]] aus der Gruppe der [[Luciferine]] und dient als [[Substrat (Biochemie)|Substrat]] der [[Enzym]]e [[Luciferase]], [[Aequorin]] und [[Obelin]] in verschiedenen Organismen der Erzeugung von Licht ([[Biolumineszenz]]). Der Name leitet sich von ''Coelenterata'' ([[Hohltiere]]) ab, aus dessen Vertreter ''[[Aequorea victoria]]'' erstmals Coelenterazin isoliert wurde<ref>{{cite journal |author=Shimomura O, Johnson FH |year=1975 |title=Chemical Nature of Bioluminescence Systems in Coelenterates |journal=Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. |volume=72 |pages=1546–1549 |pmid=236561 |pmc=432574 |language=en}}</ref>. Darüber hinaus wurden Coelenterazin bzw. analoge Substanzen, wie beispielsweise Coelenterazin h, in [[Strahlentierchen]], [[Nesseltiere]]n, [[Ruderfußkrebse]]n, [[Pfeilwürmer]]n und [[Kalmare]]n nachgewiesen. In Gegenwart von [[Sauerstoff]] ([[Oxidation]]) reagiert Coelenterazin mit diesen Enzymen und befähigt damit diese zur Abspaltung von [[Kohlendioxid]] und [[Coelenteramid]] in einer autokatalytischen Reaktion unter Freisetzung von Energie in Form eines [[Lichtquant]]s.<br />
<br />
Coelenterazin wird gemeinsam mit dem Luciferase-Enzym der [[Seefedern|Seefeder]] ''[[Renilla reniformis]]'', dessen Gen als [[Reportergen|Reporter]] fungiert, in den Biowissenschaften genutzt. Dabei kommt es vor allem in der funktionellen Genforschung zum Einsatz.<ref>promega.com: [https://www.promega.de/products/luciferase-assays/reporter-assays/dual_luciferase-reporter-assay-system/ Dual-Luciferase® Reporter Assay System]</ref><ref>pjk-gmbh.de: {{Webarchiv |url=http://www.pjk-gmbh.de/index.php?id=69 |wayback=20151208050225 |text=Renilla Assays}}.</ref><br />
[[Datei:CoelenterazinTOCoelenteramid.png|mini|none|300px|Aequorin katalysiert die Oxidation von Coelenterazin (links) zu Coelenteramid; beim Zerfall einer energiereichen Zwischenstufe entsteht Licht.]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Farbstoff]]<br />
[[Kategorie:Imidazolin]]<br />
[[Kategorie:Dihydroazin]]<br />
[[Kategorie:Lactam]]<br />
[[Kategorie:Benzylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Phenol]]</div>imported>Ulanwp