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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cobaltocene 200.svg|Strukturformel von Cobaltocen]]
| Strukturhinweis = Gestaffelte Konformation
| Andere Namen = *Di(cyclopentadienyl)cobalt
* Bis(cyclopentadienyl)cobalt
| Summenformel = C10H10Co
| CAS = {{CASRN|1277-43-6}}
| EG-Nummer = 215-061-0
| ECHA-ID = 100.013.692
| PubChem = 92884
| ChemSpider =
| Beschreibung = dunkelvioletter<ref name="Greenwood + Earnshaw">[[Norman N. Greenwood]], [[Alan Earnshaw]]: ''Chemie der Elemente'', 1. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 1988, ISBN 3-527-26169-9, Seite 1463</ref> bis schwarzer<ref name="Hermann + Brauer">Wolfgang A. Herrmann, Georg Brauer: ''Synthetic Methods of Organometallic and Inorganic Chemistry – Volume 8: Transition Metals Part 2'', Thieme, Stuttgart 1997, ISBN 3-13-103091-7, Seite 13</ref> Feststoff
| Molare Masse = 189,12 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 176–180 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser<ref>{{Thermofisher|ID=016857.03 |Name=Bis(cyclopentadienyl)cobalt |Abruf=2023-10-10}}</ref>
* löslich in [[Benzol]] und [[Tetrahydrofuran]]<ref name="Hermann + Brauer"></ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|339164|Name=Bis(cyclopentadienyl)cobalt(II)|Abruf=2019-11-08}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|228|317|334|341|351}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|210|280|302+352|308+313}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''Cobaltocen''' ('''Di(cyclopentadienyl)cobalt''' oder '''Bis(cyclopentadienyl)cobalt'''), mit der Halbstrukturformel [Co(Cp)2] oder auch [Co(C5H5)2], ist ein [[Metallocen]], das heißt eine [[metallorganische Verbindung]] mit [[aromat]]ischen [[Planetenring|Ringsystemen]]. Cobaltocen ist strukturell mit dem sehr stabilen [[Ferrocen]] verwandt. Es wurde zuerst 1953 von [[Ernst Otto Fischer|E. O. Fischer]] synthetisiert.<ref name="ZNaturf_1953_327" />

== Eigenschaften ==
[[Datei:Cobaltocene crystals.png|links|miniatur|Vakuumsublimiertes Cobaltocen unter Stickstoffatmosphäre]]
Cobaltocen bildet schwarze Kristallnadeln mit einem [[Schmelzpunkt]] von 176–180 °C. In unpolaren [[Lösungsmittel]]n wie [[N-Hexan|Hexan]] oder [[Toluol]] ist es gut löslich. Cobaltocen ist sehr luftempfindlich, da an Luft eine rasche [[Oxidation]] zum Cobaltoceniumhydroxid<ref name="Elschenbroich">Christoph Elschenbroich: ''Organometallchemie'', 6. Auflage, Teubner, Leipzig 2008, ISBN 978-3-8351-0167-8, Seite 469</ref>, welches das gelbgrüne<ref name="Greenwood + Earnshaw" /> oder gelbe<ref>Peter L. Pauson "Bis(cyclopentadienyl)cobalt Hexafluorophosphate" e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis e-EROS 2001, John Wiley & Sons, {{DOI| 10.1002/047084289X.rb123}}</ref> Cobaltocenium-[[Kation]], den 18-Elektronenkomplex [Co(Cp)2]+ (Cp = Cyclopentadienyl) enthält, erfolgt.<ref name="HoWi2007">{{Holleman-Wiberg|Auflage=102.|Startseite=?}}</ref>
:<math>\mathrm{2 \ [Co^{+II}(Cp)_2] + O_2 + 2 \ H_2O \longrightarrow 2 \ [Co^{+III}(Cp)_2]^+ + 2 \ OH^- + H_2O_2}</math>

== Bindungsverhältnisse ==
Cobaltocen setzt sich formal aus einem [[Cobalt]](II)-Kation und zwei [[Cyclopentadien]]yl-[[Anionen]] (C5H5−) zusammen. Insgesamt ergibt sich also ein ungeladener [[Komplexchemie|Komplex]].
Die Bindungsverhältnisse sind ähnlich denen des [[Ferrocen]]s: Die Cyclopentadienyl-Anionen verfügen als [[Aromaten]] über ein delokalisiertes π-Elektronensystem. Jeder dieser beiden [[Ligand]]en kann dem Co(II)-Kation 6 π-Elektronen zur Verfügung stellen. Das Cobalt(II)-Kation besitzt selbst 7 Elektronen in der [[Valenzschale]], es erhält also noch 12 Elektronen von den Liganden, so dass es im Komplex 7 + 12 = 19 Valenzelektronen besitzt. Damit hat es ein Elektron mehr, als nach der [[18-Elektronen-Regel]] günstig wäre, so dass dieses Elektron ein antibindendes [[Molekülorbital]] besetzen muss. Dieser Umstand erklärt auch die leichte [[Oxidation|Oxidierbarkeit]] von Cobaltocen zum Kation mit 18 Valenzelektronen.
Der Cp-Cp Abstand beträgt 340 pm. Damit ist er etwas länger als im [[Ferrocen]] (332 pm), was durch die Besetzung eines antibindenden Orbitals mit einem Elektron zu erklären ist.

== Darstellung ==
Die Darstellung von Cobaltocen kann durch Reaktion von wasserfreiem [[Cobalt(II)-chlorid]] oder [[Hexammincobalt(II)-chlorid]] mit [[Cyclopentadienylnatrium]] in [[Tetrahydrofuran]] (THF) erfolgen. Die Reaktion muss unter Schutzgas durchgeführt werden, weil die Edukte und das Produkt der Reaktion luftempfindlich sind. Das Produkt kann dann durch [[Sublimation (Physik)|Sublimation]] im Vakuum isoliert und gereinigt werden.
:<math>\mathrm{CoCl_2 + 2 \ NaCp \longrightarrow CoCp_2 + 2 \ NaCl}</math>

:<math>\mathrm{Co(NH_3)_6Cl_2 + 2 \ NaCp \longrightarrow CoCp_2 + 2 \ NaCl + 6 \ NH_3}</math>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Cobaltocene|Cobaltocen}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="ZNaturf_1953_327">{{ZNaturforsch |Serie=B |Autor=Ernst Otto Fischer, Reinhard Jira |Titel=Di-cyclopentadienyl-kobalt(II) |Jahr=1953 |Startseite=327 |Endseite=328 |URL=https://zfn.mpdl.mpg.de/data/Reihe_B/8/ZNB-1953-8b-0327_n.pdf }}</ref>
</references>

[[Kategorie:Cobaltverbindung]]
[[Kategorie:Metallocen]]

Cobaltocen - Versionsgeschichte

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