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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Clotrimazole.svg|150px|Struktur von Clotrimazol]]
| Freiname = Clotrimazol
| Andere Namen = * 1-(2-Chlortrityl)imidazol
* 1-[(2-Chlorphenyl)diphenylmethyl]-1''H''-imidazol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* {{INCI|Name=CLOTRIMAZOLE |ID=32912 |Abruf=2021-09-18}}
* Clotrimazolum ([[Latein]])
| Summenformel = C22H17ClN2
| CAS = {{CASRN|23593-75-1}}
| EG-Nummer = 245-764-8
| ECHA-ID = 100.041.589
| PubChem = 2812
| ChemSpider = 2710
| DrugBank = DB00257
| ATC-Code = * {{ATC|A01|AB18}}
* {{ATC|D01|AC01}}
* {{ATC|G01|AF02}}
| Wirkstoffgruppe = [[Antimykotikum]]
| Wirkmechanismus = Hemmung der [[Ergosterol]]-Synthese, Schädigung des Membranaufbaus
| Molare Masse = 344,84 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 141–145[[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|C6019|Name=Clotrimazole|Abruf=2019-10-03}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+312+330}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=761 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemID">{{ChemID|CAS=23593-75-1|Name=Clotrimazole|Abruf=2015-06-30}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=198 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemID" /> }}
}}

'''Clotrimazol''' ist ein [[Arzneistoff]], der in Form von [[Tinktur]]en, Salben, [[Vagina des Menschen|Vaginal]]-[[Tablette]]n oder Pudern gegen [[Pilzinfektion|Mykosen]] (Pilzinfektionen) der Haut angewendet wird. Zu den häufigsten dieser Infektionen gehören der als [[Fußpilz]] bezeichnete [[Dermatomykose|Hautpilz]] im Bereich der [[Zehe (Fuß)|Zehen]] sowie [[vaginale Pilzinfektion]]en. Clotrimazol gilt als [[Antimykotikum|Breitbandantimykotikum]], ist also gegen eine Vielzahl unterschiedlicher [[Pilze]] wirksam.

Clotrimazol wurde Ende der 1960er Jahre von der [[Bayer AG]] durch [[Karl Heinz Büchel]] entwickelt und kam in Deutschland nach der Zulassung 1973 unter der [[Marke (Recht)|Marke]] ''Canesten®'' auf den Markt.<ref>[http://register.dpma.de/DPMAregister/marke/register/830991/DE Registerauskunft] des [[Deutsches Patent- und Markenamt|Deutschen Patent- und Markenamtes]] (DPMA) – Registernummer: 830991</ref> Zur äußerlichen Anwendung und für die kurzzeitige vaginale Anwendung sind Clotrimazolpräparate in Deutschland [[Rezeptfreies Medikament|rezeptfrei]] erhältlich. Es gibt zahlreiche [[Generikum|Generika]].

== Geschichte ==
Clotrimazol wurde zwischen 1967 und 1969 in der Forschungsabteilung der Bayer AG unter der Bezeichnung ''Bay b 5097'' entwickelt.<ref name="DMW1969">{{Literatur |Autor=M. Plempel, K. Bartmann, K. H. Büchel, E. Regel |Titel=Experimentelle Befunde über ein neues, oral wirksames Antimykotikum mit breitem Wirkungsspektrum |Sammelwerk=[[Deutsche Medizinische Wochenschrift]] |Band=94 |Nummer=26 |Datum=1969 |Seiten=1356–1364 |DOI=10.1055/s-0028-1111223}}</ref><ref name="AF1972">{{Literatur |Autor=K. H. Büchel, W. Draber, E. Regel, M. Plempel |Titel=Synthesis and properties of clotrimazole and other antimycotic 1-Triphenylmethylimidazoles |Sammelwerk=[[Drug Research|Arzneimittel-Forschung]] |Band=22 |Nummer=8 |Datum=1972 |Seiten=1260–1272 |PMID=4564742}}</ref> Zwischen 1970 und 1972 wurden experimentelle und klinische Studien zur Wirksamkeit und Verträglichkeit veröffentlicht. Die relevanten US-Patente 3.660.576<ref name="USP3660576">United States Patent Office: ''N-Trityl-Imidazoles for treating fungal infections.'' Erfinder: Karl H. Büchel (Leverkusen) und Manfred Plempel (Wuppertal-Elberfeld) für die Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft (Leverkusen). Patent Nummer 3.660.576, erteilt am 2. Mai 1972.</ref> und 3.660.577<ref name="USP3660577">United States Patent Office: ''N-Trityl-Imidazoles as antifungal agents.'' Erfinder: Karl Heinz Büchel (Leverkusen), Erich Regel (Wuppertal-Kronenberg) und Manfred Plempel (Wuppertal-Elberfeld) für die Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft (Leverkusen). Patent Nummer 3.660.577, erteilt am 2. Mai 1972.</ref> wurden am 2. Mai 1972 erteilt. 1973 erfolgte unter dem Markennamen Canesten® in Deutschland die Zulassung der ersten Arzneimittel auf der Basis von Clotrimazol. Zu den ersten zugelassenen Darreichungsformen gehörten dabei eine Creme, eine Lösung sowie Vaginaltabletten. Vier Jahre später kam es aufgrund der guten Verträglichkeit zur Freigabe als Medikamente ohne Verschreibungspflicht. Anfang der 1980er Jahre wurde in mehreren Studien der Wirkmechanismus aufgeklärt.<ref name="JID1981">{{Literatur |Autor=I. J. Sud, D. S. Feingold |Titel=Mechanisms of action of the antimycotic imidazoles |Sammelwerk=[[Journal of Investigative Dermatology|The Journal of Investigative Dermatology]] |Band=76 |Nummer=6 |Datum=1981 |Seiten=438–441 |DOI=10.1111/1523-1747.ep12521036 |PMID=7017013}}</ref>

== Eigenschaften ==
=== Pharmakodynamik ===
Clotrimazol wirkt zum einen über die Hemmung der Synthese von [[Ergosterin]], speziell die Hemmung des [[Enzym]]s Lanosteroldemethylase, das für den Zwischenschritt der Bildung von Desmethyllanosterol aus [[Lanosterol]] essentiell ist. Da es sich bei Ergosterin um einen wichtigen Bestandteil der [[Zellmembran]] von Pilzen handelt, kommt es durch diese Wirkung zu einer Schädigung des Membranaufbaus.

Zum anderen bindet Clotrimazol direkt an [[Phospholipide]] in der Zellmembran und bewirkt auch auf diesem Weg Störungen der Membranstruktur und eine Änderung der [[Permeabilität (Materie)|Permeabilität]] (Durchlässigkeit) der Membran. Durch beide Wirkungen kommt es entweder zu einer Hemmung des Pilzwachstums bei geringen Konzentrationen von ein bis fünf Milligramm pro Liter (fungistatische Wirkung) oder bei höheren Konzentrationen ab zehn bis 20 Milligramm pro Liter zu einer Abtötung der Pilze (fungizide Wirkung).

=== Pharmakokinetik ===
In experimentellen Studien konnte gezeigt werden, dass Clotrimazol nach oraler Gabe zu etwa 90 Prozent [[Resorption|resorbiert]] wird und sich innerhalb von vier Stunden in den meisten [[Gewebe (Biologie)|Geweben]] verteilt. Die höchsten [[Stoffmengenkonzentration|Konzentrationen]] werden nach 25 Stunden im [[Fettgewebe]], in den [[Nebenniere]]n, in der Leber und in der Haut gemessen. Die [[Stoffwechsel|Inaktivierung]] erfolgt in der Leber, die Ausscheidung zu etwa 90 Prozent über die [[Galle]] in den [[Magen-Darm-Trakt]] und damit über den Kot und zu etwa 10 Prozent über den [[Urin]]. Die wichtigsten [[Metabolit]]en sind:

* 2-Chlorphenyl-4-hydroxyphenyl-phenyl-methan
* 2-Chlorphenyl-4-hydroxyphenyl-phenyl-methanol
* 2-Chlorphenyl-bis-phenyl-methan
* 2-Chlorphenyl-bis-phenyl-methanol
* [[Benzophenon]]

=== Toxikologie ===
Die letale Dosis [[Letale Dosis|LD50]] als Maß für die akute [[Toxizität]] bei einmaliger Aufnahme liegt für Mäuse und Ratten bei 708 bis 761 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht bei [[Peroral|oraler Aufnahme]] und bei 108 bis 445 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht bei [[intraperitoneal]]er Verabreichung.<ref name="ChemID" /> Eine [[karzinogen]]e, also krebserzeugende, Wirkung wurde in experimentellen Langzeitstudien nicht beobachtet, eine [[Embryotoxizität|embryotoxische Wirkung]] war nachweisbar bei Verabreichung des 100fachen der üblichen therapeutischen Dosis. Clotrimazol ist also als [[Gesundheitsschädliche Stoffe|gesundheitsschädlich]] einzustufen und daher mit H302 („Gesundheitsschädlich beim Verschlucken“) gekennzeichnet. Zum Übertritt in die [[Muttermilch]] liegen keine Angaben vor.

=== Chemische Eigenschaften und Synthese ===
[[Datei:Clotrimazole-3D-vdW.png|mini|3D-Struktur des Clotrimazol-Moleküls]]
Clotrimazol ist eine schwache [[Base (Chemie)|Base]], die in Wasser und [[Toluol]] kaum, in [[Aceton]], [[Chloroform]] und [[Ethylacetat]] hingegen gut löslich ist. Optimale Stabilität ist bei einem [[pH-Wert]] von 7 bis 8 gewährleistet, ein pH-Wert unter 5 deaktiviert den Wirkstoff durch [[Hydrolyse|hydrolytische]] Zersetzung. Die Substanz ist schwach [[Hygroskopie|hygroskopisch]] (wasseranziehend).

Der chemische Name von Clotrimazol nach [[Nomenklatur (Chemie)|IUPAC-Nomenklatur]] lautet 1-[(2-Chlorphenyl)diphenylmethyl]-1''H''-imidazol, der Trivialname 1-(2-Chlortrityl)imidazol. Es gehört zur Gruppe der [[Imidazole|Imidazolderivate]]. Mit Clotrimazol chemisch verwandte Antimykotika sind [[Itraconazol]] und [[Ketoconazol]].

Die Synthese erfolgt durch eine [[Nukleophile Substitution#SN1-Mechanismus|nukleophile Substitution]] von Imidazol ('''1''') mit ''o''-[[Chlortritylchlorid]] ('''2'''). Die Aufreinigung des Endprodukts Clotrimazol ('''3''') geschieht durch Zugabe von [[Aktivkohle]] und anschließende [[Filtration (Trennverfahren)|Druckfiltration]]. Beim Erkalten der Acetonlösung [[Kristallisation|kristallisiert]] '''3''' aus und wird dann mehrfach mit Aceton und Wasser gewaschen.<ref name="OSPAR2005">OSPAR Commission: ''Hazardous Substances Series: OSPAR background document on clotrimazole.'' OSPAR Publication 2005/199, 2005, ISBN 1-904426-38-7 {{Webarchiv |url=http://www.ospar.org/documents/dbase/publications/p00199/p00199_bd%20on%20clotrimazole.pdf |text=(pdf, engl.; 184 kB) |wayback=20150610231200}}.</ref>

[[Datei:Clotrimazol-Synthese.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Synthese von Clotrimazol]]

=== Ökologische Aspekte ===
Während der Produktion und Verarbeitung erfolgen bei normalem Ablauf keine nennenswerten Freisetzungen von Clotrimazol in die Umwelt. Die Abgabe ins [[Abwasser]], vor allem über Körperhygiene, wird auf etwa 17,8 Kilogramm pro Tag in der gesamten [[Europäische Union|Europäischen Union]] geschätzt. Für Clotrimazol existiert derzeit in der Europäischen Union eine Produktionsanlage mit einer jährlichen Produktion von etwa zehn Tonnen, etwa die gleiche Menge wird in die EU importiert.

Von den nach dem ''EU Technical Guidance Document'' (TGD) definierten Standards sind die Kriterien [[Persistenz (Chemie)|Persistenz]] (''Persistence'', Halbwertzeit in der Umwelt von mehr als 60 Tagen) und [[Toxizität]] (''Toxicity'', [[Krebstiere|Crustaceen]] als sensitivste Stufe in der [[Nahrungskette]]) erfüllt, das Kriterium [[Bioakkumulation]] (''Bioaccumulation'', basierend auf dem ''Bioconcentration Factor for Fish'', BCF) hingegen nicht. Clotrimazol wird aufgrund des Verhältnisses zwischen abgeschätzter Konzentration in der Umwelt (''Predicted Environmental Concentration'', PEC) und abgeschätzter Kein-Effekt-Konzentration (''Predicted No Effect Concentration'', [[PNEC]]) nicht als [[PBT-Stoff]] nach EU TGD eingestuft.

== Therapeutische Anwendung ==
[[Datei:Clotrimazolum by Danny S. - 001.JPG|mini|Clotrimazol ([[Mikronisierung|mikronisiert]])]]
Clotrimazol gilt zur Behandlung von Hautpilzinfektionen im Allgemeinen als gut wirksam und verträglich. Es wirkt gleichermaßen gegen die drei Hauptgruppen der an Hautmykosen beteiligten Pilze – [[Dermatophyten]] (Fadenpilze), [[Hefen|Hefepilze]] mit dem bekanntesten Vertreter ''[[Candida albicans]]'' sowie [[Schimmelpilze]] wie beispielsweise ''[[Aspergillus fumigatus]]'', dem häufigsten Erreger der [[Aspergillose]]. Clotrimazol wirkt bei Pilzen nicht gegen ruhende [[Sporen]], wodurch es sich beispielsweise von anderen relevanten antimykotischen Substanzen wie [[Nystatin]] unterscheidet. Neben seinem Haupteinsatzgebiet gegen Pilzinfektionen ist Clotrimazol auch gegen viele [[Gram-Färbung|grampositive]] Bakterien wirksam, so dass es bei einigen durch Bakterien hervorgerufenen Hauterkrankungen eingesetzt wird, vor allem kombinierten Infektionen. Nicht alle grampositiven Bakterien gelten jedoch als ausreichend empfindlich für eine Behandlung mit Clotrimazol. Darüber hinaus wirkt Clotrimazol gegen Infektionen mit [[Trichomonas vaginalis|Trichomonaden]] (''Trichomonas vaginalis''). Es gilt für diese Anwendung jedoch nicht als Mittel der Wahl, da es weniger effektiv ist als beispielsweise [[Metronidazol]]. Darüber hinaus sind für eine Wirkung gegen Trichomonaden im Vergleich zur Anwendung gegen Pilzinfektionen um ein Vielfaches höhere Konzentrationen notwendig.

Zu den bekanntesten Anwendungen gehört die Behandlung von Fußpilz sowie von [[Kolpitis|Scheideninfektionen]]. Weitere Erkrankungen, bei denen Clotrimazol häufig eingesetzt wird, sind zum Beispiel das durch Bakterien verursachte [[Erythrasma]] und die durch Hefepilze hervorgerufene [[Pityriasis versicolor]]. In beiden Fällen handelt es sich um harmlose, jedoch kosmetisch störende Infektionen der obersten Hautschicht.

Die Heilungsraten bei einer Behandlung mit Clotrimazol liegen je nach Art und Ort der Infektion bei 85 bis 90 Prozent. Es sind fast keine signifikanten [[Resistenz]]en von klinisch relevanten Pilzen gegen Clotrimazol bekannt. Eine erwähnenswerte Ausnahme sind Nachweise einer Resistenz bei ''[[Candida glabrata]]'', einem möglichen Erreger vaginaler Infektionen.

=== Dosierung und Darreichungsformen ===
Die am häufigsten verwendeten [[Arzneiform]]en für Clotrimazol sind Salben, Pasten und Tinkturen zum Auftragen oder Aufsprühen auf die betroffenen Hautstellen. In den Zubereitungen ist der Wirkstoff in Konzentrationen von ein bis zwei Prozent enthalten. Die Häufigkeit der Anwendung, in der Regel ein- bis dreimal täglich, hängt von der Schwere der Infektion ab und sollte mit einem Arzt abgestimmt werden. Eine Behandlung mit Clotrimazol dauert bis zum Ende der Infektion im Regelfall zwei bis vier Wochen. Auch nach dem Abklingen der Symptome wird eine weitere Behandlung für ein bis zwei Wochen empfohlen. Der Auftrag als Paste sorgt für bessere Haftung an lädierter Haut. Eine Anwendung in Form eines Puders kann bei Infektionen in bestimmten Bereichen die Behandlung unterstützen, da die trocknende Wirkung des Puders dem von Pilzen bevorzugten feuchten Milieu entgegenwirkt.

=== Nebenwirkungen und Kontraindikationen ===
Je nach Schweregrad der Infektion kann es beim Auftragen vorübergehend zu Hautrötungen, Juckreiz, Brennen oder Hautreizungen kommen. Aufgrund bestimmter Hilfsstoffe in flüssigen Zubereitungen dürfen diese nicht im Bereich der Augen, auf [[Schleimhaut|Schleimhäuten]] oder im [[Geschlechtsorgan|Genitalbereich]] angewendet werden. Generell sollte Clotrimazol nicht auf offene Wunden aufgebracht werden.

Clotrimazol gilt als Mittel der Wahl zur Behandlung von Pilzinfektionen während und nach der [[Schwangerschaft]]. Eine Anwendung im ersten Drittel der Schwangerschaft ist kontraindiziert und sollte generell, besonders jedoch im vaginalen Bereich, vermieden werden. Gleiches gilt für die Behandlung von Pilzinfektionen im Bereich der [[Brustwarze]]n während der [[Stillen|Stillzeit]].

=== Interaktionen ===
Clotrimazol kann die Wirkung von bestimmten anderen äußerlich angewendeten [[Antibiotikum|antibakteriell]] oder antimykotisch wirkenden Substanzen vermindern, vor allem [[Amphotericin B]], [[Nystatin]] und [[Natamycin]]. Da der Wirkstoff über die Haut beziehungsweise die Schleimhäute nur zu weniger als 0,5 Prozent und damit in vernachlässigbar geringen Mengen [[Resorption|resorbiert]] wird, erfolgt keine signifikante Aufnahme in den [[Blutkreislauf]]. Relevante Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten sind deshalb nicht bekannt und auch nicht zu erwarten.

=== Systemische Applikation ===
Für eine früher durchgeführte systemische Anwendung in Form von oral verabreichten [[Tablette]]n gilt Clotrimazol aufgrund von Nebenwirkungen im Magen-Darm-Trakt und einer potentiell leberschädigenden Wirkung nicht mehr als geeignet. Darüber hinaus kommt es bei einer solchen Anwendung zu Auswirkungen auf den [[Cytochrom P450|Cytochrom-P450]]-Enzymkomplex, eine Familie von fremdstoffabbauenden [[Enzym]]en in der Leber, in Form einer starken Hemmung bestimmter Cytochrom-P450-Enzyme, insbesondere der [[Isoform]] CYP3A4. Durch diese [[Inhibitor|Inhibition]] kommt es zu einem Anstieg des [[Plasmaspiegel]]s, also der im Blut verfügbaren Konzentration von durch CYP3A4 beeinflussten Wirkstoffen, wodurch verstärkt Nebenwirkungen auftreten können. Weitere beschriebene Nebenwirkungen nach oraler Aufnahme sind [[Urin|Harndrang]] und [[Depression]]en. Für die systemische Behandlung von Pilzinfektionen stehen mittlerweile besser verträgliche Alternativen zur Verfügung.

=== Anwendung in der Tiermedizin ===
In der [[Veterinärmedizin]] wird Clotrimazol ebenfalls topisch, also bei lokalen Pilzerkrankungen der Haut ([[Dermatophytose]]), bei der [[Sinunasale Aspergillose|sinunasalen Aspergillose]] und bei [[Entzündung]]en der [[Mundschleimhaut|Maulschleimhaut]] ([[Stomatitis]]) durch ''[[Candida (Pilze)|Candida ssp.]]'' eingesetzt. Der Wirkstoff wird vor allem bei [[Kleintier]]en und [[Reptilien]] angewendet. Er ist gut verträglich, nur selten kommt es zu lokalen [[Effloreszenz|Hautreizungen]] mit [[Erythema|Rötungen]], unter Umständen auch [[Hautblase|Blasenbildung]], [[Ödem]]en und Juckreiz. In diesen Fällen ist das Mittel abzusetzen.

Es gibt zwei zugelassene Tierarzneimittel mit Clotrimazol in der Tiermedizin. Dies ist zum einen Aurizon®, das den Wirkstoff in Kombination mit [[Dexamethason]] und [[Marbofloxacin]] enthält. Zum anderen gibt es Otomax®, das zusätzlich zum Clotrimazol noch [[Gentamicin]] und [[Betamethason]] enthält. Beide Präparate werden zur Behandlung von [[Otitis externa|Ohrentzündungen]] insbesondere bei Beteiligung mit ''[[Malassezia pachydermatis]]'' eingesetzt.

Die Anwendung von Clotrimazol bei Lebensmittel liefernden Tieren ist arzneimittelrechtlich jedoch nicht erlaubt, da der Wirkstoff in keinem Anhang zur [[Verordnung (EWG) Nr. 2377/90 über Höchstmengen für Tierarzneimittelrückstände in Nahrungsmitteln]] aufgeführt ist.

== Handelsnamen ==
;[[Monopräparat]]e
Aknecolor (CH), Antifungol (D), Apocanda (D), Candibene (A), Canesten (D, A, CH), Canifug (D), Cloderm (D), Clotrigalen (D), Corisol (CH), Fungiderm (D), Fungizid (D), Fungotox (CH), Gilt (D), Gromazol (CH), Gyno Canesten (CH), Imazol Paste (D, A), KadeFungin (D), Mycofug (D), Myko Cordes (D), Mykofungin (D), Mykohaug (D), Pedikurol (A), SD-Hermal (D), Undex Clotrimazol (CH), Uromykol (D), zahlreiche Generika (D, A, CH)
;[[Kombinationspräparat]]e
Baycuten (D), Fungidexan (D), Imacort (CH), Imazol (CH), Imazol Creme (D, A), Lotricomb (D), Triderm (CH)

== Literatur ==
* Gerald K. McEvoy, Jane Miller, Kathy Litvak: ''AHFS Drug Information.'' American Society of Hospital Pharmacists, Bethesda 2006, ISBN 1-58528-142-5.
* {{Literatur
|Autor=Amber A. Kyle, Mark V. Dahl
|Titel=Topical therapy for fungal infections
|Sammelwerk=American Journal of Clinical Dermatology
|Band=5
|Nummer=6
|Datum=2004
|Seiten=443–451
|DOI=10.2165/00128071-200405060-00009
|PMID=15663341}}
* [[Marianne Abele-Horn]]: ''Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten.'' Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4, S. 255 f.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Clotrimazole|Clotrimazol}}
{{Wiktionary}}
* MedlinePlus Drug Information: [http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/druginfo/medmaster/a682753.html ''Clotrimazole''] (englisch)
* {{Vetpharm|23593-75-1|Name=Clotrimazol|Abruf=2012-07-29}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

{{Exzellent|22. Juni 2006|18167709}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=4148092-2}}

[[Kategorie:Imidazol]]
[[Kategorie:Triphenylmethan]]
[[Kategorie:Chlorbenzol]]
[[Kategorie:Antimykotikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]

Clotrimazol - Versionsgeschichte

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