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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Clopenthixol Structural Formulae.png|260px|Strukturformel von Clopenthixol]]
| Strukturhinweis = (''Z'')-Isomer (oben) und (''E'')-Isomer (unten)
| Freiname = Clopenthixol
| Andere Namen = * ''cis'',''trans''-2-<nowiki />{4-[3-(2-Chlorthioxanthen-9-yliden)propyl]piperazin-1-yl}ethanol (Isomerengemisch)
* (''Z'',''E'')-2-<nowiki />{4-[3-(2-Chlorthioxanthen-9-yliden)propyl]piperazin-1-yl}ethanol (Isomerengemisch)
| Summenformel = C22H25ClN2OS
| CAS = * {{CASRN|982-24-1}} (''cis'',''trans''-Clopenthixol)
* {{CASRN|633-59-0|Q81977107}} (''cis'',''trans''-Clopenthixol·Di[[hydrochlorid]])
* {{CASRN|53772-83-1|Q228143}} (''cis''-Clopenthixol)
* {{CASRN|58045-23-1|Q27265829}} (''cis''-Clopenthixol·Dihydrochlorid)
| EG-Nummer = 213-566-0
| ECHA-ID = 100.012.333
| PubChem = 12454
| ChemSpider = 11945
| ATC-Code = {{ATC|N05|AF02}}
| DrugBank = DB13841
| Wirkstoffgruppe = [[Antipsychotikum]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = * 400,97 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (''cis'',''trans''-Clopenthixol)
* 473,89 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (''cis'',''trans''-Clopenthixol·Dihydrochlorid)
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 250–260 [[Grad Celsius|°C]] (''cis'',''trans''-Clopenthixol·Dihydrochlorid)<ref name="MerckIndex">''The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals.'' 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 402–403.</ref>
* 84–84 [[Grad Celsius|°C]] (''cis''-Clopenthixol)<ref name="MerckIndex" />
* 250–260 [[Grad Celsius|°C]] (''cis''-Clopenthixol·Dihydrochlorid)<ref name="MerckIndex" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
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| Quelle P =
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| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=226 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=982-24-1 |Name=Clopenthixol |Abruf=}}</ref> }}
}}

'''Clopenthixol''' ist ein Gemisch von zwei [[Isomerie|isomeren]] polycyclischen [[Organische Chemie|organischen]] [[Chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]] aus der Gruppe der [[Phenothiazine#Thioxanthene|Thioxanthene]]. Vor seiner Marktrücknahme im Jahre 2000 wurde es als [[Arzneistoff]], speziell als [[Neuroleptikum]] in der Behandlung von [[Psychose]]n eingesetzt. Clopenthixol ist ein [[Dopamin-Rezeptor|Dopamin]]- und [[5-HT-Rezeptor|Serotonin]]-[[Antagonist (Pharmakologie)|Hemmstoff]]. Als Bestandteil eines [[Arzneimittel]]s wurde Clopenthixol erstmals 1961 durch [[Lundbeck]] unter dem Namen ''Sordinol'' in den Handel gebracht.

== Klinische Angaben ==
=== Anwendungsgebiete ===
Clopenthixol wurde bei der Behandlung von Psychosen zur Unterdrückung von [[Wahn]]ideen, [[Halluzination]]en und [[Denkstörung]]en eingesetzt. Weiterhin wurde Clopenthixol bei psychomotorischen Erregungszuständen und [[Manie]] eingesetzt.<ref name="hager">Franz von Bruchhausen, Siegfried Ebel, August W Frahm, Eberhard Hackenthal (Hrsg.): ''Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis.'' Folgeband 4: ''Stoffe A-K.'' 5. Auflage. Springer, Heidelberg 1999, ISBN 3-540-52688-9. ({{Google Buch|BuchID=ZuG_fpUHacsC}})</ref>

=== Therapeutischer Stellenwert ===
Clopenthixol gilt als mittelstarkes Neuroleptikum mit einer [[Neuroleptikum#Neuroleptische Potenz|neuroleptischen Potenz]] von ca. 2 bis 3.

=== Unerwünschte Wirkungen ===
Zu den häufigen unerwünschte Wirkungen zählen [[Extrapyramidales Syndrom|extrapyramidale Störungen]] ([[Akathisie]], [[Parkinsonoid]]). Weiterhin können Schläfrigkeit, eine Senkung der [[Gelegenheitsanfall|Krampfschwelle]], Mundtrockenheit, [[Akkommodation (Auge)|Akkommodationstörungen]], [[Orthostatische Hypotonie|Blutdruckabfall]] bei Positionswechsel, Gewichtszunahme oder ein Ausbleiben der [[Menstruation]] auftreten.<ref name="hager" />

== Pharmakologie ==
Clopenthixol wirkt als Antagonist an den [[Dopamin-Rezeptor]]en [[Dopamin-Rezeptor#Unterformen des Dopamin-Rezeptors|D1]] und [[Dopamin-Rezeptor#Unterformen des Dopamin-Rezeptors|D2]] und an [[5-HT-Rezeptor|Serotonin-Rezeptoren]] ([[5-HT-Rezeptor#5-HT2-Rezeptoren|5-HT2]]). In einem schwächeren Ausmaß hemmt Clopenthixol auch [[Adrenozeptor]]en und [[Acetylcholinrezeptor]]en.<ref name="hager" />

Clopenthixol ist ein [[Isomerie|Isomerengemisch]] und besteht aus einem pharmakologisch aktiven [[Cis-trans-Isomerie|''cis''-Isomer]] [synonym: (''Z'')-Clopenthixol] und dem inaktiven [[Cis-trans-Isomerie|''trans''-Isomer]] [synonym: (''E'')-Clopenthixol].<ref name="hager" /> Das Gemisch aus ''cis''- und ''trans''-Clopenthixol besitzt etwa die halbe neuroleptische Potenz von ''cis''-Clopenthixol, wirkt jedoch im gleichen Maße antipsychotisch, dabei aber stärker [[Sedierung|sedierend]].<ref>A. Gravem, E. Engstrand, R. J. Guleng: ''Cis-(Z)-clopenthixol and clopenthixol (Sordinol) in chronic psychotic patients. A double-blind clinical investigation.'' In: ''Acta Psychiatr Scand.'' 58, 1978, S. 384–388, PMID 362830.</ref> Das ''cis''-Clopenthixol wird auch [[Zuclopenthixol]] genannt und stellt einen eigenständigen Arzneistoff dar.

== Geschichtliches ==
Clopenthixol wurde 1961 durch die [[Dänemark|dänische]] Firma [[Lundbeck]] unter dem Namen ''Sordinol'' in den Handel gebracht und in Deutschland in [[Lizenz]] durch [[Bayer AG|Bayer]] unter dem Namen ''Ciatyl'' vertrieben. In der zugänglichen wissenschaftlichen Literatur wird Clopenthixol erstmals 1962 erwähnt.<ref>C. Massaut, J. Chantraine, E. Meurice u. a.: ''Étude clinique de 162 malades traités par un nouveau neuroleptique: le clopenthixol.'' In: ''Acta Neurol Belg.'' 62, 1962, S. 651–661. PMID 13933392.</ref> Im Jahre 2000 hat Bayer ''Ciatyl.'' vom Markt genommen und durch ein Präparat mit dem wirksamen ''cis''-(''Z'')-[[Isomer]] [[Zuclopenthixol]] (Handelsname: Ciatyl-Z) ersetzt.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antipsychotikum]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Diphenylethen]]
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]
[[Kategorie:Chlorbenzol]]
[[Kategorie:Piperazin]]
[[Kategorie:Thioxanthen]]

Clopenthixol - Versionsgeschichte

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