https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ClomifenClomifen - Versionsgeschichte2026-05-30T02:04:36ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Clomifen&diff=109584&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T21:07:35Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:(E,Z)-Clomiphene Structural Formulae V.1.svg|320px|Struktur von (E,Z)-Clomifen]]<br />
| Strukturhinweis = Gemisch aus (''E'')-[[Isomer]] (oben) und (''Z'')-Isomer (unten)<br />
| Freiname = Clomifen<br />
| Andere Namen = *(''E'',''Z'')-{2-[4-(2-Chlor-1,2-diphenylvinyl)-phenoxy]-ethyl}-diethylamin<br />
* (''E'')-{2-[4-(2-Chlor-1,2-diphenylvinyl)-phenoxy]-ethyl}-diethylamin<br />
* (''Z'')-{2-[4-(2-Chlor-1,2-diphenylvinyl)-phenoxy]-ethyl}-diethylamin<br />
* ''trans''-{2-[4-(2-Chlor-1,2-diphenylvinyl)-phenoxy]-ethyl}-diethylamin<br />
* ''cis''-{2-[4-(2-Chlor-1,2-diphenylvinyl)-phenoxy]-ethyl}-diethylamin<br />
| Summenformel = * C<sub>26</sub>H<sub>28</sub>ClNO <small>[(''E,Z'')-Clomifen]</small><br />
* C<sub>26</sub>H<sub>28</sub>ClNO·C<sub>6</sub>H<sub>8</sub>O<sub>7</sub> <small>[(''E,Z'')-Clomifen·Citrat]</small><br />
| CAS = * {{CASRN|911-45-5}} <small>[(''E,Z'')-Clomifen]</small><br />
* {{CASRN|50-41-9|Q72461111}} <small>[(''E,Z'')-Clomifen·[[Citrat]]]</small><br />
* {{CASRN|15690-55-8|Q27257344}} <small>[''cis''-Clomifen·[[Hydrochlorid]]]</small><br />
* {{CASRN|15690-57-0|Q28208734}} <small>[''trans''-Clomifen·Hydrochlorid]</small><br />
| EG-Nummer = 213-008-6<br />
| ECHA-ID = 100.011.826<br />
| PubChem = 2800<br />
| ChemSpider = 2698<br />
| ATC-Code = {{ATC|G03|GB02}}<br />
| DrugBank = DB00882<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Selektiver Estrogenrezeptormodulator]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = Kristalle <small>[(''E,Z'')-Clomifen·Citrat]</small><ref name="MERCK_Index">''The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals'', 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 2390, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref><br />
| Molare Masse = * 405,97 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><small>[(''E,Z'')-Clomifen]</small><br />
* 598,08 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><small>[(''E,Z'')-Clomifen·Citrat]</small><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = * 116,5–118 [[Grad Celsius|°C]] <small>[(''E,Z'')-Clomifen·Citrat]</small><ref name="roempp" /><br />
* 156,5–158 [[Grad Celsius|°C]] <small>[''cis''-Clomifen·Hydrochlorid]</small><ref name="MERCK_Index" /><br />
* 149,0–150,5 [[Grad Celsius|°C]] <small>[''trans''-Clomifen·Hydrochlorid]</small><ref name="MERCK_Index" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|C6272|Name=Clomiphene citrate salt|Abruf=2021-11-02}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|360FD}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|202|280|308+313|405|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=390 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=911-45-5|Name=Clomifene|Abruf=}}</ref> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=1700 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-03-02077|Name=Clomifen|Abruf=2014-12-25}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Clomifen''' (auch ''Clomiphen'') ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Selektive Estrogenrezeptormodulatoren|selektiven Estrogenrezeptormodulatoren]] (SERM). Er ist angezeigt zur Auslösung eines Eisprungs ([[Follikelsprung|Ovulation]]) bei Frauen mit [[Kinderwunsch]] sowie zur Behandlung bestimmter Formen einer ausbleibenden Regelblutung ([[Amenorrhoe]]).<br />
<br />
Bei [[Hypogonadismus|hypogonadalen]] Männern steigert Clomifen die [[Testosteron]]produktion.<ref>{{Literatur |Autor=Darren J. Katz, Omar Nabulsi, Raanan Tal, John P. Mulhall |Titel=Outcomes of clomiphene citrate treatment in young hypogonadal men |Sammelwerk=[[BJU International]] |Band=110 |Nummer=4 |Verlag= |Datum=2012 |Seiten=573–578 |DOI=10.1111/j.1464-410X.2011.10702.x |PMID=22044663}}</ref><br />
<br />
== Wirkung ==<br />
Die Wirkung entsteht hauptsächlich dadurch, dass die (in der Regel) hemmende Wirkung des Estrogens auf die [[Gonadotropin]]-erzeugenden Zellen in der [[Hypophyse]] blockiert wird. Man geht davon aus, dass der [[Stilben]]-Abkömmling Clomifen an den [[Steroidrezeptor]] im [[Hypothalamus]] bindet und ihn für [[Estrogen]] blockiert. Die Gonadotropin erzeugenden Zellen schütten infolgedessen vermehrt [[Luteinisierendes Hormon|LH]] und [[Follikelstimulierendes Hormon|FSH]] aus. Dies führt zur Anregung der [[Eierstock]]- oder [[Hoden]]funktion. Da die Hemmung [[Kompetitive Hemmung|kompetitiv]] ist, lässt sich durch die Clomifendosis der gewünschte Sexualhormonspiegel recht genau einstellen. Voraussetzung für die Wirksamkeit ist die Funktionstüchtigkeit der Hypophyse und der Keimdrüsen.<br />
<br />
Außer im Hypothalamus entfaltet Clomifen seine estrogenagonistischen oder -antagonistischen Wirkungen auch an anderen Organen ([[Cervix uteri|Gebärmutterhals]], [[Endometrium|Gebärmutterschleimhaut]], [[Ovarialfollikel|Follikel]]). So soll es auch direkt die Estrogensynthese im Follikel stimulieren. Clomifen hat keine [[gestagen]]en, [[androgen|(anti)androgenen]], [[Glucocorticoid|gluco]]- oder [[mineralokortikoid]]en Effekte. Clomifen wirkt zudem als [[FIASMA]] (funktioneller Hemmer der sauren [[Sphingomyelinase]]).<ref name="pmid18504571">{{Literatur |Autor=Johannes Kornhuber, Markus Muehlbacher, Stefan Trapp, Stefanie Pechmann, Astrid Friedl, Martin Reichel, Christiane Mühle, Lothar Terfloth, Teja W. Groemer, Gudrun M. Spitzer, Klaus R. Liedl, Erich Gulbins, Philipp Tripal |Titel=Identification of Novel Functional Inhibitors of Acid Sphingomyelinase |Sammelwerk=[[PLOS ONE]] |Band=6 |Nummer=8 |Verlag= |Datum=2011 |Seiten=e23852 |DOI=10.1371/journal.pone.0023852 |PMID=21909365}}</ref><br />
<br />
Unter der Kinderwunschbehandlung mit Clomifen kann es vermehrt zu Mehrlingsschwangerschaften kommen.<ref>Ernst Mutschler, Gerd Geisslinger, [[Heyo K. Kroemer]], Sabine Menzel, Peter Ruth: ''Mutschler Arzneimittelwirkungen. Pharmakologie – Klinische Pharmakologie – Toxikologie.'' 10.&nbsp;Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft&nbsp;mbH, Stuttgart 2012, ISBN 3-80-472898-7. S. 418 f.</ref><ref>[[DocCheck]] News: [http://news.doccheck.com/de/131792/kinderwunsch-lottchen-trend-in-deutschland/ Kinderwunsch: Lottchen-Trend in Deutschland]. 31. Mai 2016.</ref><br />
<br />
Als [[Estrogenantagonist]], der über die Stimulation der Sekretion von FSH und LH nicht nur die Aktivität der weiblichen, sondern auch männlichen Keimdrüsen erhöht und positiv auf die [[Spermatogenese]] wirken könnte, ist der Einsatz von Clomifen zur Behandlung des Mannes bei Kinderwunsch denkbar. In einer Metaanalyse wurde die Verwendung von Estrogenantagonisten zur Behandlung der idiopathischen Unfruchtbarkeit beim Mann untersucht. Studien legen nahe, dass sie die Spermienkonzentration, die prozentuale Spermienbeweglichkeit und die spontane Schwangerschaftsrate, zu erhöhen vermögen.<ref>{{Literatur |Autor=M. E. Chua, K. G. Escusa, S. Luna, L. C. Tapia, B. Dofitas, M. Morales |Titel=Revisiting oestrogen antagonists (clomiphene or tamoxifen) as medical empiric therapy for idiopathic male infertility: a meta-analysis |Sammelwerk=[[Andrology]] |Band=1 |Nummer=5 |Datum=2013 |Seiten=749–757 |DOI=10.1111/j.2047-2927.2013.00107.x}}</ref><br />
<br />
== Missbrauch ==<br />
In der Sportszene wird Clomifen neben anderen [[Antiestrogene]]n missbräuchlich verwendet, um die negativen Auswirkungen von [[Anabole Steroide|Anabolika]]-Einnahme zu reduzieren.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.dshs-koeln.de/institut-fuer-biochemie/doping-substanzen/doping-lexikon/a/antiestrogene/ |titel=Antiestrogene |hrsg=Deutsche Sporthochschule Köln |datum=2005-09-19 |abruf=2025-09-23 }}</ref> Clomifen steht auf der Verbotsliste der [[World Anti-Doping Agency]] (WADA).<ref>{{Webarchiv|url=http://www.wada-ama.org/Documents/World_Anti-Doping_Program/WADP-Prohibited-list/2012/WADA_Prohibited_List_2012_EN.pdf|wayback=20111012185301|text= Verbotsliste der WADA 2012 (clomiphene)}} (PDF; 112&nbsp;kB), S. 5.</ref><br />
<br />
== Isomerie ==<br />
Hinsichtlich seiner chemischen Struktur stellt der Arzneistoff Clomifen ein Gemisch des (''E'')- und des (''Z'')-[[Isomerie|Isomers]] dar ([[Cis-trans-Isomerie|''cis''-''trans''-Isomerie]]). Klinisch relevant ist die antiestrogene Wirkung des (''E'')-Isomers ('''Enclomifen'''), seine estrogene Wirkung ist nur schwach ausgeprägt. Das (''Z'')-Isomer ('''Zuclomifen''') hingegen besitzt ausschließlich estrogene Aktivität.<ref name="Roth">[[Hermann J. Roth]], [[Christa E. Müller]], Gerd Folkers: Stereochemie und Arzneistoffe, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1998, S. 111, ISBN 3-8047-1485-4.</ref> Das Arzneibuch begrenzt den Gehalt an Zuclomifen im Arzneistoff auf 30–50 %.<ref name="EP">{{EDQM|C2320000|Name=Clomifene citrate|Abruf=2011-06-11}}</ref><br />
<br />
Isomerenreines Enclomifen wurde zur Behandlung einer Unterfunktion der Keimdrüsen beim Mann (sekundärer [[Hypogonadismus]]) und einer damit einhergehenden nicht insulinabhängigen Zuckerkrankheit ([[Diabetes mellitus#Diabetes Typ 2|Diabetes mellitus Typ 2]]) entwickelt,<ref>Repros Therapeutics Inc., [http://www.reprosrx.com/androxal.html Androxal], abgerufen am 2. Februar 2011.</ref> dessen [[Arzneimittelzulassung|Zulassung]] für die EU jedoch im April 2018 abgelehnt wurde.<ref>[https://www.ema.europa.eu/en/documents/smop-initial/questions-answers-refusal-marketing-authorisation-encyzix-enclomifene_de.pdf EMA: Keine Zulassungsempfehlung für Enclomifen] am 26. Januar 2018</ref><ref>[https://web.archive.org/web/20190306044933/http://ec.europa.eu/health/documents/community-register/html/crh_others.htm Abgelehnte Humanarzneimittel im EU-Gemeinschaftsregister] ec.europa.eu , im Archiv abgerufen am 26. September 2019.</ref><br />
<br />
== Pharmazeutische Informationen ==<br />
Arzneilich verwendet wird das Clomifen[[citrat]]. Das weiße bis hellgelbe kristalline Pulver ist lichtempfindlich und schwer löslich in Wasser.<ref name="EP" /> Clomifencitrat ist bei [[Peroral|oraler]] Gabe wirksam.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
<br />
In Deutschland wird das Originalpräparat ''Dyneric'' nicht mehr vertrieben, im Handel sind Generika. Als ''Clomid'' ist die Substanz beispielsweise in USA, UK und Kanada zugelassen.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Phenylethen]]<br />
[[Kategorie:Chloralken]]<br />
[[Kategorie:Phenolether]]<br />
[[Kategorie:Diethylamin]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Selektiver Estrogenrezeptormodulator]]</div>imported>ChemoBot