imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T12:19:25Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Clomazon.svg|250px|Strukturformel von Clomazon]]
| Andere Namen = * 2-(2-Chlorphenyl)methyl-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinon
* Dimethazon
| Summenformel = C12H14ClNO2
| CAS = {{CASRN|81777-89-1}}
| EG-Nummer = 617-258-0
| ECHA-ID = 100.125.682
| PubChem = 54778
| ChemSpider = 49469
| Beschreibung = hellbraune, viskose Flüssigkeit<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-03-02074|Name=Clomazon|Abruf=2014-05-25}}</ref>
| Molare Masse = 239,70 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="Sigma" />
| Dichte = 1,19 g·cm−3<ref name="Sigma" />
| Schmelzpunkt = 25 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Extoxnet" />
| Siedepunkt = 275 °C<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|46120|Name=Clomazone, PESTANAL|Abruf=2017-05-18}}</ref>
| Dampfdruck = *< 0,001 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (25 °C)<ref name="Sigma" />
* 1,92·10−4 mbar (20 °C)<ref name="Kröhl">Kröhl, T.; Kästel, R.; König, W.; Ziegler, H.; Köhle, H.; Parg, A.: ''Methods for Determining the Vapour Pressure of Active Ingredients Used in Crop Protection. Part V: Thermogravimetry Combined with Solid Phase MicroExtraction (SPME)'' in Pestic. Sci. 53 (1998) 300–310.</ref>
| Löslichkeit = * schwer löslich in Wasser (1,1 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="roempp" />
* löslich in [[Aceton]], [[Acetonitril]], [[Chloroform]], [[Cyclohexanon]], [[Dimethylformamid]], [[Dioxan]], [[Heptan]], [[Hexan]], [[Methanol]], [[Methylenchlorid]], [[Toluol]] und [[Xylol]]<ref name="Extoxnet">Eintrag [http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/extoxnet/carbaryl-dicrotophos/clomazone-ext.html ''Clomazone''] bei Extoxnet.</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.125.682 |Name=clomazone (ISO); 2-(2-chlorobenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-one |Abruf=2022-12-28}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=50100 |CAS=81777-89-1 |Name=Clomazon |Abruf=2022-11-21}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302+332|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|301+312+330|304+340+312}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1369 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="Sigma" />}}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=> 2000 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="Sigma" />}}
}}

'''Clomazon''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Oxazolidinone]], welche 1983 von [[FMC Corporation|FMC]] als selektives [[Herbizid]] patentiert<ref>{{Patent
| Land = US
| V-Nr = 4405357
| Typ = Erteilung
| Titel = Herbicidal 3-isoxazolidinones and hydroxamic acids
| A-Datum = 1981-05-11
| V-Datum = 1983-09-20
| Erfinder = Jun H. Chang
| Anmelder = FMC Corporation
| DB = Google
}}</ref> und Anfang der 1990er Jahre eingeführt wurde.<ref name="roempp" />

== Gewinnung und Darstellung ==
Clomazon kann ausgehend von [[Chlorbenzaldehyde|2-Chlorbenzaldehyd]] und [[Hydroxylamin]] gewonnen werden. Deren Produkt reagiert weiter mit einem [[Natriumcyanoborhydrid|Cyanoborhydrid]] zu ''N''-((2-Chlorphenyl)methyl)hydroxylamin, welches durch Reaktion mit [[Dimethylchlormethylacetylchlorid]] das Endprodukt ergibt.<ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-08-095716-1 |Seiten=488 |Online={{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 488}}}}</ref>

== Eigenschaften ==
Clomazon ist eine hellbraune, viskose Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.<ref name="roempp" /> Sie ist stabil gegenüber Hydrolyse im sauren, neutralen und basischem Milieu.<ref name="EPA">US EPA-Pesticides: [http://www3.epa.gov/pesticides/chem_search/cleared_reviews/csr_PC-125401_1-Nov-85_033.pdf ''Clomazone''], abgerufen am 21. Januar 2015.</ref>

== Verwendung ==
[[Datei:Non harmful clarity on rape leaves, which was induced by clomazone.jpg|mini|links|Mit Clomazon behandelte Rapspflanzen]]
Clomazon wird als Herbizid hauptsächlich im Raps-, aber auch im Soja-, Mais-, Erbsen-, Zuckerrüben- und zunehmend auch Reisanbau verwendet. Es wird im [[Vorauflauf]] und bis zu 5 Tage nach der [[Saat]] eingesetzt.<ref name="roempp" /> Der Wirkstoff hemmt die [[1-Desoxy-D-xylulose-5-phosphat-Synthase|DXP-Synthase]] in der Carotinoidsynthese und dadurch u. a. die Bildung des Blattfarbstoffs [[Chlorophylle|Chlorophyll]].<ref>{{Literatur |Autor=Yurdagul Ferhatoglu, Michael Barrett |Titel=Studies of clomazone mode of action |Sammelwerk=Pesticide Biochemistry and Physiology |Band=85 |Nummer=1 |Datum=2006-05 |Seiten=7–14 |DOI=10.1016/j.pestbp.2005.10.002}}</ref>
{{Absatz|links}}

== Zulassung ==
[[Datei:Clomazone USA 2011.png|mini|links|Geschätzte Ausbringungsmenge 2011 in den USA]]
Der Anwendung des Wirkstoffs Clomazon als Herbizid wurde in der EU zum 1. November 2008 gestattet.<ref>{{EU-Richtlinie|2007|76|titel=der Kommission vom 20. Dezember 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Fludioxonil, Clomazon und Prosulfocarb}}.</ref>

Im August 2011 hatte es Berichte über gesundheitliche Beeinträchtigungen nach der Anwendung clomazonhaltiger Pflanzenschutzmittel in Mecklenburg-Vorpommern gegeben und in der Umgebung behandelter Flächen Blattaufhellungen an Pflanzen zu beobachten gewesen waren. Daraufhin hatte das [[Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit]] (BVL) ein Ruhen der Zulassung ausgesprochen. Clomazone weist einen überdurchschnittlichen Dampfdruck<ref name="LFL">Bayerische Landesanstalt für Landwirtschaft: [http://www.lfl.bayern.de/mam/cms07/ips/dateien/clomazone_neue_auflagen_inet-pdf_12.pdf ''Neue Anwendungsbestimmungen für Clomazone-haltige Rapsherbizide: Rapsherbizidmarkt 2012 im Umbruch''].</ref> bei typischen Ackertemperaturen auf und kann daher nicht nur durch [[Abdrift]], sondern auch durch Abdampfen Schäden an auch weit entfernten Nachbarflächen hervorrufen.

Da das BVL einen Zusammenhang zwischen den berichteten Symptomen und den fraglichen Pflanzenschutzmitteln als unwahrscheinlich ansah, wurde im Januar 2012 das Ruhen der Zulassung aufgehoben und gleichzeitig geänderte Anwendungsbestimmungen festgesetzt.<ref name="BVL">{{Internetquelle |url=https://www.bvl.bund.de/SharedDocs/Pressemitteilungen/04_pflanzenschutzmittel/2012/2012_01_17_hi_clomazone.html |titel=Zulassungsänderung bei Pflanzenschutzmitteln mit dem Wirkstoff Clomazone |hrsg=Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit |datum=2012-01-17 |abruf=2023-12-06 |kommentar=Pressemitteilung}}</ref>

So müssen jetzt 100 m Abstand zu Ortschaften und Flächen für die Allgemeinheit sowie 5 m Abstand zu allen übrigen Flächen gehalten werden. Ab einer vorhergesagten Tageshöchsttemperatur, die dem Schmelzpunkt von Clomazone (25 °C) entspricht, darf keine Anwendung erfolgen. Darüber hinaus sind Anwohner auf deren Anfrage hin mindestens einen Tag vor der geplanten Anwendung clomazonhaltiger Pflanzenschutzmittel zu informieren. Die Behandlung der Flächen ist genau zu dokumentieren und die Dokumentation ist beim Pflanzenschutzeinsatz stets mitzuführen<ref name="syngenta">[http://www3.syngenta.com/country/de/de/Kulturen/Raps/Documents/Uebersicht_und_neue_Auflagen_Clomazone-haltige_Produkte.pdf ''Auflagen für alle Clomazone-haltigen Produkte'']</ref>.

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind [[Pflanzenschutzmittel]] (z. B. Centium CS, Command) mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Clomazone |CH=Clomazone |A=Clomazone |D=Clomazone |Abruf=2016-03-13}}</ref>

In den USA wurden 2011 etwa 400 Tonnen Clomazon ausgebracht.
{{Absatz|links}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chlorbenzol]]
[[Kategorie:Oxazolidinon]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Herbizid]]

Clomazon - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen