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2026-02-19T17:36:49Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Clofazimine.svg|200px|Struktur von Clofazimin]]
| Freiname = Clofazimin
| Andere Namen = * 2-(4-Chloranilino)-5-(4-chlorphenyl)-3-isopropylimino-3,5-dihydrophenazin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Clofaziminum ([[Latein]])
| Summenformel = C27H22Cl2N4
| CAS = {{CASRN|2030-63-9}}
| EG-Nummer = 217-980-2
| ECHA-ID = 100.016.347
| PubChem = 2794
| ChemSpider = 21159573
| DrugBank = DB00845
| ATC-Code = {{ATC|J04|BA01}}
| Wirkstoffgruppe = Lepramittel
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = rötlich braunes, feines Pulver, zeigt [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|Polymorphie]]<ref name="Ph. Eur. 5">{{Literatur |Titel=EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE |Hrsg=Europäische Arzneibuch-Kommission |Band=5.0–5.8 |Datum=2006 |Sprache=de}}</ref>
| Molare Masse = 473,3964 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 210–212 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 8,51<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=2030-63-9|Name=Clofazimine|Abruf=}}</ref>
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (0,225 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="ChemIDplus" />
* löslich in [[Dichlormethan]], sehr schwer löslich in [[Ethanol]]<ref name="Ph. Eur. 5" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|C8895|Name=Clofazimine|Abruf=2011-03-23}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=8400 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
}}

'''Clofazimin''' ist ein roter Farbstoff, der wegen seines [[Bakteriostatikum|bakteriostatischen]] Effekts auf [[Mykobakterien|Mykobakterium leprae]] als Arzneistoff gegen [[Lepra]] eingesetzt werden kann. Das Handelspräparat Lampren(e)® ist derzeit nur in Frankreich erhältlich.<ref>ABDA-Datenbank (Stand: 1. April 2016).</ref>

Die Anwendung des Arzneistoffes bei Lepra erfolgt in einer Dreierkombination zusammen mit [[Rifampicin]] und [[Dapson]]. Damit können Resistenzen weitgehend vermieden werden.
Clofazimin ist hydrophob und kann oral resorbiert werden. Von seiner chemischen Struktur her zählt es zu der Gruppe der kationisch amphiphilen Medikamente (CAD).

== Wirkmechanismus ==
Der Wirkmechanismus ist noch nicht vollständig geklärt. Clofazimin wirkt u. a. als [[FIASMA]] (funktioneller Hemmer der sauren [[Sphingomyelinase]]).<ref name="pmid18504571">{{cite journal |author=Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P |year=2011 |title=Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase |journal=PLoS ONE |volume=6 |issue=8 |pages=e23852 |doi=10.1371/journal.pone.0023852 |language=en}}</ref>

== Weblinks ==
* [https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2003/19500slr010_lamprene_lbl.pdf FDA Label von Lamprene] (PDF; 165 kB)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Chloranilin]]
[[Kategorie:Aminoaromat]]
[[Kategorie:Dihydroazin]]
[[Kategorie:Iminocyclohexadien]]
[[Kategorie:Lepra]]

Clofazimin - Versionsgeschichte

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