https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ClenbuterolClenbuterol - Versionsgeschichte2026-06-11T09:10:27ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Clenbuterol&diff=172541&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T21:32:46Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Clenbuterol-Enantiomere.png|250px]]<br />
| Strukturhinweis = (''R'')-Clenbuterol (oben) und (''S'')-Clenbuterol (unten), 1:1-[[Stereoisomerie|Stereoisomerengemisch]]<br />
| Freiname = Clenbuterol<br />
| Andere Namen = * (''RS'')-1-(4-Amino-3,5-dichlorphenyl)-2-(''tert''-butylamino)ethanol<br />
* (±)-1-(4-Amino-3,5-dichlorphenyl)-2-(''tert''-butylamino)ethanol<br />
| Summenformel = * C<sub>12</sub>H<sub>18</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O <small>[Clenbuterol]</small><br />
* C<sub>12</sub>H<sub>18</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O·HCl <small>[Clenbuterol-Mono[[hydrochlorid]]]</small><br />
| CAS = * {{CASRN|37148-27-9}} <small>[(''RS'')-Clenbuterol]</small><br />
* {{CASRN|50306-03-1|Q27126782}} <small>[(''R'')-Clenbuterol]</small><br />
* {{CASRN|50499-60-0|Q27126783}} <small>[(''S'')-Clenbuterol]</small><br />
* {{CASRN|21898-19-1|Q27114305}} <small>[(''RS'')-Clenbuterol-Monohydrochlorid]</small><br />
| EG-Nummer = 253-366-0<br />
| ECHA-ID = 100.048.499<br />
| PubChem = 2783<br />
| ChemSpider = 2681<br />
| ATC-Code = * {{ATC|R03|CC13}}<br />
* {{ATC|R03|AC14}}<br />
| DrugBank = DB01407<br />
| Wirkstoffgruppe = <br />
| Wirkmechanismus = [[Sympathomimetikum|β<sub>2</sub>-Sympathomimetikum]]<br />
| Molare Masse = * 277,19 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>[(''RS'')-Clenbuterol]</small><br />
* 313,65 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>[(''RS'')-Clenbuterol-Monohydrochlorid]</small><br />
| Dichte = <br />
* 1,42 g·cm<sup>−3</sup> <small>[(''RS'')-Clenbuterol]</small><ref>{{Literatur |Autor=Carsten Culmseea, Vera Junkera, Serge Thalc, Wolfram Kremersa, Sandra Maiera, Harald Jörn Schneider, Nikolaus Plesnilac, Josef Krieglstein |Titel=Enantio-selective effects of clenbuterol in cultured neurons and astrocytes, and in a mouse model of cerebral ischemia |Sammelwerk=[[European Journal of Pharmacology]] |Band=575 |Nummer=1 |Datum=2007 |Seiten=57–65 |DOI=10.1016/j.ejphar.2007.07.066}}</ref><br />
* 1,383 g·cm<sup>−3</sup> <small>[(''RS'')-Clenbuterol-Monohydrochlorid]</small><ref>{{Literatur |Autor=A. Carpy, J.-M. Leger, J.-C. Colleter |Titel=Chlorhydrate d'(amino-4 dichloro-3,5 phényl)-1 tert-butylamino-2 éthanol (Clenbutérol, NAB-365) |Sammelwerk=Acta crystallographica. Section B, Structural crystallography and crystal chemistry |Band=36 |Nummer=11 |Datum=1980 |Seiten=2837–2840 |DOI=10.1107/S0567740880010230}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = <br />
* 116–119 [[Grad Celsius|°C]] <small>[(''RS'')-Clenbuterol]</small><ref>{{Patent|Land=DE|V-Nr=2157040|Titel=Neues Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-3,5-dihalogen-phenyl-aethanolaminen|V-Datum=1973-05-24|Erfinder=Johannes Keck, Axel Prox|Anmelder=Dr. Karl Thomae GmbH}}</ref><br />
* 174–175,5 °C <small>[(''RS'')-Clenbuterol-Monohydrochlorid]</small><ref name="MERCK Index">The [[Merck Index]]: ''An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals.'' 14. Auflage. Merck & Co., Inc., Whitehouse Station, NJ, USA 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 393.</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = 9,5<ref name="römpp">{{RömppOnline|ID=RD-03-02032|Name=Clenbuterol|Abruf=2019-06-28}}</ref><br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|C5423|Name=Clenbuterol hydrochloride|Abruf=2011-03-23}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|301+310}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=27,6 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=37148-27-9|Name=Clenbuterol|Abruf=}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Clenbuterol''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Beta-2-Sympathomimetika|β<sub>2</sub>-Sympathomimetika]] und wird zur Behandlung von [[Asthma]] eingesetzt. Außerdem besitzt es eine zuverlässige tokolytische (wehenhemmende) Wirkung, die in der [[Tiermedizin]] ausgenutzt wird. Clenbuterol unterliegt der ärztlichen Verschreibungspflicht und wird von [[Boehringer Ingelheim|Boehringer Ingelheim Pharma KG]] vertrieben. Darüber hinaus kam der Stoff durch seine missbräuchliche Anwendung in der [[Sportmedizin]] als [[Dopingmittel]] in Verruf.<br />
<br />
== Doping ==<br />
In Verruf gekommen ist Clenbuterol durch den in Europa illegalen Einsatz in der Kälbermast sowie den missbräuchlichen Einsatz als [[Doping]]-Mittel. Auch prominente Sportler wie die ehemalige Leichtathletin [[Katrin Krabbe]], der Gewinner der [[Tour de France 2010]] und des [[Giro d’Italia 2011]] [[Alberto Contador]] und die ehemaligen Radrennfahrer [[Dschamolidin Abduschaparov]] und [[Frank Vandenbroucke]] benutzten Clenbuterol zur Leistungssteigerung, ebenso der Bodybuilder [[Andreas Münzer]]<ref>uci.ch: {{Webarchiv|text=''Press release – Adverse analytical finding for Alberto Contador'' |url=http://www.uci.ch/Modules/ENews/ENewsDetails.asp?id=NzA4MA&MenuId=MTkyNw&LangId=1&BackLink=%2Ftemplates%2FUCI%2FUCI5%2Flayout.asp%3FMenuId%3DMTkyNw%26LangId%3D1 |wayback=20101022060316 }}</ref><ref>[https://www.tagesanzeiger.ch/sport/weitere/Contador-suspendiert/story/10974940 Tages-Anzeiger „Positive Dopingprobe bei Contador“].</ref> und der australische Schwergewichtsboxer [[Lucas Browne]].<ref>{{Internetquelle |url=https://www.spiegel.de/sport/sonst/boxen-schwergewichts-weltmeister-lucas-browne-auf-doping-getestet-a-1083583.html |titel=Boxen: Bezwinger von Chagaev positiv auf Doping getestet |werk=Spiegel Online |zugriff=2016-03-22}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=http://www.boxen-heute.de/artikel/7038-doping-skandal-bei-schwergewichts-wmlucas-browne-positiv-getestet.html |titel=Doping-Skandal bei Schwergewichts-WM – Lucas Browne positiv getestet |autor= |werk=boxen-heute.de |abruf=2024-01-23 |offline= |archiv-url=https://web.archive.org/web/20160325111303/http://www.boxen-heute.de/artikel/7038-doping-skandal-bei-schwergewichts-wmlucas-browne-positiv-getestet.html |archiv-datum=2016-03-25 }}</ref><br />
<br />
Obwohl Clenbuterol nicht zur Gruppe der [[Anabole Steroide|anabolen Steroide]] gehört, wird eine anabole Wirkung auf die [[Skelettmuskel|quergestreifte Muskulatur]] diskutiert. Seit 2012 wird Clenbuterol (nicht nur von Bodybuildern) auch als Mittel eingesetzt, um Körperfett schneller zu verbrennen.<br />
<br />
Clenbuterol kann eine Reihe von Nebenwirkungen verursachen, wie eine erhöhte Herzfrequenz ([[Tachykardie]]) oder Muskelzittern (feinschlägiger [[Tremor]]) sowie eine leichte Steigerung der Körpertemperatur und Kopfschmerzen. Die meisten dieser Nebenwirkungen sind temporärer Natur und verschwinden in der Regel bei Fortführung der Einnahme. Obwohl Clenbuterol im Sport zur Leistungssteigerung eingesetzt wird, ist das Nebenwirkungspotential bei gesunden Personen deutlich geringer als bei der Einnahme von Hormonpräparaten. Typische Nebenwirkungen von anabolen Hormonen sind durch die Einnahme von Clenbuterol nicht zu erwarten, da Clenbuterol nicht in das sensible [[Hypophyse]]n-[[Gonade]]n-Hormonregelsystem eingreift.<br />
<br />
Das ''Poison Control Center'' in Sydney hat im Jahr 2014 die bis dato 63 im Center behandelten Fälle analysiert. Es wurde festgestellt, dass die Fälle seit 2012 deutlich zugenommen haben und 84 % davon ins Krankenhaus eingeliefert werden mussten, wobei es einen Todesfall gab. Zu den häufigsten Begleiterscheinungen zählen ein Absacken des Blutdrucks, [[Sinustachykardie]], deutlich erhöhte Werte des [[Kardiales Troponin|kardialen Troponins]] (403 ng/L (reference interval [RI], < 14 ng/L) und Abfall der Kalium-Werte. Die Autoren weisen darauf hin, dass niedrig dosiertes Clenbuterol, wie es von mit Clenbuterol gemästeten Kälbern mit der Nahrung aufgenommen werden kann, nicht das Problem darstellt, dass aber hohe Dosierungen zwecks Gewichtsabnahme und Muskelzuwachs lebensbedrohlich sein können.<ref>Jonathan Brett, Andrew H Dawson & Jared A Brown (2014). Clenbuterol toxicity: a NSW Poisons Information Centre experience. ''Med J Aust'' 2014; 200 (4): 219–221.</ref><br />
<br />
== Chemie ==<br />
Clenbuterol ist ein [[Chiralität (Chemie)|chiraler]] Arzneistoff mit einem [[Stereozentrum]]. Das wirksame Isomer ([[Eutomer]]) ist das (''R'')-Clenbuterol. Therapeutisch wird das [[Racemat]], die 1:1-Mischung des (''S'')- und des (''R'')-Isomers, eingesetzt.<br />
<br />
== Analytik ==<br />
Die zuverlässige Identifizierung und quantitative Bestimmung von Clenbuterol in Harn- oder Blutproben wird mit Hilfe der Gaschromatographie-Massenspektrometrie-Kopplung ([[GC-MS]]) vorgenommen.<ref>A. González-Antuña, P. Rodríguez-González, I. Lavandera, G. Centineo, V. Gotor, J. I. García Alonso: ''Development of a routine method for the simultaneous confirmation and determination of clenbuterol in urine by minimal labeling isotope pattern deconvolution and GC-EI-MS.'' In: ''Anal Bioanal Chem.'' 2012 Feb;402(5), S. 1879–1888. PMID 22241580.</ref><ref>A. Thomas, H. Geyer, W. Schänzer, C. Crone, M. Kellmann, T. Moehring, M. Thevis: ''Sensitive determination of prohibited drugs in dried blood spots (DBS) for doping controls by means of a benchtop quadrupole/Orbitrap mass spectrometer.'' In: ''Anal Bioanal Chem.'' 2012 Jan 10. PMID 22231507.</ref><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
; [[Monopräparat]]e<br />
'''Spiropent (D)''' – Tabletten und Tropfen<br />
; [[Kombinationspräparat]]e<br />
; mit [[Ambroxol]]: '''Mucospas (D, A), Spasmo-Mucosolvan (D)'''<br />
<br />
'''Veterinärmedizin'''<br />
<br />
Venti Plus (A), Ventipulmin (A)<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Andreas Gleixner: ''Pharmakologische Untersuchungen zur Anreicherung von Clenbuterol und steroidalen Anabolika in pigmentierten Geweben''. Herbert Utz Verlag, München 1996, ISBN 3-89675-109-3.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{Vetpharm|37148-27-9|Name=Clenbuterol|Abruf=2011-11-22}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references responsive /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4314430-5}}<br />
<br />
[[Kategorie:Phenylethylamin]]<br />
[[Kategorie:Sympathomimetikum]]<br />
[[Kategorie:Doping]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Bronchospasmolytikum]]<br />
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]<br />
[[Kategorie:Chloranilin]]<br />
[[Kategorie:Dichlorbenzol]]</div>imported>ChemoBot