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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:L-Citrullin2.svg|250px|Strukturformel von Citrullin]]
| Strukturhinweis = Strukturformel von L-(+)-Citrullin, dem natürlich vorkommenden [[Enantiomer]]
| Andere Namen = * ''N''5-(Aminocarbonyl)-L-ornithin
* ''N''5-Carbamoyl-L-ornithin
* (''S'')-''N''5-Carbamoyl-2,5-diaminopentansäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* {{INCI|Name=CITRULLINE |ID=32863 |Abruf=2021-10-22}}
| Summenformel = C6H13N3O3
| CAS = * {{CASRN|372-75-8}} [L-Citrullin]
* {{CASRN|13594-51-9|Q27077003|KeinCASLink=1}} [D-Citrullin]
* {{CASRN|627-77-0|Q27102910}} [DL-Citrullin]
| EG-Nummer = 206-759-6
| ECHA-ID = 100.006.145
| PubChem = 9750
| ChemSpider = 9367
| DrugBank = DB00155
| ATC-Code = {{ATC|A05|BA50}}
| Beschreibung = weißer kristalliner Feststoff<ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=110470250 |Name=L(+)-Citrulline |Abruf=2023-10-13}}</ref>
| Molare Masse = 175,19 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 214 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Thermofisher"/>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = gut in Wasser (200 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="Thermofisher"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|C7629|Name=L-Citrulline, ≥98% (TLC)|Abruf=2013-02-13}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}
'''L-(+)-Citrullin''' ist eine [[Nichtproteinogene Aminosäuren|nicht-proteinogene]] [[Aminosäuren|α-Aminosäure]], die von Pflanzen und Tieren produziert wird. Citrullin ist nach der [[Wassermelone]] (''Citrullus lanatus'') benannt, in der es konzentriert enthalten ist. Es kommt entsprechend auch in anderen [[Kürbisgewächse]]n gehäuft vor.<ref>M. Wada: ''Über Citrullin, eine neue Aminosäure im Preßsaft der Wassermelone, Citrullus vulgaris schrad.'' In: ''[[FEBS Journal|Biochemische Zeitschrift]].'' 1930, ''224'', S. 420–429.</ref><ref>G. Klein (Herausgeber, Autor) ''Handbuch der Pflanzenanalyse, vierter Band / erste Hälfte, spezielle Analyse, dritter Teil, organische Stoffe III – besondere Methoden – Tabellen'', 1933, ''840'', Springer-Verlag, 2. Juli 2013. [https://books.google.de/books?id=HJ3LBgAAQBAJ&pg=PA61&lpg=PA61&dq=M.+Wada:++Citrullin+k%C3%BCrbis&source=bl&ots=LehdVcVTLC&sig=NUbvEGYyHmBE9z_YdSj2Qp02K40&hl=de&sa=X&ved=0ahUKEwjBjZeq34XVAhXOY1AKHZYRB5UQ6AEILzAC#v=onepage&q=M.%20Wada%3A%20%20Citrullin%20k%C3%BCrbis&f=false S. 61–62].</ref>

Citrullin ist ein [[Homologe Reihe|Homologes]] von L-[[Homocitrullin]],<ref>{{Substanzinfo|Name=L-Homocitrullin |CAS=1190-49-4 |Wikidata=Q18207833 |ECHA-ID=100.013.384 |EG-Nummer= |ZVG= |PubChem=65072 }}</ref> das sich von L-[[Lysin]] durch [[Carbamoyl]]ierung ableitet.

== Enantiomere ==
Citrullin besitzt ein Stereozentrum, somit existieren zwei [[Chiralität (Chemie)|chirale]] [[Enantiomere]].

Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur der Begriff „Citrullin“ ohne jeden Zusatz gebraucht wird, ist stets L-(+)-Citrullin gemeint.

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Enantiomere von Citrullin'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| L-(+)-Citrullin || D-(–)-Citrullin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| (''S'')-Citrullin || (''R'')-Citrullin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:L-Citrullin2.svg|200px|Strukturformel von L-Citrullin]] || [[Datei:D-(–)-Citruline Structural Formula V1.svg|200px|Strukturformel von L-Citrullin]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|372-75-8}} || {{CASRN|13594-51-9|Q27077003|KeinCASLink=1}}
|-
| colspan="2" | {{CASRN|627-77-0|Q27102910}} (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[EG-Nummer]]
| 206-759-6 || –
|-
| colspan="2" | 211-012-2 (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|100.006.145}} || {{ECHA|-}}
|-
| colspan="2" | {{ECHA|100.010.012}} (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[PubChem]]
| {{PubChem|9750}} || {{PubChem|637599}}
|-
| colspan="2" | {{PubChem|833}} (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[DrugBank]]
| {{DrugBank|DB00155|kurz}} || −
|-
| colspan="2" | − (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[Wikidata]]
| [[d:Q408641|Q408641]] || [[d:Q27077003|Q27077003]]
|-
| colspan="2" | [[d:Q27102910|Q27102910]] (Racemat)
|-
|}

== Vorkommen ==
Es ist ein Zwischenprodukt des [[Harnstoffzyklus]]. Es entsteht normalerweise aus L-[[Ornithin]] und [[Carbamoylphosphat]] unter Abspaltung seines [[Phosphat]]restes durch die Ornithin-Carbamoyl-Transferase. Es reagiert dann unter Spaltung von Adenosintriphosphat weiter mit L-[[Aspartat]] (Anion der Asparaginsäure) zu L-[[Argininosuccinat]] (Enzym: Argininosuccinat-Synthetase). Aspartat entsteht durch Transaminierung von Oxalacetat und schleust so eine der zwei für den produzierten [[Harnstoff]] benötigten Aminogruppen in den Harnstoffzyklus ein. Die andere stammt vom Carbamoylphosphat.

== Physiologie ==
Citrullin wird vom Menschen vermehrt mit dem [[Urin]] ausgeschieden, wenn er unter sogenanntem nitrosativen Stress leidet. [[Nitrosativer Stress]] ist eine endogene Belastung im Körper des Menschen durch das Stickstoffmonoxid-Radikal. Im [[Harnstoffzyklus]] reagiert dann vermehrt [[Arginin]] mit [[Sauerstoff]]. Diese Reaktion wird enzymatisch durch [[NO-Synthasen]] katalysiert. Über das Zwischenprodukt ''N''-Hydroxyarginin entstehen Citrullin und Stickstoffmonoxid.<ref>Rassow, Hauser, Netzker, Deutzmann: ''Biochemie'', 3. Auflage, Thieme-Verlagsgruppe, ISBN 978-3-13-125353-8, S. 633.</ref> Daher wird Citrullin als [[Biomarker (Medizin)|Marker]] für nitrosativen Stress in der medizinischen [[Diagnostik]] benutzt.<ref>Bodo Kuklinski: ''Das HWS-Trauma'', Aurum Verlag, 2006.</ref>

== Citrullinierung ==

Als '''Citrullinierung''' wird die enzymatische Umwandlung von Arginin in Citrullin bezeichnet. [[Peptidylarginin-Deiminase]]n (PAD) katalysieren diese [[posttranslationale Modifikation]], die an bestimmten Proteinen und Peptiden stattfindet. Diese citrullinierten Proteine bzw. Peptide können vom [[Immunsystem]] als körperfremd angesehen und durch [[Antikörper]] angegriffen werden.<ref name="PMID16214096">P. Migliorini, F. Pratesi u. a.: ''The immune response to citrullinated antigens in autoimmune diseases.'' In: ''[[Autoimmunity Reviews]].'' Band 4, Nummer 8, November 2005, S. 561–564, {{DOI|10.1016/j.autrev.2005.04.007}}, PMID 16214096 (Review).</ref> Citrullinierte Peptide spielen bei der [[Pathogenese]] der [[rheumatoide Arthritis|rheumatoiden Arthritis]] eine wichtige Rolle.<ref name="PMID15574347">R. Yamada, A. Suzuki u. a.: ''Citrullinated proteins in rheumatoid arthritis.'' In: ''Frontiers in bioscience : a journal and virtual library.'' Band 10, Januar 2005, S. 54–64, PMID 15574347 (Review).</ref><ref name="PMID27824546">T. Gazitt, C. Lood, K. B. Elkon: ''Citrullination in Rheumatoid Arthritis-A Process Promoted by Neutrophil Lysis?'' In: ''Rambam Maimonides medical journal.'' Band 7, Nummer 4, Oktober 2016, {{DOI|10.5041/RMMJ.10254}}, PMID 27824546, {{PMC|5101001}} (Review).</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Citrulline|Citrullin}}
{{Wikibooks|Biochemie_und_Pathobiochemie:_Harnstoffzyklus|Harnstoffzyklus}}

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Alpha-Aminosäure]]
[[Kategorie:Harnstoff]]

Citrullin - Versionsgeschichte

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