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2026-03-14T22:51:35Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Citronellol Formel ohne Stereochemie V2.svg|170px|Strukturformel der Citronellol-Enantiomeren]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne Angabe zur Stereochemie
| Name = Citronellol
| Andere Namen = * 3,7-Dimethyloct-6-en-1-ol
* β-Citronellol
* {{INCI|Name=CITRONELLOL |ID=32861 |Abruf=2021-09-25}}
| Summenformel = C10H20O
| CAS = * {{CASRN|106-22-9}}[(''RS'')-Citronellol]
* {{CASRN|1117-61-9|Q418813}} [(''R'')-(+)-Citronellol]
* {{CASRN|7540-51-4|Q27105229}} [(''S'')-(−)-Citronellol]
| EG-Nummer = 203-375-0
| ECHA-ID = 100.003.069
| PubChem = 8842
| ChemSpider = 13850135
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" /> mit rosenartigem Geruch<ref name="Römpp" />
| Molare Masse = 156,27 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,86 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Citronellol|ZVG=492685|CAS=106-22-9|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Schmelzpunkt = <–20 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 224–224,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp" />
| Dampfdruck = < 1 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser,<ref name="GESTIS" /> mischbar mit [[Ethanol]]<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=742}}</ref>
| Brechungsindex = 1,462 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|W230901|Name=Citronellol|Abruf=2011-03-23}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|317|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|302+352|333+313|337+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3450 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>{{Merck |818554 |Abruf=2010-03-04}}</ref> }}
}}

'''Citronellol''', 3,7-Dimethyloct-6-en-1-ol, ist ein acyclischer [[Terpinole|Terpinol]] mit der Summenformel C10H20O und ist ein [[Isomer]] des [[Rhodinol]]s.

== Isomere ==
Die Verbindung enthält ein [[Stereozentrum]], so dass zwei [[Enantiomer]]e existieren. Sie treten als farblose bis hellgelbe Flüssigkeiten auf, die sich hinsichtlich des Geruchs unterscheiden. (''R'')-Citronellol hat den Geruch von [[Citronellöl]], (''S'')-Citronellol riecht nach [[Geraniumöl]].<ref>G. Ohloff: ''Düfte: Signale der Gefühlswelt'', Helvetica Chimica Acta, 2004, ISBN 978-3-906390-30-7, S. 53.</ref>

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| colspan="3" class="hintergrundfarbe6" | '''Isomere von Citronellol'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Name
| (''R'')-Citronellol || (''S'')-Citronellol
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Andere Namen
| (+)-Citronellol D-Citronellol || (−)-Citronellol L-Citronellol
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Strukturformel]]
| colspan="2" | [[Datei:Citronellol enantiomers.svg|260px|class=skin-invert-image]]
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|1117-61-9|Q418813}} || {{CASRN|7540-51-4|Q27105229}}
|-
| colspan="2" | {{CASRN|106-22-9}} (unspez.)
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[EG-Nummer]]
| 214-250-5 || 231-415-7
|-
| colspan="2" | 203-375-0 (unspez.)
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|100.012.955}} || {{ECHA|100.028.560}}
|-
| colspan="2" | {{ECHA|100.003.069}} (unspez.)
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|101977}} || {{PubChem|7793}}
|-
| colspan="2" | {{PubChem|8842}} (unspez.)
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Wikidata]]
| [[d:Q418813|Q418813]] || [[d:Q27105229|Q27105229]]
|-
| colspan="2" | [[d:Q27122080|Q27122080]] (unspez.)
|-
|}

== Vorkommen ==
Die beiden Enantiomeren treten in der Natur in der Regel als Gemisch auf<ref name="Ullmann" /> und kommen u. a. in hohen Konzentrationen in den Ölen von [[Eukalyptus]] (''Eucalyptus citriodora'', ''Eucalyptus globulus''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Basilikum]] (''Ocimum basilicum''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Ingwer]] (''Zingiber officinale''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Echte Katzenminze|Echter Katzenminze]] (''Nepeta cataria'')<ref name="Dr. Dukes" /> und [[Echter Koriander|Koriander]] (''Coriandrum sativum'')<ref name="Dr. Dukes" /> vor. (''S'')-Citronellol/L-Citronellol ist ein natürlicher Bestandteil von [[Rosenöl|Rosen-]] und Geranium- und [[Pelargonien]]-Öl (''Pelargonium graveolens'').<ref name="Römpp" /><ref name="Ullmann" /><ref name="Dr. Dukes L" /> (''R'')-Citronellol/D-Citronellol tritt in Citronellölen aus [[Boronia citriodora]],<ref name="Ullmann" /> in [[Zitroneneukalyptus]],<ref name="Ullmann" /> [[Zitronengras]],<ref name="allergologie" /> [[Zitronenstrauch]] (''Aloysia citrodora''),<ref name="Dr. Dukes D" /> im [[Sadebaum]] (''Juniperus sabina'')<ref name="Dr. Dukes +" /> und im Drüsen-Sekret von [[Alligatoren]] (hier auch ''Yacarol'' genannt)<ref name="Römpp" /> auf.
<gallery>
Rosa 'Rose de Meaux'.jpg|(''S'')-Citronellol kommt typischerweise im ätherischen Öl der Rose vor
YosriNov04Pokok Serai.JPG|(''R'')-Citronellol tritt u. a. im [[Zitronengras]] auf
</gallery>

== Darstellung und Gewinnung ==
Eine frühe Synthese geht vom [[Citral]] aus, welches mittels [[Platin(IV)-oxid|Platinoxid]][[katalyse]] reduziert wird.<ref>R. Adams, B. S. Garvey: ''Selective reduction of citral by means of platinum-oxide platinum black and a promoter'' in [[J. Am. Chem. Soc.]] 48 (1926) 477–482.</ref>

== Eigenschaften ==
Es ist eine Flüssigkeit, die bei einem Druck von 13 hPa bei 109–111 °C siedet. Ihre Dichte beträgt 0,86 Gramm pro Kubikzentimeter. In Wasser ist es unlöslich, mit [[Ethanol|Alkohol]] ist es mischbar. Der [[Flammpunkt]] liegt bei 107 °C, die [[Zündtemperatur]] bei 240 °C.<ref name="GESTIS" /> Die partielle Oxidation des primären Alkohols (''R'')-Citronellol führt zu dem Terpen (''R'')-[[Citronellal]], einem [[Aldehyd]].

== Verwendung ==
Citronellol wird als Duftstoff<ref name="Weber">Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: ''Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte'', S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der [[Gesellschaft Deutscher Chemiker]]) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.</ref> in Deo-Produkten, Waschmitteln und Mückenspray eingesetzt.<ref name="allergologie" /> Es ist seit 1954 ein duftgebender Bestandteil des [[Tschechoslowakei|tschechischen]] [[Rasierwasser]]s ''[[Pitralon#Produktion nach dem Zweiten Weltkrieg und Nebenlinien|Pitralon F – voda po holení]]'', das bis heute in unveränderter Zusammensetzung produziert wird.

== Sicherheitshinweise ==
Citronellol ist reizend und umweltgefährdend. Der orale [[Letale Dosis|LD50-Wert]] für eine Ratte beträgt 3450 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht.

== Weblinks ==
* {{Inchem |Typ=jecmono |ID=v44aje08 |Name=Citronellol }}
* [http://www.epa.gov/oppbppd1/biopesticides/ingredients/factsheets/factsheet_167004.htm EPA Factsheet]

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-03-01937 |Name=Citronellole |Abruf=2025-05-19}}</ref>
<ref name="Ullmann">{{Literatur |Autor=Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg |Titel=Flavors and Fragrances |Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry |Band=15 |Datum=2012 |Seiten=73–198 |DOI=10.1002/14356007.a11_141 }}</ref>
<ref name="Dr. Dukes">{{DrDukesDB|ID=6046 |Typ=c |Name=CITRONELLOL |Abruf=2021-07-24}}</ref>
<ref name="Dr. Dukes +">{{DrDukesDB|ID=43 |Typ=c |Name=(+)-CITRONELLOL |Abruf=2021-07-24}}</ref>
<ref name="Dr. Dukes D">{{DrDukesDB|ID=6776 |Typ=c |Name=D-CITRONELLOL |Abruf=2021-07-24}}</ref>
<ref name="Dr. Dukes L">{{DrDukesDB|ID=11283 |Typ=c |Name=L-CITRONELLOL |Abruf=2021-07-24}}</ref>
<ref name="allergologie">alles-zur-allergologie.de: [http://www.alles-zur-allergologie.de/Allergologie/Artikel/3605/Allergen,Allergie/Citronellol/ Citronellol].</ref>
</references>

[[Kategorie:Terpenalkohol]]
[[Kategorie:Alkenol]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Citronellol - Versionsgeschichte

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