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2026-03-14T22:45:53Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of (RS)-Citronellal.svg|150px|Strukturformel von (RS)-Citronellal]]
| Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Andere Namen = * Rhodinal
* 3,7-Dimethyl-6-octen-1-al
* 3,7-Dimethyloct-6-enal
* {{INCI|Name=CITRONELLAL |ID=75378 |Abruf=2021-12-30}}
| Summenformel = C10H18O
| CAS = * {{CASRN|106-23-0}} (Racemat)
* {{CASRN|2385-77-5|Q413787}} (''R''-Isomer)
* {{CASRN|5949-05-3|Q27105293}} (''S''-Isomer)
| EG-Nummer = 203-376-6
| ECHA-ID = 100.003.070
| PubChem = 7794
| ChemSpider = 7506
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Citronellal|ZVG=491257|CAS=106-23-0|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Molare Masse = 154,25 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,85 g·[[Meter|cm]]−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt = 208 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| pKs =
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser,<ref name="GESTIS" /> löslich in [[Ethanol]]<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=742}}</ref>
| Brechungsindex = 1,451<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|27470|Name=(±)-Citronellal|Abruf=2011-03-23}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|317|319|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|302+352|332+313|333+313|337+313|280}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert= > 5000 mg·kg−1|Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Dr. Dukes RS" /> }}
| MAK =
}}

'''Citronellal''', auch '''Rhodinal''' (Betonung jeweils auf der Endsilbe: ''Citronellal'', ''Rhodinal'') ist eine klare, viskose Flüssigkeit. Es handelt sich um ein [[Monoterpen]]-[[Aldehyd]].

== Isomerie ==
Citronellal kommt in Form zweier [[Enantiomere]] vor, dem '''(''R'')-(+)-Citronellal''' [auch kurz als (+)-Citronellal bezeichnet] und dem '''(''S'')-(−)-Citronellal''' [auch kurz als (−)-Citronellal bezeichnet]. Ein 1:1-Gemisch [[Racemat]] beider Enantiomere wird '''(''RS'')-(±)-Citronellal''' genannt.
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| colspan="5" class="hintergrundfarbe6"| '''Isomere von Citronellal'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| (''R'')-Citronellal
| (''S'')-Citronellal
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| (+)-Citronellal
| (−)-Citronellal
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Strukturformel
| [[Datei:(R)-(+)-Citronellal V.3.svg|150px|class=skin-invert-image]]
| [[Datei:(S)-Citronellal Structural Formula V.1 1.svg|150px|class=skin-invert-image]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|2385-77-5|Q413787}}
| {{CASRN|5949-05-3|Q27105293}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left"| [[EG-Nummer]]
| 219-194-5
| 227-707-9
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left"| [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|100.017.450}}
| {{ECHA|100.025.189}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left"| [[PubChem]]
| {{PubChem|75427}}
| {{PubChem|443157}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[FL-Nummer]]
| colspan="2" | 05.021 (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left"| [[Wikidata]]
| [[d:Q413787|Q413787]]
| [[d:Q27105293|Q27105293]]
|}
Die Verbindung mit endständiger Doppelbindung wird als [[alpha-Citronellal|α-Citronellal]]<ref>{{Substanzinfo|Name=α-Citronellal |CAS=141-26-4 |EG-Nummer=205-474-4 |ECHA-ID=100.004.978 |ZVG= |PubChem=101628 |ChemSpider= |Wikidata=Q27273446 }}</ref> bezeichnet.

== Vorkommen ==
[[Datei:P1030323.JPG|mini|links|Zitrone]]
(''R'')-Citronellal findet sich hauptsächlich in [[Zitruspflanzen]] und im [[Citronellöl]], aber auch in [[Zitronenmelisse]].<ref name="Ullmann" /><ref name="Dr. Dukes +" /> Das Öl der Blätter der [[Zitrone]] enthält zwischen 25.000 und 89.000 [[Parts per million|ppm]], die Frucht der [[Limette]] etwa 140 und die Früchte des [[Gemeiner Wacholder|Gemeinen Wacholders]] etwa 160 ppm (''R'')-Citronellal. (''S'')-Citronellal ist mit etwa 80 Prozent Hauptbestandteil des [[Ätherische Öle|ätherischen Öls]] der Blätter der [[Kaffernlimette]] sowie der Zitronenmyrte (''[[Backhousia citriodora]]'').<ref name="Ullmann" /> Das Racemat kommt in Konzentrationen bis zu 85 Prozent im Öl des [[Zitroneneukalyptus]] vor.<ref name="Ullmann" /> Andere Vorkommen sind in [[Ingwer]] (''Zingiber officinale'') und im [[Ceylon-Zimtbaum]] (''Cinnamomum verum'').<ref name="Dr. Dukes RS" />

== Gewinnung und Darstellung ==
Citronellal lässt sich aus [[Pinene]]n herstellen. β-Pinen wird bei Temperaturen über 500 °C in [[Myrcen]] umformiert. Myrcen reagiert mit [[Diethylamin]] und [[Butyllithium]]. Das entstehende [[Chelatkomplexe|Chelat]] reagiert zu ''N'',''N''-Diethylgeranylamin, welches an einem speziellen Katalysator zum (3''r'')-1''E''-1-Diethylamino-3,7-dimethyl-1,6-octadien umgelagert wird. Dieses wird zum Citronellal [[Hydrolyse|hydrolysiert]].

Die heterogen katalysierte Hydrierung von [[Citral]] in Gegenwart von Palladiumkatalysatoren führt normalerweise mit Citronellal nur als Zwischenstufe zum Dihydrocitronellal. In Gegenwart von [[Ionische Flüssigkeit|ionischen Flüssigkeiten]] auf der Basis von nitrilfunktionalisierten [[Imidazol]]iumsalzen kann der zweite Hydrierschritt unterdrückt werden und so Citronellal als Hauptprodukt erhalten werden.<ref>P. Claus, J. Arras, D. Ruppert: ''Einfluss [[Ionische Flüssigkeit|ionischer Flüssigkeiten]] mit funktionalisierten Kationen auf die palladiumkatalysierte Flüssigphasenhydrierung von Citral''. In: ''[[Chem. Ing. Techn.]]'', 81, 2009, S. 2007–2011; {{DOI|10.1002/cite.200900085}}.</ref>

== Eigenschaften ==
Die Flüssigkeit siedet bei einem [[Normaldruck]] von 101,3 Kilopascal bei etwa 208 °C. Die Dichte beträgt etwa 0,85 g·cm−3. Es ist in [[Ethanol]] gut löslich, in [[Wasser]] und [[Glycerin]] hingegen kaum. Die [[molare Masse]] beträgt 154,25 g·mol−1. Der [[Flammpunkt]] liegt bei 78 °C.

== Verwendung ==
[[Datei:Citronella Kerzen.jpg|miniatur|Citronellal-Kerzen]]
Citronellal dient auch als Edukt für die Synthese von (1''R'',3''R'',4''S'')-(−)-[[Menthol]]. Hierbei bildet es zuerst mit [[Zinkbromid]] ein Chelat, das in [[Isopulegol]] umgewandelt wird, welches dann zum Menthol hydriert wird. Außerdem dient es zur Herstellung von [[Hydroxycitronellal]], zu welchem es in Anwesenheit von [[Wasser]] reagieren kann.

Es wird in billigen Duftstoffen, auch zur [[Parfümierung]] von Zigaretten und als Insektenabwehrstoff ([[Repellent]]) verwendet.

Durch Kondensation mit 5-''n''-Pentyl-1,3-cyclohexandion gefolgt von einer [[Diels-Alder-Reaktion]] kann das [[Cannabinoid]] [[Hexahydrocannabinol]] stereoselektiv synthetisiert werden.<ref>Tietze, L.-F., von Kiedrowski, G. and Berger, B.: ''Stereo- and Regioselective Synthesis of Enantiomerically Pure (+)- and (−)-Hexahydrocannabinol by Intramolecular Cycloaddition.'' In: ''Angew. Chem. Int. Ed. Engl.'', 21, 1982, S. 221–222. {{doi|10.1002/anie.198202212}}.</ref> Das (''R'')-[[Isomerie#Diastereomerie|Epimer]] von Hexahydrocannabinol ist vergleichbar aktiv wie das Δ8-Tetrahydrocannabinol ([[Delta-8-Tetrahydrocannabinol|Δ8-THC]]), das aber im Gegensatz zu [[Tetrahydrocannabinol|Δ9-THC]] nur in geringen Mengen in Cannabis enthalten ist.

== Risikobewertung ==
Citronellal wurde 2014 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Citronellal waren die Besorgnisse bezüglich [[Verbraucher]]verwendung, Exposition von [[Arbeitnehmer]]n, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der vermuteten Gefahren durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2015 statt und wurde von [[Schweden]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/5d4a0da5-2741-42f1-0d3a-3c155ca1d9c2 ''Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.003.070 |Name=Citronellal |Evaluationsjahr=2015 |Status=Concluded |Abruf=2019-03-26}}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat}}
* [http://gernot-katzers-spice-pages.com/germ/Citr_hys.html Kaffernlimette auf Gernot Katzers Gewürzseiten]
* [https://web.archive.org/web/20150202090601/http://aktuell.ruhr-uni-bochum.de/pm2015/pm00013.html.de Zitrusduft hemmt Leberkrebs]

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Ullmann">{{Literatur |Autor=Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg |Titel=Flavors and Fragrances |Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry |Band=15 |Datum=2012 |Seiten=73–198 |DOI=10.1002/14356007.a11_141 }}</ref>
<ref name="Dr. Dukes +">{{DrDukesDB |ID=42 |Typ=c |Name=(+)-Citronellal |Abruf=2021-07-18}}</ref>
<ref name="Dr. Dukes RS">{{DrDukesDB |ID=6044 |Typ=c |Name=Citronellal |Abruf=2021-07-18}}</ref>
</references>
[[Kategorie:Terpenoid]]
[[Kategorie:Alkenal]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Duftstoff]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Citronellal - Versionsgeschichte

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