imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-23T22:10:56Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Geranial Citral A.svg|120px|Geranial]][[Datei:Neral Citral B.svg|100px|Neral]]
| Strukturhinweis = links Geranial (Citral A), rechts Neral (Citral B)
| Name = Citral
| Andere Namen = * 3,7-Dimethylocta-2,6-dienal
* (''E'')-3,7-Dimethylocta-2,6-dienal (Geranial)
* (''Z'')-3,7-Dimethylocta-2,6-dienal (Neral)
* {{INCI|Name=CITRAL |ID=32857 |Abruf=2021-09-17}}
| Summenformel = C10H16O
| CAS = * {{CASRN|5392-40-5}} (Citral)
* {{CASRN|106-26-3|Q27104033}} (Neral)
* {{CASRN|141-27-5|Q410888}} (Geranial)
| EG-Nummer = 226-394-6
| ECHA-ID = 100.023.994
| PubChem = 8843
| ChemSpider =
| Beschreibung = hellgelbe Flüssigkeit mit zitronenähnlichem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 152,24 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,89 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Citral|ZVG=70250|CAS=5392-40-5|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Schmelzpunkt = < −20 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 225 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 0,046 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser (420 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4898 (20 °C)<ref name="CRC90_3_118">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=118}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.023.994|Name=Citral|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|317|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|264|272|280|302+352|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=6000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>E. Boyland: ''Experiments on the chemotherapy of cancer: Further experiments with aldehydes and their derivatives.'' In: ''The Biochemical journal.'' Band 34, Nummer 8–9, September 1940, S. 1196–1201, PMID 16747303, {{PMC|1265400}}.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=4960 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>P.M. Jenner, E.C. Hagan, Jean M. Taylor, E.L. Cook, O.G. Fitzhugh: ''Food flavourings and compounds of related structure I. Acute oral toxicity.'' In: ''Food and Cosmetics Toxicology.'' 2, 1964, S. 327–343, {{DOI|10.1016/S0015-6264(64)80192-9}}.</ref> }}
}}

'''Citral''' ist das Gemisch aus den [[cis-trans-Isomerie|''cis''-''trans''-Isomeren]] '''Geranial''' (Citral A) und '''Neral''' (Citral B).

== Vorkommen ==
Natürlich kommt Citral in der Regel als Gemisch der beiden Isomeren vor.<ref name="Ullmann" /> Geranial ist als Duftstoff u. a. in [[Tomate]]n zu geringen Anteilen als Abbauprodukt von [[Lycopen]] zu finden. Citral ist Hauptbestandteil vom [[Zitronengrasöl]] (bis zu 85 %)<ref name="Ullmann" /> und dem Öl von ''[[Litsea cubeba]]'' (bis zu 75 %)<ref name="Ullmann" /> kommt aber auch in vielen anderen [[ätherische Öle|ätherischen Ölen]], wie von [[Bay]],<ref name="FFJ1995" /><ref name="Dr. Duke" /> [[Basilikum]],<ref name="Dr. Duke" /> [[Echter Lorbeer|Lorbeer]],<ref name="Dr. Duke" /> [[Ingwer]],<ref name="Dr. Duke" /> [[Majoran]],<ref name="Dr. Duke" /> [[Malabargras]],<ref name="Dr. Duke" /> [[Möhre (Pflanzenart)|Möhren]],<ref name="Dr. Duke" /> [[Muskatellersalbei]],<ref name="Dr. Duke" /> [[Perilla]],<ref name="Dr. Duke" /> [[Aniba rosaeodora|Rosenholz]],<ref name="Dr. Duke" /> [[Zitronenstrauch]],<ref name="Dr. Duke" /> und [[Zitrone]]n<ref name="Dr. Duke" /> vor. Es ist [[Insektenpheromone|Alarmpheromon]] der [[Blattschneiderameise]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Außer der Gewinnung aus dem Öl von ''[[Litsea cubeba]]'' kann Citral auch durch verschiedene chemische Synthesen gewonnen werden. So durch Reaktion von [[Isobutylen]] mit [[Formaldehyd]] zu [[Isoprenol]] und dessen Reaktion zu [[Isoprenal]] mit Hilfe eines Silberkatalysators und dann folgende Reaktionen mit [[Prenol]] zu Citral. Weitere bekannte Synthesen gehen von [[Isopren]] oder [[Pinene]]n aus oder erfolgen durch [[Pyrolyse]] von [[Limonen]].<ref name="Ralf Günter Berger">{{Literatur| Autor=Ralf Günter Berger | Titel=Flavours and Fragrances Chemistry, Bioprocessing and Sustainability | Verlag=Springer Science & Business Media | ISBN=978-3-540-49339-6 | Jahr=2007 | Online={{Google Buch | BuchID=ax1OvyH8jGoC | Seite=288 }} | Seiten=288 }}</ref><ref name="Volker Hessel">{{Literatur| Autor=Volker Hessel | Titel=Design and Engineering of Microreactor and Smart-Scaled Flow Processes | Verlag=MDPI | ISBN=978-3-03842-038-5 | Jahr=2018 | Online={{Google Buch | BuchID=iIVxDwAAQBAJ | Seite=128 }} | Seiten=128 }}</ref><ref name="Charles S. Sell">{{Literatur| Autor=Charles S. Sell | Titel=A Fragrant Introduction to Terpenoid Chemistry | Verlag=Royal Society of Chemistry | ISBN=978-1-84755-001-9 | Jahr=2007 | Online={{Google Buch | BuchID=ZGwoDwAAQBAJ | Seite=295 }} | Seiten=295 }}</ref>

== Eigenschaften ==
Citral bzw. Neral und Geranial zählen chemisch zur Gruppe der acyclischen Mono[[Terpene|terpen]]-[[Aldehyde]]. Citral ist eine schwach gelbliche Flüssigkeit mit intensiv frischem Zitronenduft. Das Gemisch siedet bei 228 °C, in Wasser ist es nahezu unlöslich. Citral wirkt in reiner Form sowie im Gemisch in Konzentrationen ab 1 % reizend auf die Haut.<ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
Citral wird als Duft- und Aromastoff verwendet.<ref name="Weber">Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: ''Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte'', S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der [[Gesellschaft Deutscher Chemiker]]) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.</ref> Gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 über kosmetische Mittel]] muss es aufgrund allergenen Potenzials bei einem Gehalt über 0,01 %, bzw. 0,001 % (für auszuspülende/auf der Haut verbleibende Mittel) in der Liste der Bestandteile deklariert werden.

== Reaktionen ==
Neral und Geranial lassen sich durch Dehydrierung aus [[Nerol]] und [[Geraniol]] herstellen. Citral reagiert mit [[Aceton]] im alkalischen Milieu (zum Beispiel [[Bariumhydroxid]]) zuerst unter Wasserabgabe zum [[Pseudoionon]]. Dieses kann dann unter Anwesenheit von Säuren und höheren Temperaturen in das [[Isomer]] [[Jonon|Ionon]] überführt werden.<ref>NODA, C., ALT, G. P., WERNECK, R. M. et al.: Aldol Condensation of Citral with Acetone on Basic Solid Catalysts, in: ''Braz. J. Chem. Eng.'', 15, 1998; {{DOI|10.1590/S0104-66321998000200004}}.</ref><ref>{{OrgSynth |Kurzcode=CV3P0747 |Autor=A. Russell, R. L. Kenyon |Titel=Pseudoionone |Jahrgang=1943 |Volume=23 |Seiten=78 |ColVol=3 |ColVolSeiten=747 |doi=10.15227/orgsyn.023.0078}}</ref>

Im alkalischen Milieu kann es auch in [[Acetaldehyd]] und 2-Methylhept-2-en-6-on zerfallen (Retro-[[Aldol-Reaktion]]).

Die heterogen katalysierte [[Hydrierung]] in Gegenwart von Palladiumkatalysatoren führt über die Zwischenstufe [[Citronellal]] mit etwa 86 % Ausbeute zum [[Dihydrocitronellal]].<ref>P. Claus, J. Arras, D. Ruppert: ''Einfluss [[Ionische Flüssigkeit|ionischer Flüssigkeiten]] mit funktionalisierten Kationen auf die palladiumkatalysierte Flüssigphasenhydrierung von Citral'', in: [[Chem. Ing. Techn.]] 81 (2009), S. 2007–2011; {{DOI|10.1002/cite.200900085}}.</ref>

Durch Reaktion mit [[Hydroxylamin]] zu [[Citraloxim]] und dessen Dehydrierung kann [[3,7-Dimethylocta-2,6-diennitril|Geranylnitril]] gewonnen werden.<ref name="Charles Sell">{{Literatur| Autor=Charles Sell | Titel=The Chemistry of Fragrances From Perfumer to Consumer | Verlag=Royal Society of Chemistry | ISBN=978-0-85404-824-3 | Jahr=2006 | Online={{Google Buch | BuchID=G90hcKHwrqEC | Seite=67 }} | Seiten=67 }}</ref>

== Risikobewertung ==
Citral wurde 2014 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Citral waren die Besorgnisse bezüglich [[Verbraucher]]verwendung, Exposition von [[Arbeitnehmer]]n, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der vermuteten Gefahren durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2015 statt und wurde von [[Schweden]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/6f9c1efe-b01a-bd4e-7963-bd7b19bad2cb ''Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.023.994 |Name=Citral |Evaluationsjahr=2015 |Status=Concluded |Abruf=2019-03-26}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="FFJ1995">{{Literatur |Autor=J. Abaul, P. Bourgeois, J. M. Bessiere |Titel=Chemical composition of the essential oils of chemotypes of Pimenta racemosa var.racemosa (P. Miller) J. W. Moore (Bois d'Inde) of Guadeloupe (F.W.I.) |Sammelwerk=Flavour and Fragrance Journal |Band=10 |Nummer=5 |Datum=1995-09 |Seiten=319–321 |DOI=10.1002/ffj.2730100506}}</ref>
<ref name="Ullmann">{{Literatur |Autor=Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg |Titel=Flavors and Fragrances |Sammelwerk=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |Band=15 |Datum=2012 |Seiten=73–198 |DOI=10.1002/14356007.a11_141 }}</ref>
<ref name="Dr. Duke">{{DrDukesDB|ID=6032 |Typ=c |Name=CITRAL |Abruf=2021-06-28}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Terpenoid]]
[[Kategorie:Alkenal]]
[[Kategorie:Alkadien]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Citral - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen