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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Struktur Cisatracurium.svg|380px|Strukturformel von Cisatracurium]]
| Strukturhinweis = Gegenion nicht abgebildet
| Freiname = Cisatracuriumbesilat
| Andere Namen = 2,2′-[Pentan-1,5-diylbis(oxycarbonylethylen)]bis-[(1''R'',2''R'')-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolinium]-dibenzensulfonat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = * C53H72N2O122+ Cisatracurium
* C65H82N2O18S2 Cisatracurium[[besilat]]
| CAS = * {{CASRN|96946-41-7|Q81978749}} Cisatracurium
* {{CASRN|96946-42-8}} Cisatracuriumbesilat
| EG-Nummer = 620-579-9
| ECHA-ID = 100.149.509
| PubChem = 62886
| ChemSpider = 56614
| ATC-Code = {{ATC|M03|AC11}}
| DrugBank = DB00565
| Wirkstoffgruppe = [[Muskelrelaxans|Muskelrelaxanzien]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung =
| Molare Masse = * 929,15 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 Cisatracurium
* 1243,51 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 Cisatracuriumbesilat
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory |ID=154076 |Name=(1R,1’R,2R,2’R)-2,2’-(3,11-Dioxo-4,10-dioxatridecamethylene)bis(1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-veratrylisoquinolinium) dibenzenesulfonate |Abruf=2019-12-28}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| ToxDaten =
}}

'''Cisatracurium''', auch '''Cis-Atracurium''', ist ein in Deutschland 1996 eingeführter [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der nicht-depolarisierenden [[Muskelrelaxantien]]. Es entspricht dem ''cis''-''cis''-[[Isomer]] des [[Racemat]]s [[Atracurium]] und ist in diesem zu ca. 15 % enthalten.<ref name="Drugs.com">[https://www.drugs.com/pro/nimbex.html Hinweise.] drugs.com</ref> Es wirkt wie andere nicht-depolarisierende Muskelrelaxantien über eine [[kompetitive Hemmung]] von [[Acetylcholin]] am [[nikotin]]ischen [[Acetylcholinrezeptor]].

== Anwendungsgebiete (Indikationen) ==
Cisatracurium wird eingesetzt, um eine Muskelrelaxierung (Muskelerschlaffung) für Operationen oder andere medizinische Prozeduren, wie z. B. maschinelle [[Beatmung]] zu erzielen. Für die [[Rapid Sequence Induction]] ist es wegen seiner mittleren [[Anschlagszeit]] nicht geeignet (s. u.).

== Pharmakodynamik ==
Die mittlere ED95 (d. h. die Dosis, die eine 95-prozentige Unterdrückung der Antwort des [[Musculus adductor pollicis]] bei Stimulation des [[Nervus ulnaris]] bewirkt), liegt bei 0,05 mg/kg Körpergewicht (zum Vergleich: Die ED95 des Racemats Atracurium liegt bei 0,17 mg/kg unter ansonsten vergleichbaren Bedingungen). Bei der doppelten bis vierfachen ED95, d. h. 0,1–0,2 mg/kg Körpergewicht liegt die Zeit bis zur maximalen Wirkung ([[Anschlagszeit]]) mit drei bis fünf Minuten im mittleren Bereich. Die Wirkdauer liegt dann mit 30 bis 80 Minuten ebenfalls im mittleren Bereich.<ref name="Drugs.com" />

Es führt im Gegensatz zu Atracurium zu einer wesentlich geringeren Histaminfreisetzung.<ref>Reinhard Larsen: ''Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie.'' 5. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 37 (1. Auflage 1986).</ref> Sein Abbau erfolgt zu 80–90 % durch [[Hofmann-Elimination]] und nur zum geringen Teil durch unspezifische [[Esterasen]] im [[Blutplasma|Plasma]]. Dadurch kann es auch gut bei Patienten mit Leber- oder Nierenstörungen angewendet werden, bei denen andere Muskelrelaxantien wegen der verminderten Ausscheidung deutlich längere Wirkungen haben können.

Die erreichten Spiegel des potentiell toxischen [[Laudanosin]] sind niedriger als bei Atracurium.<ref name="Fodale">{{Literatur |Autor=V Fodale, LB Santamaria |Titel=Laudanosine, an atracurium and cisatracurium metabolite |Sammelwerk=Eur J Anaesthesiol |Band=19 |Nummer=7 |Datum=2002-07 |Seiten=466–473 |Sprache=en |PMID=12113608}}</ref> Als Arzneistoff wird Cisatracurium vorwiegend als [[Benzolsulfonsäure]]-[[Salze|Salz]] (''Besilat'') eingesetzt.

== Antagonisierung ==
Eine spezifische [[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonisierung]] ist nicht möglich. Bei Bedarf kann mit [[Cholinesterasehemmer]]n wie [[Neostigmin]] durch eine Inhibition des Acetylcholinabbaus dessen Konzentration im synaptischen Spalt und somit an der motorischen Endplatte indirekt erhöht werden. Dadurch wird das Muskelrelaxans wieder vom Rezeptor verdrängt, was einen normalen physiologischen Ablauf der Muskelerregung ermöglicht.

== Chemische Eigenschaften ==
Das Benzyl[[isochinolin]]<nowiki />derivat Cisatracurium gehört chemisch zu den [[Carbonsäureester|Estern]], [[Tetrahydropyridine|Tetrahydropyridin]]-Derivaten und [[Alkylarylether|Phenolethern]]. Es ist ein ''cis-cis''-[[Isomer]] des [[Racemat]]s [[Atracurium]].

[[Datei:Isochinolin.svg|mini|hochkant|ohne|Struktur von Isochinolin, von denen sich die Benzylisochinolinderivate ableiten.]]

== Handelsname ==
Der Handelsname ''Nimbex'' wurde von Burroughs Wellcome (jetzt [[GlaxoSmithKline]]) entworfen. Er steht für „exzellenter neuromuskulärer Blocker“ (englisch ''ex''cellent ''N''euro''m''uscular ''b''locker).

== Literatur ==
* {{Literatur
|Autor=M Liu, JP Dilger
|Titel=Site selectivity of competitive antagonists for the mouse adult muscle nicotinic acetylcholine receptor
|Sammelwerk=[[Molecular Pharmacology]]
|Band=75
|Nummer=1
|Datum=2009-01
|Seiten=166–173
|Sprache=en
|PMC=2606922
|PMID=18842832}}
* {{Literatur
|Autor=D Demazumder, JP Dilger
|Titel=The kinetics of competitive antagonism of nicotinic acetylcholine receptors at physiological temperature
|Sammelwerk=[[The Journal of Physiology]]
|Band=586
|Nummer=4
|Datum=2008-02
|Seiten=951–963
|Sprache=en
|PMC=2375649
|PMID=18063662}}
* {{Literatur
|Autor=JP Dilger, AM Vidal, M Liu et al.
|Titel=Roles of amino acids and subunits in determining the inhibition of nicotinic acetylcholine receptors by competitive antagonists
|Sammelwerk=Anesthesiology
|Band=106
|Nummer=6
|Datum=2007-06
|Seiten=1186–1195
|Sprache=en
|PMC=2367005
|PMID=17525594}}
* {{Literatur
|Autor=AF Kopman, LM Zank, J Ng, GG Neuman
|Titel=Antagonism of cisatracurium and rocuronium block at a tactile train-of-four count of 2: should quantitative assessment of neuromuscular function be mandatory?
|Sammelwerk=Anesthesia and Analgesia
|Band=98
|Nummer=1
|Datum=2004-01
|Seiten=102–106
|Sprache=en
|PMID=14693596}}

== Weblinks ==
* [https://www.clinicaltrials.gov/ct2/results?term=Cisatracurium Einträge.] In: NIH-Studienregister.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Peripheres Muskelrelaxans]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Quartäre Ammoniumverbindung]]
[[Kategorie:Propansäureester]]
[[Kategorie:Dimethoxybenzol]]
[[Kategorie:Tetrahydroisochinolin]]

Cisatracurium - Versionsgeschichte

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