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2025-08-11T16:04:45Z

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'''Circulene''', auch '''Corannulene''' genannt, sind [[Aromaten|aromatische]] [[Kohlenwasserstoffe]]. Das strukturgebende Element der Circulene ist, dass die [[Cyclische Verbindung|cyclischen]] Aromaten selbst wiederum eine cyclische Verbindung bilden. Circulene können sowohl aus Aromaten als auch aus [[Heteroaromaten]] aufgebaut sein.

Zur [[Nomenklatur (Chemie)|Nomenklatur]] einfacher Circulene wird die Anzahl der aromatischen Ringe in eckigen Klammern vorangestellt. So lautet die systematische Bezeichnung von [[Corannulen]] ''[5]-Circulen'', von [[Coronen]] ''[6]-Circulen''.

== Aufbau ==
Circulene gliedern sich in einen inneren und einen äußeren Perimeter. Beide Perimeter bilden [[Konjugation (Chemie)|durchkonjugierte]] Systeme, die, je nach Anzahl der [[Elektron]]en, sowohl aromatischen als auch [[Aromaten#Antiaromaten|antiaromatischen]] Charakter besitzen können.

[[Datei:Perimeter Circulen.png|center|160px|thumb|Gliederung der Circulene in inneren Perimeter (blau) und äußeren Perimeter (rot).]]

Die Kopplung zwischen den beiden Perimetern hängt von den betrachteten System ab. Möglich ist eine starke Kopplung zwischen beiden Perimetern, was der hauptsächlichen [[Mesomerie]] innerhalb der einzelnen Aromaten entspricht und eine schwache Kopplung, die dem getrennten Vorliegen eines inneren und eines äußeren aromatischen Systems entspricht.

[[Datei:Circulene Strom.png|center|300px|thumb|Starke (links) und schwache Kopplung (rechts) zwischen den Perimetern]]

== Quellen ==
* H. R. Christen, [[Fritz Vögtle|F. Vögtle]]: ''Organische Chemie – Von den Grundlagen zur Forschung''. 2. Auflage, S. 422–433, Otto Salle Verlag, Frankfurt a. Main 1996, ISBN 3-7935-5398-1.

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff| Circulene]]

Circulene - Versionsgeschichte

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