https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=CipralisantCipralisant - Versionsgeschichte2026-06-07T15:48:30ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Cipralisant&diff=1571831&oldid=previmported>Bisam: fehlender Punkt nach Abkürzung2026-03-18T08:38:42Z<p>fehlender Punkt nach Abkürzung</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Cipralisant Structural Formula V1.svg|280 px|Strukturformel von Cipralisant]]<br />
| Freiname = Cipralisant<ref name="inn-list">''[https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-47 INN Recommended List 47]'', World Health Organisation (WHO), 9. März 2002.</ref><br />
| Andere Namen = (1''S'',2''S'')-4-[2-(5,5-Dimethylhex-1-inyl)-cyclopropyl]imidazol<br />
| Summenformel = C<sub>14</sub>H<sub>20</sub>N<sub>2</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|223420-11-9}} (1''S'',2''S'')-Isomer<br />
* {{CASRN|213027-19-1|Q909387}} (unspez.)<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 10512919<br />
| ChemSpider = <br />
| ATC-Code = <br />
| DrugBank = <br />
| Wirkstoffgruppe = [[Antihistaminika]]<br />
| Wirkmechanismus = Selektiver Histamin-H<sub>3</sub>-Ligand<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 216,32 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt--><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Cipralisant''' (''GT-2331'') ist ein von der Firma [[Gliatech]] entwickelter [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Antihistaminikum|H<sub>3</sub>-Antihistaminika]]. Diese Substanz war eine der ersten klinisch untersuchten H<sub>3</sub>-Antihistaminika und wurde in Phase-II-Studien zur Behandlung der [[Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung]] zu Beginn der 2000er Jahre erprobt.<ref>Evaluate group: [http://www.evaluategroup.com/Universal/View.aspx?type=Story&id=7585 Gliatech Announces Initiation of Perceptin Phase II Clinical Trial].</ref> Eine weitere klinische Untersuchung und Zulassung für die Therapie ist jedoch nach der Übernahme von Gliatech durch [[MSD Sharp & Dohme]] nicht erfolgt.<br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
Wenngleich Cipralisant ursprünglich als [[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]] am [[Histamin-Rezeptor|Histamin-H<sub>3</sub>-Rezeptor]] identifiziert wurde,<ref name="pmid9721022">{{cite journal |author=Tedford CE, Hoffmann M, Seyedi N et al. |year=1998 |month=June |title=High antagonist potency of GT-2227 and GT-2331, new histamine H3 receptor antagonists, in two functional models |journal=Eur. J. Pharmacol. |volume=351 |issue=3 |pages=307–311 |doi=10.1016/S0014-2999(98)00396-3 |pmid=9721022 |language=en}}</ref> konnten später auch Rezeptor-aktivierende Effekte durch diese Substanz beobachtet werden.<ref name="pmid15821027">{{cite journal |author=Krueger KM, Witte DG, Ireland-Denny L et al. |year=2005 |month=July |title=G protein-dependent pharmacology of histamine H3 receptor ligands: evidence for heterogeneous active state receptor conformations |journal=J. Pharmacol. Exp. Ther. |volume=314 |issue=1 |pages=271–281 |doi=10.1124/jpet.104.078865 |pmid=15821027 |language=en}}</ref> Dieses Verhalten, je nach Untersuchung entweder als Antagonist oder als [[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]] zu agieren, wird auch als [[funktionelle Selektivität]] bezeichnet. Somit stellt diese Substanz kein H<sub>3</sub>-Antihistaminikum im eigentlichen Sinne dar.<br />
<br />
== Chemie ==<br />
=== Stereochemie ===<br />
Cipralisant besitzt am Cyclopropanring zwei Stereozentren. Somit kann Cipralisant in Form von vier verschiedenen stereoisomeren Formen vorliegen. Als pharmakologisch wirksames [[Stereoisomer]], konnte die (1''S'',2''S'')-Form [(1''S'',2''S'')-4-(2-(5,5-Dimethylhex-1-inyl)-cyclopropyl)imidazol] identifiziert werden.<ref name="pmid14703397">{{cite journal |author=Liu H, Kerdesky FA, Black LA, ''et al'' |year=2004 |month=January |title=An efficient multigram synthesis of the potent histamine H3 antagonist GT-2331 and the reassessment of the absolute configuration |journal=''[[J. Org. Chem.]]'' |volume=69 |issue=1 |pages=192–194 |doi=10.1021/jo035264t |pmid=14703397 |language=en}}</ref><br />
<br />
=== Synthese ===<br />
Die Synthese von Cipralisant erfolgt in einer Mehrstufensynthese ausgehend von ''trans''-[[Urocaninsäure]] durch [[Veresterung]] mit [[2-Butanol]].<ref name="pmid14703397" /> Nach Schutz des [[Imidazol]]rings durch [[Triphenylmethylgruppe|Trityl]]ierung wird das Veresterungsprodukt mit [[Trimethylsulfoniumiodid]] zum [[Cyclopropane|Cyclopropanderivat]] umgesetzt und anschließend verseift. Nach einer [[Racematspaltung]] wird das Reaktionsprodukt zu (1''S'',2''S'')-2-(1-Trityl-1''H''-Imidazol-4-yl)-cyclopropancarbaldehyd reduziert. Nach Umsetzung zu (1''S'',2''S'')-4-[2-(5,5-Dimethylhex-1-inyl)-cyclopropyl]-1-trityl-1''H''-Imidazol wird die Trityl-[[Schutzgruppe]] hydrolytisch abgespalten, wobei das [[Eutomer]] des Cipralisants erhalten wird.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Antihistaminikum]]<br />
[[Kategorie:Cyclopropan]]<br />
[[Kategorie:Imidazol]]<br />
[[Kategorie:Alkin]]</div>imported>Bisam