https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=CinnolinCinnolin - Versionsgeschichte2026-05-28T22:27:37ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Cinnolin&diff=1383130&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T05:07:10Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Cinnoline 200.svg|Strukturformel von Cinnolin]]<br />
| Andere Namen = <br />
* 1,2-Benzodiazin<br />
* 1,2-Diazanaphthalin<br />
* Benzo[''c'']pyridazin<br />
* α-Phenodiazin<br />
* 1,2-Naphthyridin<br />
| Summenformel = C<sub>8</sub>H<sub>6</sub>N<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|253-66-7}}<br />
| EG-Nummer = 205-964-8<br />
| ECHA-ID = 100.005.423<br />
| PubChem = 9208<br />
| Beschreibung = farblose Nadeln<ref>M. Busch, A. Rast: ''Ueber das Cinnolin.'', ''[[Chem. Ber.]]'', '''1897''', ''30'', S.&nbsp;521–527 ({{DOI|10.1002/cber.189703001103}}).</ref><br />
| Molare Masse = 130,15 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 40–41 [[Grad Celsius|°C]]<ref name=morley>J. S. Morley: ''Cinnolines. Part XX VII. The Preparation and Nitration of Cinnoline.'', ''[[J. Chem. Soc.]]'', '''1951''', S.&nbsp;1971–1975.</ref><br />
| Siedepunkt = 114 °C (0,4 [[Hektopascal|hPa]])<ref name=morley/><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| ToxDaten = <br />
}}<br />
<br />
'''Cinnolin''' ist eine [[organische Verbindung]], die zu den [[Heterocyclen]] (genauer: [[Heteroaromaten]] und [[Diazanaphthaline]]n) zählt. Die Verbindung besteht aus einem [[Benzol]]<nowiki />ring, an dem ein [[Pyridazin]]<nowiki />ring [[Anellierung|anelliert]] ist. Cinnolin ist [[isomer]] zu [[Chinazolin]], [[Chinoxalin]] und [[Phthalazin]].<br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Die [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von Cinnolin gelingt über die [[Elektrolyse]] von (2-Nitrophenethyl)propylamin. Die Reaktion wird hierbei in einem [[Pufferlösung|gepufferten]] Gemisch aus [[Methanol]] und Wasser umgesetzt und liefert Cinnolin in mäßiger Ausbeute:<ref>B. A. Frontana-Uribe, C. Moinet, L. Toupet, ''[[Eur. J. Org. Chem.]]'' '''1999''', ''2'', 419–430.</ref><br />
<br />
[[Datei:Cinnolin synthesis.svg|400px|zentriert|Herstellung von Cinnolin]]<br /><br />
Cinnolin-Derivate kann man auch mittels der [[Neber-Bössel-Synthese]] herstellen. Dabei wird z.&thinsp;B. 2-(2-Aminophenyl)-2-hydroxyessigsäure ('''1''', R = H) zu 3-Hydroxylcinnolin ('''2''', R = H) umgesetzt:<ref name="Zerong Wang">{{Literatur |Autor=Zerong Wang |Titel=Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, Volume 2 |Verlag=John Wiley |Ort=Hoboken (N.J.) |Datum=2009 |ISBN=978-0-470-28662-3 |Seiten=2022-2024}}</ref><br />
<br />
[[Datei:Neber-Bössel-Synthese ÜV2.svg|zentriert|hochkant=2.5|rahmenlos|Übersichtsreaktion der Neber-Bössel-Synthese]]<br />
Die [[Borsche-Koelsch-Cinnolinsynthese]] ausgehend von ''ortho''-Aminoarylketonen eröffnet einen weiteren Zugang zu Cinnolinen.<ref>{{Literatur |Hrsg=Zerong Wang |Titel=Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents |Verlag=John Wiley & Sons |Ort=Hoboken, New Jersey |Datum=2010 |ISBN=978-0-470-63885-9 |Kapitel=Borsche-Koelsch Cinnoline Synthesis |Seiten=474–477 |DOI=10.1002/9780470638859.conrr104}}</ref><br />
== Derivate ==<br />
Cinnolin ist die Ausgangsstruktur für viele Derivate.<ref>[http://chemicalland21.com/info/CINNOLINE%20MOLECULES.htm Cinnolin-Derivate bei ''Chemicalland21''].</ref><br />
* Cinnolin-[[Hydrochlorid]] C<sub>8</sub>H<sub>6</sub>N<sub>2</sub>·HCl, CAS-Nummer: {{CASRN|5949-24-6|Q72460944|KeinCASLink=1}}<br />
* Cinnolin-4-carbonsäure C<sub>9</sub>H<sub>6</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>, CAS-Nummer: {{CASRN|21905-86-2|Q83046651}}<br />
* 4(1''H'')-Cinnolinon C<sub>8</sub>H<sub>6</sub>N<sub>2</sub>O, CAS-Nummer: {{CASRN|18514-84-6|Q17167926|KeinCASLink=1}}<br />
* Benzo[''c'']cinnolin C<sub>12</sub>H<sub>8</sub>N<sub>2</sub>, CAS-Nummer: {{CASRN|34524-78-2|Q10860326}}<br />
* [[Cinoxacin]] (ein [[Antibiotikum]])<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Pyridazin| ]]<br />
[[Kategorie:Benzazin]]</div>imported>ChemoBot